194548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilecetsav-származékok előállítására
25 194 548 26 benzil) - amino - karbonií - metil] - benzoesav - metilésztcrből előállítva. Kitermelés: 72 %. Olvadáspontja: 220-221 °C. ao) 3-EtoxÍ-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzil)amino-karbonil-metilj-benzoesav 3 - Etoxi - 4 - [N-(a - fenil - 2 - piperidino - benzil) - amino - karbonií - metil] - benzoesav - etilészterből előállítva. Kitermelés: 70 %. Olvadáspontja: 199—201 °C. ap) 2-Etoxi-4-<N-[l-(2-piperidino-fenil)-l-heptil]amino-karbonil-metiD-benzoesav 2 - Etoxi - 4 - <N - [1 - (2 - piperidino - fenil) - 1 - heptil] - amino - karbonií - metil) - benzoesav - etilészterből előállítva. Kitermelés: 88 %. Olvadáspontja: 71-73 °C. 5. példa 2-Etoxi-4-(N-f 1 -(2-piperidino-feni!)-l -etil]amino-karbonil-metiD-benzoesav-nátrium só x 1,5 H2 0 A szabad savat a 4. példával analóg módon állítjuk elő 2-etoxi-4-(N-[l-(2-piperidino-fenil)-l-etÜ]-aminokarbonil-metiD-benzoesav-etilészterből. Az oszlopkromatográfiás tisztítás után kapott bepárlási maradékot etanólban oldjuk, és az oldathoz 1 ekvivalensnyi j 1 N nátrium-hidroxid oldatot adunk. Az oldatot vá-1 kuumban bepárolva, és a bepárlási maradékot aceton-j nal eldörzsölve kapjuk a kristályos nátrium sót. Kitermelés: 76 %. Olvadáspontja: 242—244 °C. Az 5. példával analóg módon nyerjük a következő vegyületeket: a) 2-Etoxi-4-(N-[ 1 -(4-metil-2-piperidino-fenil)l-butil]-amino-karbonil-metil)-benzoesavnátrium só x 0,5 H20 2 - Etoxi - 4 - <N - [1 - (4 - metil - 2 - piperidino - fenil) - 1 - butil] - amino - karbonií - metil) - benzoesav-etilészterből előállítva. Ki termelés :,72 %. Olvadáspontja: 255—260 °C. b) 2-Etoxi-4-<N-[l-(6-metiI-2-piperidino-fenil)l-buti1]-amino-karboni!-inetil)-benzocsavnátrium só x.2,5 H20 2 - Etoxi - 4 - (N - [1 - (6 - metil - 2 - piperidino - fenil) - 1 - butil] - amino - karbonií - metil) - benzoesav-etilészterből előállítva. Kitermelés: 81 %. Olvadáspontja: 232-240 °C. c) 2-Etoxi-4-<N-{ 1 (2-piperidin o-fenil)-1 -butil]amino-karbonil-metil>-benzoesav-nátrium só > 2 - Etoxi - 4 - <N - [ 1 - (2 - piperidino - fenil) -1 - butil] - amino - karbonií - metil) - benzoesav - etilészterből előállítva. Kitermelés: 87 %. Olvadáspontja: 250—258 °C. d) 2-Etoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benziI)-amino-karbonil-metil]-bcnzocsav-nátrium só 2 - Etoxi - 4 - [N - (a - fenil - 2 - piperidino - benzil)-amino-karbonil-metrl]-benzoesav-etilészterből előállítva. Kitermelés: 89 %. Olvadáspontja: 233—235 °C. 6. példa 2-Hidroxi-4-[N-(a-feniI-2-piperidino-benziI)amino-karbonil-metilj-benzoesav-etilészter 2 g (4 mmól) 2-etoxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidinobenzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesav-etilészternek 20 ml 1,2-diklór-etánnal készült oldatához, —20 °C- on, a nedvesség kizárásával, állandó keverés közben hozzácsepegtetünk 1 ml (10,4 mmól) bór-tribromidot. A reakcióelegyet hagyjuk szobahőmérsékletűre mele gedni, és még 17 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet etanolba öntjük, vákuumban bepároljuk, jeget adunk hozzá, és kloroformmal kirázzuk. A szerves extraktumot szárítjuk, szűrjük és vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékot kovasavgélen toluol/ etil-acetát = 5:1 arányú eluálószerrel oszlopkromatográfiásan tisztítva 0,37 g cím szerinti vegyületet kapunk (kitermelés: 21 %). Olvadáspontja: 172—173 °C. A 6. példával analóg módon nyerjük a következő vegyületeket: a) 2-Hidroxi-4-[N-(a-fenil-2-piperidino-benzii)amino-karbonil-metilj-benzoesav 2 - Etoxi - 4 - [N - (a - fenil - 2 - piperidino - benzil)-amino-karbonil-metil]-benzoesavból előállítva. Kitermelés: 40 %. Olvadáspontja: 221—223 °C. b) 2-Hidroxi-4-<N-[l-(2-pipcridino-fenil)-l-buti!]amino-karbonil-metiD-benzoesav-etilészter 2 - Etoxi - 4 - (N - [1 - (2 - piperidino - fenil) - 1 - butil] - amino - karbonií - metil) - benzoesav - etilészterből előállítva. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
