194541. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített maleinsavamid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 541 2 1-4 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, etil-, n-propil-, izopropit-, n-biitil-, izobutil-, szek-butilvagy terc-butil-csoportot jelentenek, R6 jelentése klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos aíkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil-, vagy terc-butil-csoport, 1—3 szénatomos alkoxicsoport, így metoxi-, etoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxicsoport, m és n jelentése 0, 1 vagy 2 és n + m jelentése 0, 1 vagy 2 és y jelentése 0, 1, vagy 2, kivéve azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében X és X* jelentése klóratom, m és y jelentése 0, n jelentése 1, R1, R4 és R5 jelentése hidrogénatom és R jelentése metilcsoport és X és X1 jelentése klóratom, m, n és y jelentése 0, R1 jelentése hidrogénatom és j R jelentése fenilcsoport. j I Ha a találmány szerint kiindulási anyagként például dibróm-maleinsavanhidridet és 3-fenil-l,2,3,3-tetrametilpropil-amint alkalmazunk, a reakció lefolyását az a) reakcióvázlat szemlélteti. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazott halogén-maleinsavanhidrideket a (II) általá-j nos képlet — a (II) általános képletben X és X1 jelentése; a már megadott - jellemzi. Ezek a vegyületek a kereskedelemben hozzáférhetők és/vagy ismert eljárásokkal könnyen előállíthatok. Az eljárásban felhasznált aminokat a (III) általános képlet - a (III) általános képletben R, R1, R2, R3, R4, Rs, R6, n. m és y jelentése a már megadott — jellemzi. Ezek az aminok részben ismertek vagy általánosan ismert eljárások szerint állíthatók elő. Az aminok például előállíthatok a nitrileknek vagy ke-, toximoknak hidrogénnel végzett redukciójával (Houben-j Weyl, Methoden der organischen Chemie, XI/1, 341 és j ezt követő oldalak). Ugyancsak alkalmazható eljárás! az aminok előállítására az aldehideknek vagy ketonok-1 nak hidrogénnel és ammóniával végzett reduktív alkilezése (Houben-Weyi, Methoden der organischen Chemie, XI/1, 341. oldal). Az aralkil-aminok főként halogenidek' aminezésével állíthatók elő (Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, XI/1, 24. oldal). A találmány szerinti eljárásban hígítószerként főleg karbonsavakat, így hangyasavat, ecetsavat vagy propionsavat alkalmazunk. A találmány szerinti eljárás reakcióhőmérsékiete széles határok között változhat. Általában 20-150 °C, előnyösen 80—120°C hőmérsékleten dolgozunk. Az eljárásban normál nyomáson dolgozunk. A kiindulási anyagokat előnyösen ekvimoláris menynyiségben alkalmazzuk. A találmány szerinti eljárás egyik előnyös foganatosítási módja szerint a kiindulási anyagokat ekvimoláris mennyiségben szerves oldószerben, például jégecetben keverjük megemelt hőmérsékleten több órán át. A kapott reakcióelcgyet lehűtjük szobahőmérsékletre, vizet adunk hozzá és így a kívánt termék kiválik. Ha kiindulási anyagként dibróm-maleinsavanhidridet alkalmazunk, egy előnyös foganatosítási mód szerint ezt a vegyületet dibróm-maleinsav és jégecet oldatából állítjuk elő keverés közben és a kapott vegyilletet közvetlenül ebben az oldatban reagáltatjuk tovább az aminnal. A találmány szerinti vegyületek erős mikrobicid hatásúak, így alkalmazhatók nemkívánt mikroorganizmusok ellen. A hatóanyagok alkalmasak növényvédőszerekben való felhasználásra. A növényvédelemben a fungicid készítmények a Plasmrdiophoromycetes, az Oomycetes, a Chytridiomycetes, a Zygomycetes, az Ascomycètes, a Basidiomycetes és a Deuteromycetes gombák ellen alkalmazhatók. A baktericid készítményeket a növényvédelemben a Pseudomonadaceae, a Rhizobiaceae, az Enterobaceteriaceae, a Corynebacteriaceae és a Streptomycctaceae baktériumok ellen alkalmazzuk. A találmány szerinti hatóanyagokat a növények jól tűrik, a készítmények alkalmazhatók a föld feletti növényrészek, a növények magvainak és a vetőmagoknak, valamint a talajnak a kezelésére is. A hatóanyagokat a szokásos készítményekké dolgozhatjuk fel. Ilyen készítmény például az oldat, az emulzió, a szuszpenzió, a por, a hab, a paszta, a granulátum, I az aeroszol, a hatóanyaggal impregnált természetes és í szintetikus anyag, a polimerbe vagy vetőmagoknál alkal- i mázott bevonóanyagba kapszulázott készítmény, égőtöltettel, így füstölő patronnal, dobozzal vqgy spirállal ikészített készítmény, valamint az ULV hideg és meleg , ködkészítmény. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat kötőanyagokkal, így folyékony oldószerekkel, nyomás alatt álló cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal és adott .esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel és/vag> diszpergálószerekkel és/vagy habképzőszerekkel keverjük össze. Ha kötőanyagként vizet alkalmazunk, segédoi dószerként például szerves oldószereket használ- i hatunk. Folyékony oldószerekként például a következőkben 'felsorolt anyagokat alkalmazhatjuk. Aromás szénhidrogének — így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok —, klórozott aromás vagy alifás szénhidrogének — így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid —, alifás szénhidrogének ;— így ciktehexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók —, alkoholok — így butanol vagy glikol — , ezek éterei és észterei, ketonok - így aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon -, erősen poláros oldószerek - így dimetil-formamid vagy dimetilszulfoxid -, valamint víz. A cseppfolyósított gáz alakú kötőanyagok, illetve hordozóanyagok olyan folyadékok, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak. Ilyenek például az aeroszol hajtógázok — így a halogénezett szénhidrogének, a bután, a propán, a nitrogén és a szén-dioxid. Szilárd hordozóanyagok lehetnek például^ a természetes kőzetlisztek - így a kaolin, az agyag, a talkum, a kréta, a kvarc, az attapulgit, a niontmorillonit vagy a diatomaföld —, a szintetikus kőzetlisztek - így a nagy diszperzitásfokú kovasav, az alumínium-oxid vagy a szilikátok. Granulátumoknál alkalmazható szilárd hordozóanyagok például az őrölt és osztályozott természetes kőzetek — így a kalcit, a márvány, a habkő, a szepiolit vagy a dolomit — és a szervetlen vagy szerves, lisztfinomságúra őrölt anyagokból illetve szerves anyagokból — így 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 S0 65 3
