194541. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített maleinsavamid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 541 2 fűrészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsőből vagy dohányszárból — készített granulátumok. Emulgeálószerek és/vagy habképzőszerek a következők lehetnek. Nemionos és anionos emulgeátorok, így poli(oxi-etilén)-zsírsav-észterek, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éterek — például alkil-aril-poliglikol-éterek, alkilszulfonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok —, valamint febérjchidrolizátumok. A diszpergálószer például lignin-szulfitszennylúg vágj' metil-cellulóz lehet. A készítmények tartalmazhatnak tapadást fokozó szereket - így karboxi-metil-cellulózt — és természetes vagy szintetikus, por alakú vagy szemcsés vagy látexként jelenlévő polimereket - így gumi arábikumot, poli(vinilalkoholtj t vagy poli(vinil-acetát)-ot. Alkalmazhatunk a készítményekben festékeket, így szervetlen pigmenteket — például vas-oxidot, titán-oxidot, vas-cián-kéket — és szerves festékeket — így alizarin-, azo- vagy fém-ftalocianin-festékeket —, valamint nyomokban jelenlevő tápanyagokat — így vas-, mangán-, bőr-, réz-, kobalt-, inolibdén- vagy cinksókat. A készítmények általában 0,1- 95 tömeg% hatóanyagot, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat a készítményekben illetve az ezekből előállított felhasználásra kész formákban más hatóanyagokkal — így fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, nematicid, herbicid hatóanyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növekedést szabályozó hatóanyagokkal, növényi tápanyagokkal és a talaj szerkezetét javító anyagokkal - is kombinálhatjuk. A hatóanyagokat alkalmazhatjuk készítményeik vagy az ezekből hígítással készített felhasználásra kész alakok - így felhasználásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, paszták és granulátumok - formájában. A készítményeket ismert módon — például öntéssel, mártással, szórással, elpárologtatással, köd formájában, injektálással, eliszaposítással, porozással, száraz csávázással, nedves csávázással, iszapos csávázással vagy inkrusztálással - alkalmazzuk. Ha készítménnyel a növények föld feletti részeit kezeljük, a felhasználásra kész formában a hatóanyagkoncentrációja általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömeg% közötti. * Ha készítménnyel a vetőmagokat kezeljük, a hatóanyag mennyisége 0,001-50 g/kg vetőmag, előnyösen 0,01-10 g/kg vetőmag. A talaj kezelésére alkalmazott készítmény hatóanyag-koncentrációja 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001—0,02 tömeg% az alkalmazás helyén. Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület előállítása 16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 19,7 g (0,1 mól) 2-(4-klór-fenil)-3-metil-butil-amint 4 órán át 120 °C hőmérsékleten keverünk 100 ml jégecetben. A kapott reakcióelegyet lehűtjük 20 °C hőmérsékletre, majd hozzáadunk 10 ml vizet. Ekkor színtelen csapadék válik ki, ezt leszívatjuk és szárítjuk. így 21,2 g diklórmaleinsav-N-[2-(4-klór-fenil)-3-metil-butil]-irúidet kapunk, op. 91—92 °C. Az anyalügot elkeverjük vízzel, így további 10,4 g imidet izolálunk. ‘Az összes kitermelés 91,3%. 2. példa (2) képletű vegyület előállítása 16,7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 17,7 g (0,1 mól) 3-feniÍ-l,3,3-trimetil-propil-amint 100 ml jégecetben 4 órán át keverés és visszafolyatás közben forralunk. A kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 50 ml vizet, majd lehűtjük 20 °C hőmérsékletre. A kapott terméket leszívatjuk és szárítjuk. így 23,5 g (72 %) diklór-maleinsav-N-(3-fenil-l,3,3-trimetil-propil)-imidet kapunk, op. 106-109°C. 3. példa (3) képletű vegyület előállítása 16.7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 12,0 g (0,1 mól) a-metil-benzil-amint 100 ml jégecetben 4 órán át forralunk. A kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 100 ml vizet és a kiváló olajat metilén-kloriddal extraháljuk. A metilén-kloridos fázist elválasztjuk, vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A visszamaradó olaj kristályosodik. így 20,8 g (77,3%) diklór-maleinsav-N-l-fenil-etilimidet kapunk, op. 62—65 °C. 4. példa (4) képletű vegyület előállítása 16.7 g (0,1 mól) diklór-maleinsavanhidridet és 20,5 g (0,1 mól) 2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)-propil-amint 100 ml jégecetben 4 órán át visszafolyatás és keverés közben forralunk. A kapott reakcióelegyhez hozzáadunk 100 ml vizet, a kiváló olajat metilén-kloriddal extraháljuk, a metilén-kloridos fázist bepároljuk és a visszamaradó anyagot etanolból átkristályosítjuk. Így 14,6 g (41,2%) diklór-maleinsav-N-[2-metil-3-(4-terc-butil-fenil)propilj-imidet kapunk, op. 64-65 °C. 5. példa (5) képletű vegyület előállítása 14 g (0,051 mól) dibróm-maleinsavat 100 ml jégecetben 1 órán át visszafolyatás és keverés közben forralunk. A kapott dibróm-maleinsavanhidrid lehűlt oldatához hozzáadunk 8,2 g (0,05 mól) 3-etil-3-fenil-propil-amint és a reakcióelegyet további 3 órán át forraljuk keverés és visszafolyatás közben. A kapott reakcióelegyet lehűtjük 20 C hőmérsékletre és a kiváló csapadékot leszívatjuk. Szárítás után 11,4 g (56 %) dibróm-maleinsav- N-3-fenil-pentil-imidet kapunk, op. 71—73 °C. Az 1—5. példákban leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban megadott (I) képletű vegyületeket. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
