194541. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített maleinsavamid-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 541 2 A találmány tárgya eljárás helyettesített maleinsavimid-származékok előállítására, valamint az ezeket a vegyiileteket tartalmazó fungicid készítmények. Ismert, hogy az N-szulfenilezett dikarbonsavimidszármazékok, például az N-triklór-met.il-tio-tetrahidroftál-imid fungicid hatásúak (2 553 700. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ismert továbbá, hogy az N-benzil-maleinsavimid-származékok, például az N-(2'-metil-benzil)-3,4-diklór-maleinsavimíd fungicid hatásúak (52—93765. számú japán szabadalmi bejelentés). Ismertek ezenkívül N-aralkil-maleinsavimid-származékok, például az N-(l-metil-2-fenil-etil)-3,4-diklór-maleinsavimid és az N-(l,l-difenil-metil)-3,4-diklór-maleinsavimid (3 129 225. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ezeknek a vegyületeknek fungicid készítményekben való alkalmazását azonban nem említik. A találmány szerinti maleinsavimid-származékokat az (I) általános képlet jellemzi. Az (I) általános képletben X jelentése klór- vagy brómatom, XI jelentése klór- vagy brómatom, R jelentése 1-6 szénatomos alkil-, fenil-vagy benzilcsoport, R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1 —4 szénatomos alkoxiesoport vagy trifluormetil-csoport, n értéke 0, 1 vagy 2, m értéke 0, 1 vagy 2, n + m jelentése legfeljebb 3 és ha n vagy m jelentése 0-nál nagyobb, akkor az R2, R3, R4, illetve R5 szubsztituensek mindig több azonos vagy különböző szubsztituenst jelentenek, y jelentése 0, 1 vagy 2, és ha y jelentése 1-néi nagyobb, akkor a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek kivéve azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében X.és X1 jelentése klóratom, m és y jelentése 0, n jelentése 1, R\R4 és R5 jelentése hidrogénatom és R jelentése metílesoport, és X és X1 jelentése klóratom, m, n és y jelentése 0, R1 jelentése hidrogénatom és R jelentése fenilcsoport. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek — a képletben X, X1, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, m és y jelentése a már megadott — előfordulhatnak izomerelegyeik és optikai antipódjaik formájában is. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket - az (I) általános képletben X jelentése klór- vagy brómatom, XI jelentése klór- vagy brómatom vagy hidrogénatom, R jelentése 1—6 szénatomos alkil-, fenil-vagy benzilcsoport, R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R6 jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport vagy trifluormetil-csoport, n értéke 0,1 vagy 2, m értéke 0, 1 vagy 2, n + m jelentése legfeljebb 3 és ha n vagy m jelentése 0-nál nagyobb, akkor az R2, R3, R4, illetve R5 szubsztituensek mindig több azonos vagy különböző szubsztituenst jelentenek, y jelentése 0, 1 vagy 2 5 és ha y jelentése I-nél nagyobb, akkor a szubsztituensek azonosak vagy különbözőek lehetnek — úgy állíthatjuk elő, hogy valamilyen (II) általános képletű haiogén-maleinsav: anhidridet — a (II) általános képiéiben X és X1 jelentése a már megadott — valamilyen (III) általános képletű primer aminnal — a (III) általános képletben R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n, m és y jelentése a már megadott - reagáltatunk valamilyen hígítószerben. Az új helyettesített maleinsavimid-származékok erős fungicid hatásúak. A találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek - az (I) általános képletben X, X1, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, n. m és y jelentése a már megadott - meglepő módon lényegesen jobb hatásúak, mint a technika állása szerint ismert, a hatásirány szempontjából közeleső vegyületek. A találmány szerinti (1) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyeknek képletében X jelentése klór- vagy brómatom, XI jelentése klór- vagy brómatom, R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy fenilcsoport, R1, R2, R3, R4 és Rs jelentése azonos vagy különböző és hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, R6 jelentése halogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxiesoport, m és n jelentése 0, 1 vagy 2 és m + n előnyösen 0, 1 vagy 2, és y jelentése 0, I vagy 2, kivéve azokat a vegyületeket, amelyeknek képletében X és X1 jelentése klóratom, m és y jelentése 0, n jelentése 1, R1, R4 és Rs jelentése hidrogénatom és R jelentése metilcsoport, és X és X1 jelentése kióratoin, m, n és y jelentése 0, R1 jelentése hidrogénatom és R jelentése fenilcsoport. Különösen előnyösek azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében X és X1 jelentése klóratom, R jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, így metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szck-butil-, izobutii- vagy tercbutilcsoport, adott esetben metil-, etilcsoporttal helyettesített fenil-, vagy bcnzilcsoport, R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése azonos vagy különböző és hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
