194539. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfonamido-csoportot tartalmazó fenoxi-benzoesav származékok előállítására
7 194 539 8- 2 - nitro - N - metánszulfonil - benzamidból álló I. táblázat fehér szilárd anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 200 °C. À termék szerkezetét infravörös spektrumf C es h hidrogénatom) mai és magmágneses rezonanciaspektrummal igazoljuk. A HPLC-vel meghatározott tisztasága 90 %-os. 5 R3 A B F D Olvadáspont, "C 6. példa CH, no2 Cl H cf3 201 c2 h"5 NOj Cl H cf3 161,5 8,4 g (0,025 mól) 5 - (2’ - klór - 4’ - (trifluor - metil) 10 c3h7 NO, Cl H cf3 179- fenoxi] - benzoil - kloridot, 2,4 g (0,025 mól) metánc4 h9 NO, Cl H cf3 183 szulfonamidot és 12 ml foszforil-trikloridot 50 ml-es C6Hr, no2 Cl H cf3 171 reaktorban melegítés közben összekeverünk, hiajd 1 ch3 Cl Cl H CF, 185,5 óra hosszat 90 °C-on melegítjük. Lehűtés után hozzách, Br Cl H cf3 164 adunk 20 ml toluolt, majd 30 ml petrolétert. Az ele-15 ch3 H Cl H cf3 168 gyet szűrjük és petroléterrel mossuk. 8,7 g (89 %) 5 -c4 h9 H Cl H cf3 102 [2’ - klór - 4’ - (trifluor - metil) - fenoxi] - N - metánch2 c6h5 H Cl H cf3 186,5 szulfonil - benzamidot kapunk, amely 168 °C-on olch3 H H H cf3 124,5-126 vad. ch3 H CN H cf3 198 -199 Az 1 - 6. példákban leírtakkal analóg módon eljár-20 ch3 N02 CN H cf3 171 -172 va állítjuk elő a következő táblázatokban összefoglalt ch3 NO, Cl H Cl 182 -183 (l) általános képletű vegyületeket. c4 h. no2 Cl H Cl 198 -200 ch3 H Cl H Cl 184 -187 ch3 Br Cl H Cl 146 -147 25 ch3 no2 Cl Cl Cl 227,5-228 ch3 N02 Br Br Br 237 -239 ch3 no2 ch3 H Cl 177,5- 178,5 ízoC3H7 no2 Cl H cf3 146 ch3 H CF3 H Cl 129 -130 30 ch3 no2 Cl H cf3 100 c3 h7 Cl Cl H cf3 146 c4 h9 Cl Cl H cf3 149,5 II. táblázat A B c D E F R3 Olvadáspont, °C NO, Cl H cf3 H II C6H5 123-125 no2 Cl H cf3 H H 5-indanil 110-112 no2 Cl H cf3 H H .C8H,.2—NOj—4CI 154- 156 no2 Cl H cf3 H H ,C8H3.2—Cl,5—NOj 180- 183 NOj Cl H cf3 H II •C6H4.p.CH3 105-108 no2 Cl H cf3 H 11 —(CHj)3C1 116-119 NOj Cl H cf3 H H —CHjCOjCHj 158-160 NOj Cl H cf3 H H —CHjCl 145-148 NOj Cl H cf3 H H •C6H4.^-J 167 NOj Cl H Cl H H (CHj)3C1 176-178 H Cl H CF3 H H ,(CHj)3C1 118-120 nhcoch3 Cl H cf3 H 11 ch3 201 NHCOCF, Cl H cf3 H H ch3 207 NHSOjCH3 Cl H cf3 H H ch3 169 NHCOjCjHj Cl H cf3 H H ch3 204 NHCON(CH3)j Cl H cf3 H H ch3 156 N=N—CF3 Cl H cf3 H H ch3 151 NHOH Cl H cf3 H H ch3 143 Nj + Cl H cf3 H H ch3 160 ch3 Cl H cf3 H H ch3 142 NOj NOj H cf3 H 11 ch3 184-188 NO, Cl H Cl Cl H ch3 170-171 NOj NOj H CF3 H Cl CHj 206 NHj Cl H cf, H H CH, 184-185 NOj NOj H cf, 11 11 CH, 123 (bomlik) —SCN Cl H cf3 H H CH, 135 (bomlik) N3 Cl H cf3 H H ch3 i 19 (bomlik) H 5
