194481. lajstromszámú szabadalom • Etén származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
19 194 481 20 A példa száma, amelyben a vegyület végtermékként szerepelt Nagyobb, mint 50%-os betegséggátló hatás érvényesült az alábbi gombák elleni vizsgálat során 50 Pip (l)Eg (2)Pl (2) 51 Eg (1) 52 Eg (2) Pl(l) 54 Eg (DPI (2) 55 Eg (1)P1 (2) 56 Eg (DPI (D 57 Eg (l)Pl (2) 2. vizsgálati példa Az 1. vizsgálati példában ismertetett módon vizsgáltuk a következő vegyületeknek a megjelölt betegségekkel szemben kifejtett hatását. A betegségek megjelölésére használt rövidítések és a számszerű értékelési rendszer azonos a II. táblázatban szereplővel, illetve a táblázat előtti magyarázatban szereplőkkel. Egy további vizsgálatot is alkalmaztunk a vegyületeknek búzalevél foltosodás (Leptosphaeria nodorum, Ln) elleni hatásának vizsgálatára. Ezt a vizsgálatot a következő módon végeztük: Búzalevél foltosodás (Leptosphaeria nodorum, Ln) elleni hatás vizsgálata A közvetlen spórázásgátló hatást vizsgáltuk levélpermet alkalmazásával. Egyleveles fejlettségi állapotú Mardler bűzanövény leveleit 8xl05 spóra/ml tartalmú vizes szuszpenzióval bepermetezve befertőztük. A befertőzött növényeket a további kezelést megelőzően 24 órán át magas nedvességtartalmú térben tartottuk, majd a növényeket a hatóanyagnak (50:50 térfogatarányú, 0,04 tömeg/térf.%) TWEEN 20 felületaktív szert [poli(oxi-etilén)-szorbitán-észter] tartalmazó acetonvíz elegyben készült oldatával permetezzük be 6201/ha anyagkibocsátású mozgó permetezőgépről. A hatóanyag koncentrációját úgy szabtuk meg, hogy ez a felvitt 1 kg/ha hatóanyag alkalmazását jelentse. Száradás után a növényeket 5 napig szokásos üvegházi körülmények között tartottuk, majd kiértékeltük az eredményeket. Az értékelésnél a spórával borított levélfelületnek a kontrollnövények spórával borított levélfelületéhez viszonyított százalékos arányát vizsgáltuk. Eredményeinket a III. táblázatban ismertetjük. III. táblázat A példa száma, 50%-osnál nagyobb beamelyben a vegyü- tegséggátló hatás érlet végtermékként vényesült az alábbi jelölt szerepelt vizsgálatokban * 3 38. Pl (1) 58. Ln (2) 59. Pl (2) 60. Eg (2) 3. Vizsgálati példa Összehasonlító vizsgálatok a fungicid hatás megállapítására Megvizsgáltuk néhány, a találmány szerint előállított vegyület közvetlen spórázásgátló hatását, összehasonlító anyagként tridemorphot (2,6-dimetil-4-tridecilmorfolin, a BASF AG „CALIXIN” márkanéven forgalomba hozott terméke) alkalmaztunk. Steril palántázó komposzton nevelt egyleveles fejlettségi állapotú Golden Promise árpapalántákat Erysíphe graminis spp. hordei (árpa lisztharmat) konidiumokkal beporozva befertőztünk. A befertőzés után 24 óra múlva a palántákat a vizsgálandó vegyület 50:50 térfogatarányú, 0,04 tömeg/térf.%TWEEN 20 felületaktív szert [poli(oxi-etilén)-szorbitán-észter]tartalmazó oldatával permeteztük be 620 1/ha anyagkibocsátású mozgó permetezőgépről. Kezelésenként három ismétléssel a vizsgálandó vegyület koncentrációsorát vizsgáljuk. Ezután a növényeket mérsékelt nedvességtartalom mellett 20-22 °C hőmérsékleten 7 napig inkubáltuk, majd vizuálisan értékeltük a hatást. Eredményeinket a IV. táblázatban ismertetjük. A „betegséggátlás” alatt a 0 érték azt jelenti, hogy a betegség gátlására az adott anyag semmi hatást nem fejt ki, a 9 érték az aceton-víz felületaktív anyag eleggyel bepermetezett kontrolihoz mérten 90-100% betegséggátlást jelent. IV. táblázat A példa száma, amelyben a vegyület végtermék ként szerepelt Dózis - (kg/ha) Betegséggátlás 15. 0,5 9,0 0,25 9,0 0,1 8,3 18. 0,5 9,0 0,25 8,3 20. 0,25 9,0 33. 0,25 9,0 0,1 8,6 40. 0,5 9,0 0,25 8,6 0,1 7,6 41. 0,5 9,0 0,25 8,6 0,1 7,3 tridemorph* 0,5 9,0 0,25 8,0 0,1 7,0 *2,6-dimetil-4-tridecil-morfolin Formálási példák 1. Formálási példa 0,015% hatóanyagtartalmú oldat 1 g, a 46. példa szerint előállított 1 -(2,4-diklór-fenil)-2-(3-piridil)-etént 0,04 tömeg/térf.% poli(oxi-etilén)szorbitán-monolaurátot tartalmazó 6,2 kg 1:1 térfogatarányú víz-aceton elegyben oldunk. 2. Formálási példa 0,3% hatóanyagtartalmú oldat 4,5 g, a 18. példa szerint előállított terc-butil-2-(3-piridil)-3-(2,4-diklór-fenil)-tio-propénsav-észter cisz izomert 0,4 tömeg% alkil-fenol-etilén-oxid kondenzátumot tartalmazó 10 g 1:1 térfogatarányú víz-aceton elegyben oldunk. A kapott oldatot 1,55 kg vízzel meghígítva nyerjük a készterméket. 3. Formálási példa 2% hatóanyagtartalmú porkészítmény előállítása 2 g, a 41. példa szerint előállított l-ciano-l-(3-piridil)-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11