194478. lajstromszámú szabadalom • Szerves foszforszármazékok sóit hatóanyagként tartalmazó gomba- és/vagy baktériumölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194 478 2 3. példa Trimctil-szulfonium-hipofoszfit (9. sz. vcgyiiíet) 7,5 g trimetil-szulfonium-szulfát és 20 ml víz oldalát 5,12 g kalcium-hipofoszfit 50 ml vízzel készített oldalához adjuk, és a reakcióelegyet keverjük, ekkor a kalcium-szulfát kiválik. Az elegyet szobahőmérsékleten még 1/2 óráig keverjük, ezután a csapadékot kiszűrjük. A szűrletet bepároljuk, a maradék olajat 100 ml acctonitrilben felvesszük, és az így kapott olajat 200 ml éterrel eldörzsöljük, így az oldószerben diszpergált kristályokat kapunk. A kristályokat kiszűrjük és vákuum-exszikkátorban szárítjuk. 6 g fehér higroszkópos szilárd anyagot kapunk, amelynek olvadáspontja 115-118 °C. A fenti eljárással, de kiindulási anyagokként kalcium-hipofoszfitet és a megfelelő trialkil-szulfonium-sziilfátot alkalmazva állítjuk elő az alábbi (le) általános képletű vegyülclckct. A cserepeket ezután 48 órára 100 % relatív nedvességtartalmú, 20 °C-os inkubátorba helyeztük. A növényeket a fertőzés után 9 nappal megvizsgáltuk. 5 A fenti körülmények mellett azt találtuk, hogy 1 g/liter dózis esetében a 3., 25., 31. és 34. számú vegyületek teljes védelmet és a .10., 17. és 28. számú vegyületek jó védelmet nyújtottak. 0,33 g/litcr dózissal az 1., 19., 21. és 30. számú vegyületek teljes 70 védelmet és a 2., 9., 18., 26. és 27. számú vegyületek jó védelmet biztosítottak. 5. példa 15 In vivo kísérlet Phytophthora infestons ellen, ami a paradicsom penészesedését okozza Üvegházban nevelt 60—75 napos paradicsom- 23 növényeket (Marmandc fajta) a vizsgálandó hatóanyag különböző koncentrációit tartalmazó, a 4. Vcgyiiíet száma Rj n R4 Fizikai jellemzők 10 H 1 ch3 Op. = 155 °C 29 H 0 C12H25 Op. = 50 °C 30 H 0 c16h33 Op. = 80-85 °C ch3 31 1 HO-CH 0 ch3 Op. = 90 °C ch3 32 i HO-CH 1 ch3 Op. = Í30 °C 4. példa In vivo kísérlet Plasmopara viticola ellen, amely a szőlő-peronoszpórát okozza, szőlőnövényeken (megelőző kezelés). Cserepekben nevelt szőlőnövények (Chardonnay fajta) leveleinek mindkét oldalát bepermeteztük a vizsgálandó hatóanyagot tartalmazó vizes emulzióval. Az emulzió összetétele a következő volt: vizsgálandó hatóanyag 40 mg víz 40 ml Tween 80 * felületaktív anyag 0,02 ml * clilénoxid^szorbit polikondenzátum-oleát A fenti összetételű emulzió lehetővé teszi, hogy 1,0 g vizsgálandó hatóanyag/liter vizes emulziót permetezzünk a növényre. Olyan permetező emulziók előállítására, amelyek hatóanyagkoncentrációja kisebb, mint 1 g/liter, a fenti összetételű vizes emulziót vízzel hígítjuk. 48 óra múlva a növényeket megfertőztük, úgy, hogy a levelek fonákját gombaspórák vizes szuszpenziójával (kb. 80 000 egység/ml) bepermeteztük. példa szerint előállított vizes emulzióval permetezve kezeltünk. 48 óra múlva a kezelt növényeket megfertőztük b vizes spóraszuszpenzióvai (zoosporangiummal), amit csicseriborsó liszt alapú táptalajon 20 napig tenyésztett Phytophthora iníestans tenyészetből vettünk. j)0 A paradicsomnövényeket 48 órára 16—18 °C hőmérsékletű és 100 % relatív nedvességtartalmú kamrába helyeztük, majd a relatív nedvességtartalmat 80 %-ra csökkentettük. Az eredményeket 8 nappal a fertőzés után álla- 55 pítottuk meg. Az eredményeket úgy határoztuk meg, hogy értékeltük a gombával ellepett levélfelületet és ezt százalékos védelemben: 100(1—A/AC) fejeztük ki, ahol A a gomba által ellepett felület a szóban forgó növényen és Ac a gomba által ellepett felület 50 a kezeletlen kontrollnövénycn. Mint az előző példában, az eredményeket itt is teljes és jó védelem kifejezések formájában adjuk meg. Azt találtuk, hogy a fenti körülmények között 1 g/liter dózissal a 4. és 10. számú vegyületek teljes (35 védelmet nyújtottak. 4