194278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hatóanyagként biciklusos dipeptideket tartalmazó gyógyszerkészítmények, valamint a hatóanyagok előállítására
1 194.278 2 38. példa N-(S-alanil) -2S, 3aS, 7aR-oktahidroindol-2-karbonsav-te re- butil-é szter-hidroklori d 1 H-MMR-adatok: 5,2-4,7 (m, 1H), 4,4—3,8 (m, 2H), 3,1-1,4 (m, 11H), 1,25 (d, J = 7 Hz, 3H), 1,2 (*, 9H). 39. példa N-(S-alanil) -2S, 3aR, 6aS-oktahidrociklopenta (b) pírról-2-karbonsav-terc- butil-észter-hidroklorid ‘H-MMR-adatok: 5,3-4,7 (m, 1H), 4,4-3,8 (m, 2H), 3,1-1,4 (m, 9H), 1,3 (d, J = 7 Hz, 3H), 1 ^ (s, 9H). 40. példa N-(S-a]aniJ) -2S, 3aS, 6aR-oktahidrociklopenta (b) pírról-2-karbonsav-terc-butil-észter-hidroldorid ‘H-MMR-adatok: 5,3-4,7 (m, 1H), 4,4-3,8 (m, 2H), 3,1-1,4 (m, 9H), 1,3 (d, J = 7 Hz, 3H), 1,2 (s, 9H). 41. példa N—(S-alanil) -2S, 3aR-8aS-dekahidrociklohepta (b) plrrol-2-karDonsav-terc-butil-észter-hidroklorid 1 H-MMR-spektrum: 5,1-4,6 (m, 1H), 4,5—3,7 (m, 2H), 3,1-1,4 (m, 13H), 1,3 (d, J = 7Hz, 3H), 1,2 (*, 9H). 42. példa N-(S-alanil) -2S, 3aS, 8aR-dekahidrociklohepta(b) pinrol-2-karbonsav-terc-butil-észter-hidroklorid ‘H-MMR-adatok: 5,1-4,6 (m, 1H), 4,5-3,7 (m, 2H), 3,1-1,4 (m, 13H), 1,3 (d, J = 7Hz, 3H), 1,2 (s, 9H). 43. példa N-(lS-karbetoxi -3-fenil-propil) -S-alanil-2S, 3aR, 7aS-oktahidroindol-2-kar bonsav E vegyületeket a 29. példa a) pontja szerint állít-. hatjuk elő. Kiindulási anyagként N-(S-alanil) -2S,3aR, 7aS-oktahidroindol-2-karbonsav-terc-butü-észtert használunk. A terc-butil-csoport leszakítását trifluorecetsawal végezzük. 44. példa N-(lS-karbetoxi -3-keto-3-fenil-propil) -S-alanil-2S, 3aR, 7aS-oktahidroindol-2-karbonsav A 30. példában leírt eljárással, N-(S-alanil) -2S, 3aR, 7aS-oktahidroindoi-2-karbonsav-terc-butil-észterből kiindulva állíthatjuk elő a cím szerinti vegyületet. A terc-butil csoport leszakítását trifluor-ecetsavva) végezzük. 'H-MMR-adatok: 1,2 (dH, 6H), 1,3-3,6(m, 16H) 4,2 (q, 2H), 4,1-4,6 (m, 4H), 7,3-8,1 (m, 5H). 45. példa N-(l S-karbetoxi-3-keto-3-fenil-propil) -S-alanil-2S, 3aS, 7aR-oktahidroin.' il-2-karbonsav E vegyületet a 30. példában leírt eljárással állíthatjuk elő, N-(S-alanil) -2S, 3aS, 7aR-oktahidroindol-2- karbonsav-terc-butil-észterből kiindulva. A terc-butil csoport lehasítását trifluor-ecetsawal végezzük. 46. példa N(lS-karbetoxi -3-keto-3-fenil-propil) -S-alanil-2S, 3aR, 6aS-oktahidrociklopenta (b) piirol-2-karbonsav E vegyületek a 30. példában leírtak szerint állíthatók elő, N-(S-aJanil) -2S, 3aR, 6aS-oktahidrociklopenta (fc) pirrol-2-karbonsav-terc-butil-észterből kiindulva. A terc-butil csoport lehasítását trifluor-ecetsawal végezzük. ‘H-MMR-adatok: 1,1 (d, 3H), 1,35 (t, 3H), 1,0-3.7 (m, 14H), 4,2 (q, 2H), 4,0-4,7 (m, 4H), 7,3-8,0 (m, 5H). 47. példa N (lS-karbetoxi -3-keto-3-fenil-propil) -S-alanil-2S, 3aS, 6aR-oktahidrociklopenta (b)-pirrol-2-karbon sav A cím szerinti vegyületeket a 31. példában leírtak szerint állíthatjuk elő. A terc-butil csoportot trifluorecetsawal hasíthatjuk le. ‘H-MMR-adatok: 1,1 (d, 3H), 1,35 (t, 3H), 1,0-3.8 (m, 14H), 4,2 (q, 2H), 4,0-4,7 (m, 4H), 7,2-8,1 (m, 5H). 48. példa N-(lS-karbetoxi -3-keto-3-feníl-propil) -S-alanil-2S, 3aR, 8aS-dekahidrodklohepta (b) pinol-2-karbonsav E vegyületet a 31. példaában leírtak szerint állíthatjuk elő, a terc-butU csoportot trifluor-ecetsawal hasítjuk le. ‘H-MMR-adatok: 1,2 (d, 3H), 1,4 (t, 3H), 1,2-3.8 (m, 18H), 4,1 (q, 2H), 4,0-4,6 (m, 4H), 7,2-8,2 (m, 5H). 49. példa N-(lS-karbetoxi -3-keto-3-fenil-propil) -s-alanil-2S, 3aS, 8aR-dekahidrociklohepta (b) pirrol-2-karbonsav A cím szerinti vegyületet a 31. példában leírtak szerint állíthatjuk elő. A terc-butil csoport lehasítása trifluor-ecetsawal történik. ‘H-MMR-adatok: U (dH, 6H), 1,2-38 (m, 18H), 4,2 (q, 2H), 4,0-4,6 (m, 4H), 7,1-8,1 (m,5H) 50. példa N-(l S-karbetoxi-3-hidroxi-3-fenil-propil) -S-alanfl- 2S-3aR-7aS-oktahidroindol-2-karbonsay A cím szerinti vegyületet a 23. példában leírtak szerint állíthatjuk elő. ‘H-MMR-adatok: 1,2 (d, 3H), 1,3 (t, 3H), 1,3-3.8 (m, 16H), 4,2 (q, 2H), 4,0-4,6 (m, 4H), 4,7 (d, 1H) 7,1-7,4 (m, 5H). 51. példa N-(lS-karbetoxi-3-hidroxi -3-fenil-propil) -S-alanü- 2S, 3aS, 6aR-oktahidrociklopenta (b) pirrol-2-karbonsav 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 14
