194259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-dezacetilezett TAN-588 antibiotikum előállítására
1 194259 2 5. Elemanalízis: számított : C% 63,01, H% 5 ,06, N% 6,39,0% 25 24 talált: C%62,83,H%5,32,N%628 6. öszsegképlet: C2 2H2 2 Na 07 7. UV-spektrum (metanolban): Xm.x 220 * 2 nm $ 1 = 285 * 50>váU) 250 ± 260nm (EÎ f =28 ± 10,váll) 8. IR-spektrum:4. ábra (felvétel KBr-ban) 3380, 3080, 3050, 2960, 1800, 1780, 1750, 1705, 1690, 1600,1590,1540, 1500, 1460, 1380, 1310, 1280, 1190, 1110, 1060, 980, 920, 880, 750,710, 700,650,630,610,570,550,470 cm’1. 9. 1H-NMR spektrum:90 MHz,CDCl3-ban,ő ppm J(Hz): l,97(3H,s), 2,1—32(4Hm), 3,8^2(lH,m), 4,5-5,l(2H,m), 6,l-6,4(lH,br), 6,97(lH,s) 7,3-7,4 (lOH^i). 10. Vékonyréteg kromatográfiás vizsgálat : (Ugyanazon a feltételek mellett, mint az alábbiakban említendő A típusú vegyűlet esetében.) Rf értéke : 0 2 8 és 0,65 11. Savas, neutrális,bázikus jelleg: neutrális. A 2. példában az alábbiakban ismertetett eljárással előállított J^AN^J^tendúdrü ^szter^A Jípusú_ve^ gyület) és TAN-588jMn^Mjifés^ter_ (B típusú _ve-_ gyület) fiziko-kémiai tulajdonságai a következők: A típusú vegyűlet: 1. Külső forma : szín télén kristály, 2. Olvadáspont: 97—135 “C (fokozatosan habzik és bomlik). 3. Fajlagos forgatás: [a]?,1 + 442“ ± 10° (C=ö,505 CHCla-ban) 4. Molekulatömeg (EI-MS módszer szerint): m/z 438 (M+) 5. Elemanalízis : számított: C% 63,01, H% 5,06, N% 6,39, 0% 2524 talált: C% 62,62,H% 5,06,N% 6,32 6. összegképlet: C2 3H22N2Ó7 7. UV-spektrum (metanolban): X 220 ± 2 nm (El = 290 ± 50, váll) és max v I cm ' 250-260 nm (Ej1 ^=30* 10, váll) 8. IR-spektrum : 5. ábra (felvétel KBr-ban) 33802080 , 3050, 1800, 1780, 1760, 1685, 1540, 1500, 1450, 1380, 1310, 1280, 1190, 1110, 1050, 980,920,880,750,710,650,610,550 cm'1. 9. ‘H-NMR-spektrum: 100 MHz, a CDCI3 és d#-DMSO oldószerek keverékében, 5 ppm J (Hz) lí>8(3Hü), 22-3,4(4H,m), 4,10(lH,dd,J=8,10), 4,4—5 í)(2H/n), 6,93(lH,s), 7,3-72(10H,m), 8 27(1 H 4,1=7). 1Ó Vékonyréteg kromatográfiás vizsgálat: réteg:szilikagél (gyártó cég:Merck, NSZK), futtatószer : etil -acetát, Rf értéke:0,58. 11. Savas, neutrális, bázikus jelleg : neutrális. B típusú vegyűlet: 1. Külső forma:színtelen kristály 2. Olvadáspont : 157—160 °C (bomlik) 3. Fajlagos forgatás: [a]?,1 - 28J&°~± 10° (C=02 CHCl3-ban) 4. Molekulatömeg (SIMS módszer szerint): m/z 438 (M*) 5. Elemanalízis: számított: C% 63J01, H% 5 J06, N% 6,39,0% 2524 talált: C%63,11,H%5,13,N%620 6. összegképlet : C2 3 H2 2 N2 07 7. UV-spektrum (metanolban): Xmax 220 1 2 nm C^cm = 300 * 50 váll), 250 - 260nm (E}>m = 26± 10 váll). 8. IR-spektrum : 6. ábra (felvétel KBr-ban) 3400, 3080, 3050, 1815, 1780, 1735, 1705, 1540, 1460,1380, 1290,1265,1190,1060,980,920,880, 760,715,610,550 cm'1 9. ‘H-NMR-spektrum: 100 MHz, CDC13 6 ppm J (Hz), 128(3H^), 22-3,4(4Hm), 4,03(1H4<ÍJ= =8,10), 4,6-52(2Hm). 6,32(1 H,dJ=5), 6,96(lH,s), 7 2-7 20 OH m)-10. Vékonyréteg kromatográfiás vizsgálat : (ugyanazon a feltételek mellett, mint az A típusú vegyűlet esetében) Rf értéke: 0,65. 11. Savas, neutrális, bázikus jelleg: neutrális. A 3. példában az alábbiakban ismertetett eljárással előállított NjdcMceülezetj: XAj^2884^n^dril-észter-ének (A és B típusú vegyületek keveréke) fiziko-kémiai tulajdonságai a következők: 1. Külső forma : fehér por 2. Fajlagos forgatás: [a]is - 15 2° ± 5° (C=02 CHClj-ban) 3. Molekulatömeg (SIMS módszer szerint): m/z 396 CM*) 4. He mánál íz is: számított: C'Z 63,63, H% 5,09, N% 7,07, 0% 2422 talált: C% 63,63,H% 5,05, N% 7,02 5. összegképlet:C2 iH20N206 6. UV-spektrum (metanolban): Xmax 220 ± 2 nm (e} *m = 336 ± 50 váll) 250 ± 260 nm (E1, 'L = 32 ± 10 váll). 7. IR-spektrum: 7. abra (felvétel KBr-ban) 3400 , 3050, 2970, 1800, 1780, 1740, 1600, 1500, 1460, 1305, 1270,1190,1110,1060,980,920,880, 850,750,710,650,620,605 cm'1. 8. 1 H-NMR-spektrum: 90 MHz, CDCl3-ban 6 ppm J (Hz), 22-32(4Hm), 3,7—4,0(2Hm). 4,4-4,6 (lHm),65>7(lH^),72-7,4(10Hm) 9. Nagynyomású folyadékkromatográfiás vizsgálat: Készülék: 6000A/660/440 (gyártó cég: Waters Assoc. USA) Oszlop: YMC-Pack A-312 (gyártó cég: Yamamura Chemical Laboratories, Japán) mozgó fázis: 65% metanol/0,01 m foszfát-puffer (pH 6,3), 2 ml/perc, Rt=5 ,3, 5,6 perc. 10. Színreakció: pozitív: ninhidrin negatív: vas(III)-klorid 11. Savas .neutrális, bázikus jelleg: bázikus A 4. példában az alábbiakban ismertetett eljárással előállított N-dezacetÜezett TAN-588 (A és B típusú vegyületek keveréke) fiziko-kémiai tulajdonságai a következők: 1. Külső forma : fehér por 2. Fajlagos forgatás: [a]l* - 11° ± 5° (C=0,1, vízben) 3. Molekulatömeg (FDMS módszer szerint): m/z 231 (M+H)+ 4 Ele mánál ízi*’ számított * C% 40,17, H% 4,64, N% 11,71,0% 43,48 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
