194251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új penicillin származékok és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

25—32. példa letek hatékonyságát szemléltetjük. Az antibiotikumok némelyike az 5. táblázatban megadott széles 349 mg ampidllinből a 15. példában leirt módon hatásspektrummal rendelkezik. A 4. és 5. táblázatban

a 3. táblázatban felsorolt vegyületeket állítottuk elő. 5 a MIC-érték a minimális növekedésgátló koncentrációt jelenti.

A 4. táblázatban a találmány szerint előállított vegyü-3. Táblázat

194251

Példa Vegyidet Kitermelés száma (%)

Op.(°C)

IR-spektrum

cm"'

Elemanalízis

25. 6-[N -(4 ’-metil Jzokumarin -3 •karbonil )-2 R-2-amin ofenil-a ce tamido ]-2 2 -dimetil -penám-3-karbonsav-metilészter (25)

60

118-120

(kloroform)

1660 (CO,amid) 1730-széles (CO, lak ton és CO, észter),1790 (CO,béta-laktárn), 3400 (NI!)

♦ számított «talált

C28 H2 7N3O7S

(549,52)

♦N 7,65 «N721 ♦S 5,82 ♦♦S 6,11

26. 6-[N-(7’,8’dimetoxi-izokumarin-35Jcarbonil>2R-2-aminofenil-acetamidoJ-2,2-dimetil-penám 3-r -karbonsav-metilészter (26)

63

130 432

(kloroform)

1680 (CO, amid), 1740^zéles (CO, észter, CO lakton), 1800 CO béta- ■ Jaktám), 3400 (NH)

Cj 9 Hj 9N3O9 S (593,30)

♦N 7,06 *S 5,38 «N 6,94 «S 6,14

27. 6-[N-(4’-metoxi-karbonil-izokuma-rin-3 ,-karbonil)-2R-2-amin ofenil■acetamido]-2,2dimetil-penám-3- -karbonsav-metil-észter (27)

62

143-145

(nujol)

1680 (CO, amid), 1730-széles (CO, észter és lakton) 1790 (CO.béta-laktám, 3400 (NH)

C29H2 7N3O9S

(593,10)

♦N 7,08 +S 5,39 »N 720 *+S 5,54

28. 6-[N-(izokumarin 4 ’-karbonil)-2R-2 -amin o-fenilacetamido J-di - pen ám-3-karbonsav-metil észter (28)

63

103-105

(kloroform)

1680 (CO, amid)

1740-széles (CO, lakton ésCO, észter) 1800 (CO, laktám) 3400 (NH)

CJ7HisN307SH,C

(553,51)

+N 7^9 ♦S 5,48 «N729 «S5.63

29. ó-lN-^’-metil-izokumarin-d’-karbonil)-2R-2-aminofenil•ace tamido ]-2 2 -di metil - -pen ám-3-karbonsav-metil - észter (29)

60

104-108

(kloroform)

1680 (CO, amid),

1740-széles (CO, lakton és CO észter), 1790 (CO, béta-laktám), 3400 (NH)

cí8hí7n3o7s

(549,52)

♦N 7,65 ♦S 5,82 «N 7,26 «S5.54

30. 6-[N-(2’-metil-r(2’H)-izokinolinon4 ’-karbonil)-2R-2 -aminofenil-acetamido]-2 2-dímetil-penám-3-karbonsav-metilészter

57

140-143

(nujol)

1660 (CO. amid). 1740 (CÖ, észter),

1790 (CO, béta Jaktám), 3300 (NH)

CísHjsN« 06S (548 ,54)

♦N 1021 ♦S5£4 «N 9,87

31. 6-(N-(2,-metil-l'(2H>ftálazln on 4 ’-karbonil )-2R-2 - -amin ofenil -a ce ta inido ]-2 2 - •dl metil -pen ám -3 -karbonsa v-metllészter (31)

62

118-120

(kloroform) 1670-széles (CO, amid), 1740 (CO, észter), 1810 (CO, béta Jaktám), 3400 (NH)

C27H37N506S (549J53) Tömegspektrum: M/E: 5490 (M*)

32. 6-[N-(2’,4'-dimetil-l ‘(2”H)-izok ín olin on -3 '-k arbonil )-2 R-2-aminofenil-acetamido]-22-di metil -pen ám-3 -karbonsa v-metilészter (32)

75

139-141

(nujol)

1650-széles (CO.amid), 1730 (CO, észter), 1790 (CO, béta Jaktám), 3300 (NH)

CJ9H30N4O.S

(562,56) ♦N9.96 +S 5,69 ++N 9,81 «S 6,15

6