194248. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-azaciklo-alkil- tio-peném származékok előállítására
1 194.248 2 E példa A D. példánál leírt eljárást alkalmazzuk a megfelelő tioacetátból kiindulva, azzal a céllal, hogy a III. Táblázatban leirt tulajdonságú és R helyettesítővel bíró (XIV) általános képletű vegyületeket nyerjük. III. Táblázat R IR (mikron) NMR(ppm) Kitermelés (%) 2-pirrolidon-4-ü-5,58, 5,86 és 6,57 (CH2C1j) 0,04 (s, 3H), 0,09 (s, 3H), 0,82 (s, 9H), 1,25 (d,3H),2,l- 4,42 (c, 710, 5,29 (q, 2H), 5,62 (d, 1H), 6,44 (b, 1H), 7,57 (d, 2H), és 8,16 (d, 2H) (CDC12) 31 1 -fo rmil- 3-pirroli dinil-5,58, 6,02 és 6,57 0,02 (s, 3H), 0,09 (s, 3H), 0,85 (s, 9H), l,24(d, 3H), 0,08-2,42 (c,2H), 3,3-4,47 (c, 7H), 5,28 (q, 2H), 5,64 (d, 1H), 7,55 (d,2H) és 8,16 (d) és 8,18 (s) (teljes 3H) (CDClj) 0,05 (s, 3H),0,1 (s, 3H), 0,85 (s, 9H0,1,26 (d, 3H), 2,89 (s, 3H), 3,12-3,89 (c, 5H), 4,04-4,8 (c, 2H), 5,3 (q, 2H), 5,67 (d, 1H), 7,6 (d, 2H) és 8,2 (d, 2H) (CDC13) 37 (3-metil-l ,3-oxazolidin- 2-on-5-il)-metil-5,57,5,66,5,9 és 6,57 (CH2Q2) 49 (3-metil-l ,3-oxazolidin-2-on4-il)-metil-5,56,5,67,5,88 és 6,57 (CH2C12) 0,02 (s, 3H), 0,08 (s, 3H),0,82 (s, 9H), 1,26 (d, 3H), 2,9 (s) és 2,8- 3,5 (c) (teljes 5H), 3,65-4,54 (c, 5H), 5,3 (q, 2H), 5,69 (d, 1H), 7,6 (d, 2H) és 8,2 (d, 2H) (CDC13) 48 2-pipeiidon-5-il-5,62 és 6,0 (Nujol) 0,04 (s, 3H), 0,08 (s, 3H),0,84 (s, 9H), 1,27 (d, 3H), 1,85-2,7 (c, 4H) 3,34-3,84 (c, 4H), 4,28 (m, 1H), 5,33 (q, 2H), 5,69 (d, 1H), 6,06 (b, 1H), 7,63 (d, 2H) és 8,22 (d, 2H) (CDQ3, 250 MHz) 34 piperidin-2-on-3-il 5,57, 5,98 és 6,56 (CH2a2) 0,03 (s, 3H), 0,06 (s, 3H), 0,84 (s, 9H), 1,22 (d, 3H), 1,66-2,4 (c,4H), 344 (c, 210, 3,6-4,5 (c, 3H), 5,26 q, 2H), 5,56 és 5,62 (2d, teljes 1H), 64 (b, 1H), 7,54 (d, 2H) és 8,14 (d, 2H)(CDC13) 29 l-metil-pipeiidin-2-on-3-il 5,57,5,93, 6,08 és 6,56 (CH2C12) 0,03 (s, 3H), 0,06 (s, 3H), 0,82 (s, 9H), 142 (d, 3H), 1,6-246 (c, 4H) 2,96 (s, 3H), 3,3 (m, 2H), 3,67-4,43 (c, 3H), 5,28 (q,2H), 5,57 (d,lH), 7,57 (d, 2H) és 8,18 (d, 2H) CDQ3) 40 l-formU-piperidin-3-il 5,8, 5,98,648 (CH2C12) 0,03 (s, 3H), 0,06 (s, 3H), 0,82 (s, 9H), 1,1-2,3 (c) és 1,23 (d) (teljes 7H), 2,8-4,5 (c, 7H), 5,26 (q, 2H), 5,62 (d, 1H), 7,54 (d, 2H), 7,98 (s, lH)és8,14(d,2H)(CDCl3) 48 F. példa A D. példánál leírt eljárást és tisztított p-nitro-ben- 55 zíl-(5R,6S)-6- /(R)-l-terc-butil-dimetil-szililoxi-etil/ -2- etil-szulfinil-2-penem-3-karboxilátot (H. példánál leírtak szerint előállítva) és a megfelelő tioacetát vegyületeket használva olyan (XIV) általános képletű vegyületeket állítottunk elő, amelyek tulajdonságait és R helyettesítőjét a ULA. Táblázat mutatja be. 60 8
