194228. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, 11-helyzetben szubsztituált 5,11-dihidro-6h-pirido (2,3-b) (1 4)benzo-diazepin-6-onok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 194 228 2 2 p^lciä 5,ll-Dihidro-ll-{l-oxo-6-(l-pirrolidinil)4-hexaniJ]- 6H-pirido[2,3-b][i ,4]benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11- -dihldro-11 -( 1 -oxo4-pentinfl)-6H-pirido[2,3-b][ 1,41- -benzodiazepin-6-onból és pirrolidinből. Kitermelés: 41%. Olvadáspontja: 185—186°C (etil-acetátból átkristályosítva). 3. példa 5,11-Dihidro-l l-[l-oxo-6-(hexahidro-lH-azepin-l-Il)4-hexinil]-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-1 l-(l-oxo4-pentlnfl)-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-onból és hexametflénlminből. Kitermelés: 24%. Olvadáspontja: 169-170°C (etil-acetátból átkristályosítva) 4. példa 5,11-Dihidro-l l-[l-oxo-6-(4-metll-l-piperazinil)-4-hexlnil)]-6H-pirido[2,3-b][ 1,4Jbenzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-1 l-(l-oxo4-pentinfl)-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazcpin-6-onból és 4-metil-piperazinból. Kitermelés: 25%. Olvadáspontja: 182—183°C. 5. példa 5,11-Diltidro-l l-(l-oxo-6-N-metil-ciklohexil-amino- 4-hexinil)-6H-pirido[2,3-b][l ,4=benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-1 l-(l-oxo4-pentinil)-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-onból és N-ciklohexfl-metfl-aminból. Kitermelés: 20%. Olvadáspontja: 162-163°C. (etil-acetátból átkristályosítva) 6. példa 5,11-Dihidro-l l-(l-oxo-ó-dietil-amino4-hexinll)- 6H-pirido[2,3-b][ 1,4]benzodiazepin-ó-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő' 5,11- -dlhidro-1 l-(l-oxo4-pentlnll)-6H-pirldo[2,3-b][l,4]-benzodiazepin-6-onból és dietil-aminból. Kitermelés: 16%. Olvadáspontja: 173-174°C (etil-acetátból átkristályosítva) 7. példa 5,11-Dihidro-l l-[ l-oxo-6-(4-transz-hidroxi-l-plperidlnll)4-hexlnIl]-6H-plrido[2,3-b][ 1,4]benzodlazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dI- hldro-1 l-(l-oxo4-pentinil)-6H-pirido[2,3-b]n ,4]benzodiazepin-6-onból és 4-hidroxi-piperidinbol. Kitermelés: 30%. Olvadáspontja: 175-176SC. 8. példa 5,11 -Dlhldro-11 -[ 1 -oxo-6-(2-(dletilamlno-metil)l-piperidinfl)4-hexinil]-6H-pirido[2,3-b=! 1,4=benzodiazapin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-1 l-(l-oxo4-pentinil)-6H-plrido[2,3-b][l ,4]-benzodlazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-11-(1 -oxo4-pentinil)-6H-pirido[2,3-b][l ,4]benzodlazepln-6-onból és 2-(dietil-amjno-nretil)-piperidinből. Kitermelés: 14%. Olvadáspontja: 157-158°C (etil-acetátból átkristályosítva). 9. példa 5,11 -Dihidro-11 -[ 1 -oxo-6-(N -metil-)4-transz-hidroxi-ciklohexil)-amino!4-hexinil]-6H-pirido[2,3-b][l ,4]benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11- -dihidro-l l-(l-oxo4-pentinil)-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-onból és N-(4-transz-hidroxi-dklohexíl)-metil-amlnbó]. Kitermelés: 27%. Olvadáspontja: 176-178°C (etil-acetátból átkristályosítva). 10. példa 5,ll-Dihidro-ll-[l-oxo-6(4-transz-hidroxi-hexahidro-lH-azepin-1-il)4-hexinil]-6H-pirido[2,3-b][l ,4]. benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihldro-1 l-(l-oxo4-pentinil)-6H-pirido[2,3-b][l ,4]benzodiazepin-6-onból és 4-hidroxi-hexametfléniminből. Kitermelés: 16%. Olvadáspontja: 140—141°C. 11. példa 5.11- Dihidro-l l-[l-oxo-6-(N-metil-benzil-amino)- 4-hexinil]-6H-pirido[2,3-b][ 1,4]benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-di hidro-1 l-(l-oxo4-pentinil)-6H-pirido[2,3-b][l ,4]benzodiazepin-6-onból és N-benzil-metil-aminból. Kitermelés: 11%. Olvadáspontja: 204—206°C (etil-acetátból átkristályosítva). 12. példa 5,11 -Dihidro-11 -[ 1 -oxo-6-(4-izopropfl-1 -piperazinÜ) 4-hcxinil]-6H-pirido[2,3-b][ 1,4]benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihldro-11 -(1 -oxo4-pentiníl)-6H-pirido[2,3 -bl[ 1,41benzodiazepin-6-ónból és 4-izopropfl-piperazinoól. Kitermelés: 10%. Olvadáspontja: 124-126°C (diizopropü-éter/etü-acetát elegyből átkristályosítva) 13. példa 5.11- Dihidro-l l-[l-oxo-6-(4-benz0-l -piperazinÜ)- 4-hexÍnü]-6H-pirido[2,3-b=! 1,4=benzodiazepin-6-on Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-1 l-(l-oxo4-pentinŰ)-6H-pirido[2,3-b][l,4]benzodiazepin-6-onból és 4-benzil-piperazinból. Kitermelés^^. Olvadáspontja: 157-158°C (etil-acetátból átkristályosítva) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
