194214. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-alkoxi-2H-kromén származékok előállítására és hatóanyagként 7-alkoxi-2H-kroném-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények
1 Hj6. táblázat Nematocid hatás Caenorhabdltis elegáns aduit fonalférgekre vegyület száma Koncentráció ug/ml letalitás % utódpopuláció nagysága megjegyzés Pl 200 44 redukált 400 98 nincs utód P2 200 100 nincs utód 400 100 nincs utód P3 200 70 néhány utód 400 90 nincs utód 30 200 20 néhány utód bénulnak 400 30 nincs utód bénulnak 58 200 40 néhány utód 400 90 nincs utód 87 200 40 redukált 400 100 nincs utód 90 200 60 redukált 400 73 redukált 89 200 25 redukált 400 85 redukált kontroll 0 normális 10% aceton-0 normális P3 = Prekocén 3 n/7. táblázat Hatás káposztalepkére1, burgonyabogárra2 Vegyület sorszáma az !. táblázatban Topikális kezelés (LD50 ug/állat) levélkezelés LC 50 (%) 1) Pl 70 0,2 P2 10 0,2 P3 30 0.1 30 10 0,15 50 5 0,05 107 3 0,1 2) Pl 88 0,2 P2 12 0,2 50 5 0,01 107 5 0,08 II/8 táblázat In vitro CA kísérletek antijuvenfl-hormon-hatás direkt mérésére Vegyület sorszáma EC50 (u M/ml) Pl 43,33 P2 58,71 4 26,07 68 38,49 18 33,24 14 2 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű 7-alkoxi-2H-kromén származékok előállítására, a képletben R1 és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 és R4 jelentése azonos és hidrogén vagy klóratom, R5 jelentése hidrogénatom, 14 szénatomos alkllvagy 14 szénatomos alkoxicsöpört, R6 jelentése hidrogénatom, trilfuor-metil-csoport; tál adott esetben egyszeresen helyettesített 1-6 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, fenil<l-4 -szénatomos alkil)-oxicsoport, R7 jelentése hidroxilcsoporttal adott esetben egyszeresen szubsztituált 2-7 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-csoport, 3-6 szénatomos alkinil-oxi-csoport, (14 szénatomos alkoxi/-/14 szénatomos alkoxi/-csoport, /14 szénatomos alkil-tio/-/14 szénatomos alkoxi/-csoport, halogénatommal adott esetben egyszeresen szubsztituált fenil-/14 szénatomos alkil/-oxi-csoport, pirrolidin- 1-11/14 szénatomos alkil/-oxi-csoport, piperidin-1-Ü-/14 szénatomos alkil/oxi-csoport, morfofolin4-il-/14 szénatomos alkil/-oxi-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkil-oxi-csoport, |14 szénatomos dialkil/-amino-/14 szénatomos alkoxil-csoport és R* és R7 együtt izopropilídén-acetál-csoportot is jelenthet, R* jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkoxi- vagy fenil-/14 szénatomos alkil/-oxi-csoport és RT és R® együtt 2-6 szénatomos alkilén-dioxicsoportot is jelenthet, amely a lánc közepén adott esetben egy oxigénatommal lehet megszakítva. azzal jellemezve, hogy A. olyan (I) általános képletű kroménszármazékok előállítására, amelyek képletében R3 és R4 jelentése hidrogénatom és R , R2, Rs, R®, R7 és R* jelentése a fenti a) (II) általános képletű kromanon-származékot- R1, R2, R5, R*, R7 és R® jelentése a fenti- ismert módon redukálunk, majd a kapott (III) általános képletű kromaaolszármazékot- a képletben R , R2, R5, R , R7 és R* jelentése a fenti - ismert módon dehidrataljuk, vagy b) (IV) általános képletű kumarinszármazékot - a képletben R5, R®, R7 és R* jelentése a fenti - R1 MgX és/vagy R2MgX általános képletű Grignard vegyiilettel - a képletben R1 és R2 jelentése a fenti és azonos, X jelentése halogénatom - _____ _____ előnyösen 2-8 szénatomszámú alifás vagy cikloalifás éterekben, 20-80 °C-on reagáltatunk, vagy c) (V) általános képletű buténszármazékot - a képletben R , R2, R5, R*, R7 és R* jelentése a fenti -ismert módon oxidálunk és a kapott (VI) általános képletű kinon-allid-származékot- a képletben 194 214 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 . 55- 60
