194210. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új diaril-dihidropiridin-vegyületek előállítására
1 194210 2-krotonsav-etilészterből, 37 9 g acetecetsav-3-(4,4HÍifeníl-piperidil lVpropil -észterből és 280 ml terc-butanólból kiindulva. 48 9 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 196 197 °C (bomlás, metilén-kloridból és di-izopropil-éterből kristályosítva). 16. példa 1.4- Dihidro-2,6-dimeti!-4-(3-/difluor-metoxi/- -fe n il )-pi ri di n -3 ß -d tk a rb on sa v-3 e til -5 -(3 -14,4 - -diiénil -piperidil-l/-propil)-észter-hidroklorid előállítása Ezt a terméket az 1. példában ismertetett eljárással, de 4 órás reakcióidővel állítjuk elő 1,6 g 3-(difluor-metoxi)-benzaldehidből, 1,3 g 3-amino-krotonsav-etil-észterből, 3,8 g acetecetsav-(3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-észterből és 80 ml tetrahidrofuiáriból kiindulva. 5,1 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 197-198 °C (finom lemezkristályok, metilén-kloridból és elil-acetátból kristályosítva). 17. példa 4-(2,3-Diklór-fenil)-l ,4-dihidro-2,6-dimetil-piridin-3,5-dikarbonsav-3-metil-5-(3-/4,4-difenil-piperidil-1 / -propil )-észter -liidroklorid előállítása Ezt a terméket az 1. példában ismertetett eljárással, de 7 órás reakcióidővel állítjuk elő 2,72 g 2-acetil-3-(2,3-diklór-fenil)-akrilsav-meti]-észterből, 3,79 g 3- amino-krotonsav-(3-/4,4-dimetil-piperidil-]/-propíl)-észterböl és 100 ml 2-propanolból kiindulva. 42 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 228-230 °C (finom tűkristályok, metanolból és etil-acetátból kristályosítva). 18. példa 4-(benzo[c-l 2,5]oxadiazol-4-il)-l ,4-dihidro-2,6-dimetil -piridin -3,5 -dikarbonsav-3-metil-5 - -(3-/4,4-dífenil -piperidíl-1 /-propil )-észter-hidroídorid előállítása Ezt a terméket az 1. példában ismertetett eljárással, de 4 órás reakcióidővel állítjuk elő 2,5 g2-acetil-3-(4-benzo[c-l 2 ß ]ocadiazolil)-akrilsav-me til -észterből, 3,8 g 3-amino-krotonsav-(3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-észterből és 60 ml tetrahidrofuránból kiindulva. 4 1 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 208-210 6C (finom, szemcsés kristályok, etilpoétáiból és metilénldoridból kristályosítva). 19. példa 1.4- Dihidro-2,6-dimetil-4-(3-fluor-fenil)-piridin-3^-dikarbonsav-3-metil-5-(3-/4,4-difenil-piperidil--1/propil )-észter-hidroklorid előállítása Ezt a terméket az 1. példában ismertetett eljárással, de 5 órás reakcióidővel állítjuk elő 2,44 g 2-acetil-3-(3-fíuor-fenil)-akrilsav-metil-Ázterből, 4,39 g 3-amt no-krotonsav-(3-/4,4difenil-piperidil-l/-propil)-észterből és 50 ml tetrahidrofuránból kiindulva. 4$ g cím szerinti terméket kapunk, op.: 213-216 °C (finom, szögletes kristályok, metilén-kloridból és di-izopropil•éteiből kristályosítva). 20. példa 1,4-Dihidro-2,6-dimetil-4-(2ytrifluor-metil/-feníl)-piridin-3^-díkarbonsav-3-metil-5-(3-/4,4-dífenil-piperidil-1 / propil)-észter-hidroklórid előállítása Ezt a terméket az 1. példában ismertetett eljárással, de 4 órás reakcióidővel állítjuk elő 2,7 g2-acetil-3-(2-/trifiuor-metil/-fenil)-akrilsav-metil-észterből, 4,4 g 3-amino4crotonsav-(3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-észterből és 60 ml te re-bután ólból kiindulva. 42 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 158-162 °C (finom, kockaszerű kristályok, mctilénkloridból és di■i zo propil -éterb ől kristályosítva). 21. példa 4 -(2 -Gano -fenil)-1,4-dihid ro -2,6 di met il -piridin -3,5dikarbonsav-3-etil-5-(3-/4,4-difenil-piperidil- -l/-propí!)-észter-hidroklorid előállítása Ezt a terméket az. 1. példában ismertetett eljárással, de 10 órás reakcióidővel állítjuk elő 3,93 g2-dano-benzaldehidből, 3,45 g 3-amino4rotonsav-metilészterből, 11,38 gacetecetsav-(3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-észterből és 80 ml 2-propanolból kiindulva. 8,4 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 178-181 cC (finom, tűkristályok, etil-acetátból és metilén-kloíidbói kristályosítva). 22. példa 4-(2-Kiór-fenil)-l ,4-dihidro-2,6-dimetil-piridin-3,5-dikarbonsav-3-meti]-5^(3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-észter-hidroklorid előállítása Ezt a terméket az 1. példában ismertetett eljárással, de 8 órás reakcióidővel állítjuk elő 3,6 g2-acetil- 3-(2-klór-fenil(-akrilsav-metil-észterből,5,7 g 3-amino krotonsav-(3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-észterből 20 ml tetrahidrofuránból és 09 nil jégecetből kiindulva. 3,3 g cím szerinti terméket kapunk, op.: 150 C-től (bomlás, finom tűkristályok, metilén-kloridbói kristályosítva). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű diaril-dihidropiridin-vegyületek és sóik előállítására - a képletben Ar jelentése (A) általános képletű gyűrűs csoport, amelyben R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot vagy nitro-, ciano-, trifluormetil-, részlegesen vagy teljesen fluorozott 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, R* és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilvagy 1 —4 szénatomos alkoxi-(1 —4 szénatomos alkil)-csoport, R* és R8 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkoxiesoport, R7 és R9 jelentése hidrogénatom, A jelentése 2-5 szénatomos egyenes- vagy elágazóiénál alkiléncsoport-, azzal jellemezve, hogy a) egy (II) általános képletű vegyilletet egy OH) általános képletű enamln-származékkal reagáltatunk, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
