194210. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új diaril-dihidropiridin-vegyületek előállítására

1

194 210

2

vagy

b) egy (V) általános képlctű enamint egy (VI) általános képletü benzilidén-karbonsav-származékkal reagált atunk, vagy

c) egy (Vili) általános képletű aldehidet egy (V) általános képlctűenaininnal és egy (IV) általános képletű /3-keto-karbonsav-származékkal reagáltatunk,

nmnellctt a felsorolt reagenseket kívánt esetben sóik formájában használjuk fel, és kívánt esetben a só formájában kapott (I) általános képletű vegyületbol felszabadítjuk a bázist, vagy a kapott (I) általános képletű bázist sójává alakítjuk — a felsorolt képletekben Ar, R1 , R2 , R3, R4, Rs, Rfi, R7, R9, R9 , Y és A jelentése a tárgyi kor szerinti.

2. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

3. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

4. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

5 . Az ! 4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R1 1-4 szénatomos alkilcsopoitot, R2

1- 4 szénatomos alkilcsoportot, R3 1-4 szénatomos alkil- vagy 3-5 szénatomos aikoxi-alkil-csoportot, R“ hidrogénatomot, klóratomot vagy nitrocsoportot, R5 hidrogénatomot, klóratomot, fluoratomot, nitro-, ciano-, difiuor-metoxi-, 1,1,2,2-tetrafiuor-etoxi- vagy trifluor-metil-csoportot, R6 hidrogénatomot vagy metoxicsoportot, R7 hidrogénatomot, R8 hidrogénatomot vagy metoxicsoportot, R9 hidrogénatomot és A etilén- vagy propilén cső portot jelent, a z z a 1 jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

6. Az 1 —4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R1 metücsoportot, R2 metilcsoportot, R3 nietil-, etil- vagy metoxi-etil-csoportot, R4 hidrogénatomot, R5 hidrogénatomot, klóratomol, fluoratomot, nitro-, ciano-, difiuor-metoxi-, 1,1,2,2-tctrafluor-etoxi- vagy trifluor-metil-csoportot, R6 hidrogénatomot vagy metoxicsoportot, R7 hidrogénatomot, R8 hidrogénatomot vagy metoxicsoportot, R9 hidrogénatomot és A etilén- vagy propiléncsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

7. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Ar 1,2,3-bezoxadiazol4-il-, fenil-,

2- nitro-fenil-, 3-nitro-fcnil-, 2-ciano-fenil-, 3-ciano-fenil-, 2-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil-, 3-(l ,1,2,2- -tetraííuor-etoxi /-fenil-, 2-(dif)uor-metoxi)-feniJ-,

3- (dinuor-metoxi)-fenil-, 2-klÔT-felnil-, 2-(trifluor-me-til)-fenil- vagy 3-{trifluor-metil)-fenil-csoportot, R1 metilcsoportot, R2 metilcsoportot, R3 metil-, etilvagy meto xi-e ül-csoportot, R7 lu drogén atomot,

R8 ludrogénatomot vagy metoxicsoportot, R9 hidrogénatomot, R8 ludrogénatomot vagy metoxicsoportot és A etilén-, propilén-, butilén-, 1,1-diinetil-etilén- vagy 2,2-dimetil-etilén-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

8. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Ar 2-nitro-fenil- vagy 3-nitro-fenil-csoportot, R' metilcsoportot, R2 metilcsoportot, RJ metil-, etil- vagy metoxi-etil-csoportot, R* hidrogénatomot, R7 hidrogénatomot, R" hidrogénatomot, R* hidrogénatomot és A etilén- vagy propiléncsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazzuk.

‘9. Az 1 —4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás

1.4- dihidro-2,6-dimetii4-(3-nitro-fenil)-piridin-3,5-piridin -3,5 riikarbonsa v-3-metil-5 - (3-/4,4-difeni! -piperid - i!-l/-propil/-észter,

1.4- di hid ro-2,6-dí metil 4 - (3 -ni tro -fenil )-piridin -3 ^ -di - karbonsav-3-metiI-5- (2-/4,4-difenil-piperidil-l/-etil> -észter,

4- (3-ciano-fenil) -l,4-dihidro-2,6-dimetil-piridin-3,5- -dikarbonsa v-3-metil-5-(3-/4,4-di fenil-piperidil-1/-propil>észter,

1.4- di!iidro-2,6-diinetil4-(3-nitro-fenil)-piridin -3,5-djkarbonsav-3-metil-5- (2-/4,4-difenil-piperidil-1 /-2-metil-propil)-észter,

1 )4-dihidro-2,6-dimetil4-(3-nitro-fenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-3-etil-5- (3-/4,4-dífeni!-piperidil-1 /-propil) - -észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil4- (3-|l ,1 ,2,2-tetiafluor-etoxi/-feni]/-p:ridín-3,5-dikarbonsav-3-metil-5-(3-/4,4<iifenil-píperidil-1 /-propil )-ésxter,

1.4- dihidro-2,6-dimeti!4- (3-/1,1 ,2,2-tetrafluor-etoxi/-feni!) -piridin-3,5-dikarbonsav-3-metil-5-(2-/4,4<lifenil-piperidil-1 |-etil)-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil4- (3-nitro-fenil) piridin-3,5-dikarbonsav-3- (2-metoxi-etil) -5- (2-/4,4-eliten il-piperidil-1 /-etil)-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil4-(3-nitro-íenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-3-(2-metoxi-etií) 5- (3-/4,4-difenil-piperídi!-1 /-propil /-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil4-(3-nitro-fenil)-piridin-3ő-dikarbonsav-3-metil-5-[4-(4,4-<íi-/4-metoxi-fenil/-piperidil/l/-propil j-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil4-(3-nitro-feni!)-piridin-3,5-dikarbonsav-3-metil-5- (4-/4,4-difenil-piperidil-1 /-butil)-észter,

1.4- dihidro-2,6-<limetí)4-(3-nitro-fenil)-pirídin-3,5-dikarbonsav-3-metil-5- (1,1 -őimetil -2-/4,4-difenil-piperidil-l/-eíil)-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil-4- (2-/difluor-metoxi/-fenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-3-etil-5- (3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propii)-észter,

1.4- dihid ro-2,6-dimetil-4-(3-nitro-fenil/-piridin-3^-dikarbonsav-3- (3-/4,4-difenil-piperidil-1 /-propil)-észter,

1.4- díhidro-2,6-dimetil4- (3-/1,1,2,2-tetrafiuor-etoxi/-fenil) -piridin-3,5-dikarbonsav-3-etil-5- (3-/4,4-difenil-piperidil-1 /-propil)-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil-4- (3-/difluor-metoxi/-fenil)-piridin -3,5-dikarbonsav-3-etil -5- (3-/4,4-difenil -piperidil-1/-propil/-észter,

4- (2,3-diklór-fenil)-l ,4-dihidro-2,6-dimetil-piridin-3,5- -dikarbonsav-3-metil-5- (3-/4,4-difenil-piperidil-1 /- propil/-észter,

4- (2,1,3-benzoxadiazol4-il) -l,4-dihidro-2,6-dimetil-pi ri din -3,5 -dik a r bon sa v-3 -metil -5 - (3 -/4,4 -d i fen il -pi pe - ridil-l/-propil)-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil4-(3-fluor-fenil)-piridin-3T5-dika rbonsav-3-metil -5-(3-/4,4-di fenil -pi peridil -1 /-propil )-észter,

1.4- dihidro-2,6-dimetil4- (2-/trifluor-metil/-fenil)-piridin-3,54ikarbonsav-3-metil-5- (3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-észter,

4-(2-ciano-fenil)-1,4-dihidro-2,6-dimetil-piridin-3,5-dikarbonsav-3-etil-5- (3-/4,4-difenil-piperidil-l/-propil)-5

10

15

20

25

30

35

40

45

5C

55

60

9