194199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidindion-származékok és hatóanyagként a fenti vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

194.199

IV. táblázat

(I-44) általános képletfl vegyületek

A példa száma

m

n

Rl ' R*

Op-(°C)

Az átkristályosítás oldószere

Kitermelés

(%)

40

0

2 ■

dlohexil- CH3 ■metil

135-136

aceton-hexán

89,4

41

0

2

4-klór-fenti CH3

173-174

etanol

92,1

42

0

2

3-(metil-tio)- CH3 -fenil

161-162

etanol

95,0

43

0

2

2{trifluor- CH3 -metil)-fenil

163-164

etanol

88,0

44

1

1

ciklohexil CH3

olajos anyag

—

55,0

45

0

3

fenil CH3

1 30-131

etilacetát-hexán

94 JO

20

46. példa

A 34. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő az 5<4- 2-[5-metil-2-( 1 -metil-3-dklohexenil)4-oxazolil]•etoxi -benzil>-2,4-tiazolidíndion nátriumsót. Kitermelés 79,2%. A terméket metanol/etil-acetát elegyéből átkristályosítva színtelen prizmákat kapunk, op.: 245—246 °C (bomlás).

Elemanalizis a C3 3H2 5N204SNa összegképlet alapján:

számított: C% 61,59, H% 5,62, N% 6^25, talált: C% 61,70, H% 5,59, N% 6j01.

47. példa

Ecetsavanhidridet (1,0 ml) hozzáadunk 5- 4-f2-(2, 5 -dimetil4-oxazolil)-2 -hidroxil-etoxi 1-benzil -2,4-tiazolidindlon (0,5 g) dimetil-szulfoxiaban (10 ml) készített oldatához és a reakcióelegyet egy éjszakán át állni hagyjuk, majd vízbe öntjük. A kapott reakdóelegyet etil-acetá tál extraháljuk. Az etil-acetátos fázist vízzel mossuk, szárítjuk (magnézium-szulfát) és bepároljuk. A visszamaradó olajos anyagot szilikagél oszlopon (40 g) kromatografáljuk és a benzol/aceton (9:1, térf/térf) eleggyel eluált frakciókból kinyeijük az 5- 4-[2-(2,5-dimetil4-oxazolil)-2«xo-etoxi]-benzil-2,4-tiazoHdindiont (0,24 g,48,3 g). Etil-acetát/hexán elegyből való átkristályosítás után színtelen lemezeket kapunk,op.: 161-162 °C.

Elemanalízis a Ci7HieN20íS összegképkt alapján: számított: C% 56,66, H% 4,47, N% 7,77, talált: C% 56,62, H% 4,38, N% 7,60.

48. példa

A 47. példában leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő az 25 5- 4-[2 (5-metil-2-fenil-4oxazolil)-2-oxo-etoxij-benzil-2,4-tiazolidindiont. Kitermelés 813%. Etil-aoetát| /hexán elegyből való átkristályosítás után színtelen f rizmákat kapunk,op.: 168-169 °C.

30

49. példa

4-[2 -(5 -Me til -2 -fenil -4 -o xazolil )-e to xi ]-be n zal de hi d - (5,0 g), 2,4-tiazolidindion (33 g),piperidin (0,32 ml) 35 és etanol (100 ml) elegyét 5 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után a kiváló kristályokat szűréssel elválasztjuk, így az 5-4-[2-(5-metil-2 -fenil 4-0 xazolil)-e to xi ]-ben zili dén -2,4 -tiazolidin di - ont (5,1 g, 76$%) kapjuk. Kloroform/etanol elegyé- Jtfy b51 való átkristályosítás után színtelen tűkristályokat kapunk, op.: 213-214 °C.

Elemanalízis a C22H18N204S összegképlet alapján: számított: C% 65,01, H% 4,46, N% 6$9 talált: C% 64$1, H% 4,55, N% 6,78.

45

50—63. példa

A 49. példában leírtak szerint állítjuk elő az V. táblázatban felsorolt vegyületeket.

9