194199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidindion-származékok és hatóanyagként a fenti vegyületet tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 194.199 2 maid hozzáadjuk éter (50 ml) és hexán (50 ml) elegyít. A reakdóelegyet 10 percig keverjük, a kiváló kristályokat szűréssel összegyűjtjük, Így kapjuk a 2- imino-5- 4-[2-(S-metil-2-fenil-4oxazolil)-etoxi]-benzil- r -4-tiazoIidinont (6,1 g, 533%)- Etanolból való átkristályosítás után színtelen prizmákat kapunk, op.: 212-213 °C. Elemanalízis a C22H21 03S összegképlet alapján: számított: C% 64,85, H% 5,19, N% 10,31, talált: C% 64^5, H% 5,00, N% 10,25. 10 A leírtakhoz hasonlóan állítjuk elő a VII. táblázatban felsorolt vegyületeket. Ki termel ésk àit a kiindulási nitrovegyületre számított összkitermelést adjuk meg. 15 VU. táblázat (VI1 ) általános képle tű vegyületek R1 R2 X Op. fc) Az átkristályositás oldószere Kitermelés (%) ch3 H S 185-136 metanol 28,4 ch3 H O 202—204 metanol-diklórmetán 46,6 fenil H S 182-133 metanol 443 fenil H O 211-213 metanol-diklórmetán 42,3 ch3 ch3 9 239-240 metanol-diklórmetán 56,0 1-metil-ciklohexil ch3 0 180-131 etanol 51,6 C3H7 H 0 175-176 metanol 38,3 dklohexil H s 182-134 metanol 32,1 ciklohexil H 0 203-205 metanol-diklórmetán 38,4 C2HS H s 168-169 metanol 463 í-C3H7 H s 172-173 metanol-diklórmetán 423- fenil c2h. 0 190-191 etanol 23,7 4-metoxi-fenil ch3 0 213-214 etanol 533 ch3 c2h5 0 208-209 etanol-kloroform 33,8 dklohexil ch3 0 171-172 etanol-víz 38,8 2-furil ch3 0 222-224 metanol-diklórmetán 41,0 3-metil-fenil ch3 0 194-195 etanol 45,0 3,4-dime to xi-fenil ch3 0 197-198 etanol Idoroform 32,6 7. referencia-példa 4-Acetil-5-metil-2-feniloxazol (12,0 g) kloroformban (100 ml) készített oldatához keverés közben 50 °C hőmérsékleten hozzáadjuk brómnak (103 g) kloroformban (10 ml) készített oldatát. A reakdóelegyet 30 percig 55 °C hőmérsékleten melegítjük és telített vizes nátrium-hidrogén4carbonát-oldatba (500 ml) öntjük. A kloroformos fázist elválasztjuk és a vizes fázist kloroformmal extraháljuk. Az egyesített kloroformos fázisokat vízzel mossuk és szárítjuk (mag-50 nézium-szulfát). Az oldószer lepárlásával kapjuk a 4- -(bróm-acetil)-5 me til-2-fenil-oxazolt kristályos anyagként (143 g. 86,3%). Etil-éter/hexán elegyéből való átkristályositás után színtelen rudakat kapunk, 55 op.: 88-89 °C. 8. referenda-példa 1) 4-(Bróm-acetil)-5-metil-2-fenll-oxazol (333 g), plridroxi-acetanilid, kálium-karbonát (27,6 g) és me- 60 til-etil4ceton (400 ml) elegyét 3 órán át keverés és 13
