194197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-oxa-és -tia-diazol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 194.197 2 28. példa N JN-Dimctil-2-Í3-{3-(l -piperidinil-metil)-fenoxilpropil-amino-tioxo-metilj-hidrazin-karboxanila g 1,62 s (5 mmól) N-í3-[3-(l •pipcridinil-mctil>fenoxil-propil]-hidrazin-karbo-tio-amidot feloldunk 30 ml tetrahidrofuránban és 1 ml trietilaminnal és 0,6 g (6 mmól) N,N-dimetil-karbaminsav-kloriddal elegyítjük és 3 óra hosszat melegítjük visszafolyató hűtő alatt. 10 A kapott szilárd trietil-ammóniumldoridot leszűrjük, a szűrletet bepároljuk és az olajos maradékot éterrel kristályosítjuk. Kitermelés: 1 3 g (76%), op.: 91 —94UC (etanol/víz). Analízis a Ci9H31N502S képlet alapján (mólsúly: 393,6): 15 számított: C580%, H734%, N 17,8%, talált: C58,1%, H7,82%, N 17,6%. 20 29. példa N-fenil-N’-í3-[3-(l piperidinil-raeti])-fenoxi]-propilj-1 ^ ,4-o xadi azol-2^-diamin 13 g (5 mmól) N-(3-[3-(l-piperidinil-metil}-fenöxi]- 30 -propill-hidrazin -karboxamidot 30 ml tetrahidrofuránban 1,4 ml (10 mmól) trietilaminnal és 0,7 ml (5 mmól) fenil-izodanid-dikloriddal elegyítünk és a kvantitatív reakcióig szobahőmérsékleten keverjük. A szilárd trietil-ammónium-kloridot leszűrjük, a szŐrletet vákuumban bepároljuk és a szilárd maradékot eta- 35 nolból átkristályosítjuk. Az analízis-ért ékeket a II. táblázatban foglaljuk össze. 30. példa N-Benzil-N’-Ü-{3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propilj-13,4-oxadiazol-2 3 -diamin Az előállítást a 29. példa szerint hajtjuk végre N-Ö-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propU}-hidrazin-karbqxamidból és benzil-izodanid-dildoridból. Az analízis-értékeket a II. táblázatban foglaljuk össze. 31. példa N-CUdohexil-N’-f3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]■propilj-13,4oxodiazol-2 3 -diamin A 29. példa szerint járunk el és a terméket N-{3-(3- -(1 -piperidinil-metil)-fenoxi]-propili -hidrazin-karboxamidból és ciklohexil-izocianid-dikloridból állítjuk elő. Az analízis-értékeket a II. táblázatban foglaljuk össze. 32. példa N-Fenil-N’-{3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propilj-13,4-tiadiazol-2 3 -diamin A 29. példa szerint járunk el és a cím szerinti terméket N- 3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxiJ-propil -hidrazin-karbo-tio-amidből és fenil-izodanid dikloridból állítjuk elő. Az analízis-értékeket a II. táblázatban foglaljuk össze. 33. példa N-Benzil-N’-Ö-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi}-propilj-13,4-tiadiazol-2 3 -diamin A 29. példa szerint N-{3-{3-(l-piperidinil-metil)-fenoxij-propil] -hidrazin-karbotiamidból és benzil-izodanid-dikloridból állítjuk elő a végterméket. Az analízis-értékeket a II. táblázatban foglaljuk össze. II. táblázat A 29-33. példák szerint előállított (la) általános képletű vegyületek adatai Példa-X Összegképlet Analízis : számított/talált Op. Kitermelés szám R molekulasúly C H N ' OC) % 29 0 CuHîçNjOj 673 7,17 173 144Zers. 69-CeH, 4073 67,6 630 163 EtOH 30 0 C^HsjNj Oj 68,4 . 7,41 16,6 131-2 50-CHjCjHj 4213 683 7,44 16,7 EtOH 31 0 ÇjsHîsNsOj xHC1450jO! 61,4 8,06 15,6 208Zers. 67 •c -C6Hu 64,1 8,16 153 MeOH 32 S Cj 3H2 9Nj OS 653 630 163 141-3 75 •c «h5 423,6 653 634 163 EtOH 33 S C34H3 jNjOS 653 7,14 16,0 87-8 42-CHjQH, 437,6 663 732 16,4 ACN
