194197. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-oxa-és -tia-diazol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

■

194.197

III. táblázat

A 40—47. példák szerint előállított (la) általános képletű ■ vegyületek adatai

PéldaX

Összegképlet

Analízis : számított/talált

Op.

Kitermelés

szám

R

molekulasúly

C

H

N

ÇC)

%

40

S

CíoHaiNjOS

61,7

8 j02

18,0

110-1

67-CH(CH3)a

389,6

61,7

8,08

183

41

S

CíiH33N,OS

623

824

17,4

98-100 70

AH,

403,6

623

8,16

17,3

42

S

c33h35n4os

643

821

163

130-2

68

•c-CjHii

429,6

64,1

826

16,3

43

S

C23H23C1N,0S

603

6,16

153

174-6

52

4-a-C6H4-458,0

60,4

621

153

44

0

C13Hí7N5Oa

61,0

796

193

152

60-CHj

x03 HjO 3543

61,0

8j00

193

bomlik

45

0

CiçHjvNjOj

x 03 HjO

619

821

19,0

129

64

•CsH,

3683

623

739

19,0

46

0

C3oH3iNj03

xHC1x03H2O

573

794

16,7

184

54

Zen.-CH(CH3)j

419,0

573

7,69

169

47

0

C23H2gaN,02

56,7

620

14,4

183

56

xHQx03 HaO

Zers.

4-Cl-CaH4-487,4

563

6,12

14,0

48. példa

N ,N-Di metil -N ’-(3 -|3 -( 1 -piperidinil-me til)-fenoxi]-propil}-l ß ,4-tiadiazol-2 3-diamin

1,18 g (3 mmól) n/i-dimetil-N2 -^3-[3-(l -piperidinil -metil)-fenoxi]-propil-amino-tioxo-metil"J -hidrazin-karboxamidot a 40. példa szerint reagáítatunk és izolálunk.

Termelés 03 g (71%). Op.: 128-129“C (etanol/víz). Analízis a CuHjj NjOS (375 3 mólsűly) képlet alapján:

számított: C 603%, H7,78%, N 18,6%, talált: C603%, H7,76%, N 183%.

49. példa

N J4-Dimetil-N ’-Í3-[3 -(1 -piperidinil -me til)-fenoxi ]-piopii j-1 ß ,4oxadiàzol-2 3 -diamin

1,13 g (3 mmól) N N-dimetü-N’-l3-[3-(l-piperidinil -metil)-fenoxi ]-propil] -1 2 -hidrazin riikarboxamidot a 40. példa szerint reagáítatunk és izolálunk. Termelés: 0,65 g (60%), op.: 132UC bomlik (acetonitril). '

40

CijHjsNjOí (mólsúly 359,5) képlet alapján végzett analízis:

számított: C633%, H8,13%, N 193%, talált: C633%, H8,10%, N 19,4%.

45 50. példa

N-{3-[3-(l -piperidinil-metil)-fenoxi]-propil|-1 ß ,4-tiadiazol-2 3 -diamin

eft 09 g (2 mmól) \N-benzoil-N’-{3-[3-(l-piperidinil-metil)-fenoxi]-propil} -13,4-tiadiazol-23-diamint 20 ml koncentrált sósavval melegítünk 2 óra hosszat viszszafolyató hűtő alatt. A sósav lepárlása után a szilárd maradékot először éterrel izoláljuk, majd kevés etanolban oldjuk és koncentrált ammónia-oldattal a ter- 55 méket kicsapjuk és etanol és víz elegyéből átkristályosítjuk.

Termelés: 03 g (70%), op.: 158-159°C (etanol/víz). Analízis Ci7H2 8N5 OS (3473 mólsúly) képlet alapján:

számított: C 583%, H7,25%, N202%.

60 talált: C 583%, H7^8%, N20j0%.