194190. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 194.190 2 A találmány tárgya hatóanyagként szulfonil-karbamid származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó ké- 5 szítmény repcére szelektív hatással rendelkezik. A 4.127 405 sz. USA-beli szabadalmi leírás (A) általános képletű vegyületekre és ezek mezőgazdaságilag alkalmas sóira vonatkozik, mely képletben R' jelentése (a), (b), (e) vagy (d) általános képletű csoport, 10 R3 és R® jelentése egymástól függetlenül hidrogén-. fluor-, klór-, bróm-, jódatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, nitro-, trifluormetil-, ciano-, CH3S(0)n — vagy CH3CH2C(0)n -csoport, R jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom *0 vagy metilcsoport,. R5 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bromatom, metil- vagy metoxicsoport, R7 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1—2 szénatomos alkil- vagy 1—2 szénatomos alkoxi-csoport, R8 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom, R® és R10 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, klóratom vagy brómatom, W és Gt jelentése egymástól függetlenül oxigén- 25 vagy kénatom, n jelentése 0, 1 vagy 2, X jelentése hidrogénatom, klór-, brómatom, metil-, etil, 1 —3 szénatomos alkoxi, trifluor-metil-, CH3S vagy CH3OCH2 csoport, és Y jelentése metil-, vagy metoxicsoport, azzal a fel- 30 tétellel, hogy (a) ha Rs jelentése hidrogéntől eltérő, akkor R3, R4, R6 és R7 közül legalább az egyik hidrogéntől különböző, és R3, R4, R® és R7 közül legalább kettő hidrogénatomot jelent; (b) ha Rs jelentése hidrogénatom, és R3, R4, R® és R7 közül mindegyik hidrogénatomtól eltérő jelentésű, akkor R3, R , R6 és R1 jelentése vagy klóratom, vagy metilcsoport; (c) ha R3 és R7 jelentése egyaránt hidrogénatom, R4, Rs és R® közül legalább az egyik hidrogénatomot kell, hogy jelentsen. A fenti szabadalmi leírás többek között olyan orto-szubsztituált vegyületekre is vonatkozik, ahol a szubsztituens 1 —4 szénatomos alkilcsoport. A 4.383.113.SZ. USA-beli szabadalmi leírás (B) általános képletű vegyületeket ír le, mely képletben 45 R jelentése 1—12 szénatomos alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-, vagy halogénatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 jelentése hidrogénatom, R4 és R5 jelentése hidrogénatom, R1 jelentése (e) általános képletű csoport, 50 R2 jelentése hidrogénatom, klór-, bróm-, fluoratom, 1—3 szénatomos alkilcsoport, nitro-,-S02CH3, metoxi-, metil-tio-, trifluormetil-, dimetil-amino-, amino- vagy cianocsoportot, R3 jelentése hidrogénatom, klór-, bróm-, fluor- j-,atom vagy metilcsoport, ' R4 jelentése hidrogénatom, vagy metilcsoport, R® jelentése hidrogénatom, metilcsoport vagy metoxicsoport, Z jelentése nitrogénatom, X jelentése hidrogénatom, klóratom, metil-, met- 30 oxi-.etoxi-vagy-OCH2CH2OCH3-csoport, Y jelentése hidrogénatom, klóratorn, 1 -4 szénatomos alkilcsoport; metoxi-, etoxi-, ciano-, -COjCH3, -CO2C2H5 csoporttal vagy 1-3 fluor-, klór-, brómatominal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy NR16R,7 csoport, ahol R1® jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R17 jelentése hidrogénatom, metoxicsoport vagy 1 —6 szénatomos alkilcsoport lehet. A 4.310.346.SZ. USA-beli szabadalmi leírás olyan herbicid hatású triazil-szulfönilkarbamidokra vonatkozik, amelyek orto-szulfamoil-csoportokat tartalmaznak. A 44.212 számon közzétett európai szabadalmi bejelentés olyan herbicid hatású triazin-szulfonil-karbamidokra vonatkozik, amelyek orto-szulfonát-csoportokat tartalmaznak. A fenti szabadalmi leírások egyike szem vonatkozik olyan vegyületekre, amelyek repcére szelektívek lennének. A repce egy egynyári növény, amelyet olajáért termesztenek. A repce a Brassica genus-hoz tartozik, és általában a Brassica napus (repce vagy' olajosmagvű repce) és Brassica campestris (takarmányrepce) értendő alatta. A repceolajat igen sokféle élelmiszerben hasznosítják; például jégkr^mbem, margarinban, csokoládéban, szalonnában. Akiextrahált repcemagot állati takarmányként hasznosítják. A Brassica genus más fontos haszonnövényeket is tartalmaz, így például a broccolit, káposztát, karfiolt és kelbimbót. A világ jelenlegi élelmiszerellátottságát figyelembe véve különösen fontos egy olyan haszonnövény termesztésének hatékonyságának növelése, mint a repce. A terméseredmények növelésének egyik módja, hogy a nem kívánt vegetációt a haszonnövény kultúrában kiírtjuk, vagy növekedését gátoljuk, ezáltal minimálisra csökkentjük a haszonnövény veszteségét. Meglepő módon azt találtuk, hogy néhány szulfonil-karbamid vegyület szelektív herbicid hatással rendelkezik repcére nézve. A találmány tárgya olyan herbicid készítmény, amely alkalmas a repcében megtalálható gyomnövények irtására anélkül, hogy a haszonnövényben kárt tenne, valamint eljárás a fenti szulfonil-karbamid vegyületek előállítására. A találmány szerinti herbicid készítmény a gyomnövények kikelése előtt vagy után is alkalmazható. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyaga az (1) általános képletű vegyület, mely képletben R jelentése -C02CH3, -C02CH2CH3,-COíCHjCHjCH;,, -CO2 CHj CH=CH2 , -C02CH(CH3)2, -COíCHíCHjCI, -S02N(CH3)2 vagy -0S02CH3 csoport. A következő vegyületek vagy ugyanolyan biztonsággal alkalmazhatók a repcében, de nagyobb herbicid aktivitással rendelkeznek és/vagy könnyebben szintetizálhatok: 1 ) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R jelentése C02 CH3 ,C02 CH2 CH3 ,CC>2 CH2 CH2 CH3, co2ch2ch=ch2, co2ch(ch3)2, co2ch2ch2ci vagy 0S02CH3; 2) az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol R jelentése C02 CH3, C02 CH2 CH3 vagy OS02 Cíl3. Különösen előnyösek igen jó herbicid aktivitásuk és/vagy könnyűi szintetizálhatóságuk miatt a következő vegyületek: 2-[[(4-etoxi-ó-metilamino-l, 2, 3-triazin-2-il)-amino-2
