194170. lajstromszámú szabadalom • Eljáráss pozitív inotróp hatású dihidropiridin-származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

194.170

2

nil) pliidin /(31) képletű vegyület előállítása

Az 1,4-dihidro-2,6-dimetil-3-nitro4-(trifluor-metilfenil)-piridin-5-karbonsavat (30. példa szerinti vegyüld) etanolban történő hevítéssel nyomnyi mennyiségű kénsav adagolásával dekarboxílezzük. így kapjuk a cím szerinti vegyületet.

Kitermelés: kvantitatív, op. 201 °C.

21. példa

1.4- Dihidro-2,ó-dimetil-4-(2-tolil)-3-nitro-piridin-5- -karbonsav-etil-észter /(32) képletű vegyület/ előállítása

A 14. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-metil-benzilidén-acetecetsav-etil-észterből 2-amino-l-nitro-1-propénnel etanolban.

Kitermelés: 42%, op. 155 °C (izopropanol).

22. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-4-[2-(4-metoxi-benziltio)-fenil]-3-nitro-piridin-5-karbonsav-metil-észter /( 46)

képletű vegyület/ előállítása

A 16. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-(4-metil-benziltio)-benzaldehidből 2-amino-l-nitro-l-propénnel és acetecetsav-metil-észterrel etanolban:

Kitermelés: 28%, op. 160 °C (izopropanol).

23. példa

1.4- Dihidro-2-etil-6-metil-3-nitro-4-(2-trifluor-metil -fenil)-piridin-5-karbonsav-metil-észter /(47) képletű vegyület/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-(trifluor-metil)-benzaldehidből 0-amino-krotonsav-metil-észterrel és 1-nitro-butanon-2-veI etanolban.

Kitermelés: 31% op. 199 °C (izopropanol).

24. példa

4-(2-Benziltio-fenil)-1,4-dihidro-2-etil-6-metil-3-nitro-piridin-5-karbonsav-metil-észter /(48) képletű vegxület/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-benziltio-benzaldehidből /3-ami no-krotonsav-me til-észterrel és 1-nitro-butanon-2-veI etanolban.

Kitermelés: 21%, op. 122 °C (izopropanol).

25. példa

4-(3-Benziltio-fenil)-1,4-dihidro-2,6-dimetil-3-nitro -piridin-5-karbonsav-metil-észter /(49) képletű vegyület/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 3-benziltio-benzaldehidből /3-amino-krotonsav-me til-észterrel és nitro-acetonnal etanolban.

Kitermelés: 35%, op. 155 °C (etanol).

26. példa

2-Benzil-1,4-dihidro-6-metil-3-nitro-4-(2-trifluor-metiI-fenil)-piridin-5-karbonsav-etil-észter /( 50) képletű vefeyület/ előállítása

A 16. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-(»ifluor-metil)-benzaldehidből 7-fenil-acetecetsav-etil-észterrel és 2-amino-1-nitro-l-propénnel etanolban.

Kitermelés: 12%, op. 168 °C.

27. példa

1.4- Dihidro-2-metil-3-nitro-6-propil-4-(2-trifluor-metil-fenil)-piridin-5-karbonsav-metil-észter /( 51) képletű vegyület/előállítása

A 16. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-(trifluor-metil)-benzaldeliidből 2-amino-l-nitro-l-propénnel és 3-oxo-hexánsav-metil-észterrel etanolban.

Kitermelés: 19%, op. 168 °C (izopropanol).

28. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-4-(3-etoxi-fenil)-3-nitro-piridin-5-karbonsav-metil-észte: /(52) képletű vegyület/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 3-etoxi-benzaldehidből nitro-acetonnal és /3-amino-krotonsav-metil-észterrel etanolban.

Kitermelés: 42%, op. 127 °C.

29. példa

4-(2-Benziltio-fenil)-1,4-dihidro-2,6-dimetil-3-nitro -piridin-5-karbonsav-(/3-ciano-etil)-észter /(53) képletű vegyület/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-benziltio-benzaldehidből nitro-acetonnal és /3-amino-krotonsav-(/í-ciano-etil)-észterrel etanolban.

Kitermelés: 28%, op. 173 °C (izopropanol).

30. példa

4-(2-Ciano-fenil)-l,4-dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-piridin-5-karbonsav-inetil-észter /(54) képletű vegyület/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-ciano-benzaldehidből nitro-acetonnal és /3-ainino-krotonsav-metil-észterrel etanolban.

Kitermelés: 28%, op. 182 °C (izopropanol).

31. példa

4-{2,3-Diklór-fenil)-l ,4-dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-piridin-5-karbonsav-metil-észter /(55) képletű vegyület/előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2,3-diklór-benzaldehidből nitr-acetonnal és /3-amino-krotonsav-metil-észterrel etanolban.

Kitermelés: 39%, op.: 184°C

32. példa

l-4-Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2-trifluor-metil-fenil)-piridin-5-karbonsav-(6-hidroxi-hexil)-észter /(56) képletű vegyület/ előállítása

A 11. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő a cím szerinti vegyületet 2-(trifluor-metil)-benzaldehidből nitro-acetonnal és /3-amino-krotonsav-(6-5

10

15

20

25

30

35

4C

45

50

55

60

7