194022. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 3-fenil-4-ciano-pirrol-származékokat tartlmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 194.022 2 A találmány az (I) általános képletű új N-alkil-3-fenil-4-ciano-pirrol származékok előállítási eljárására, valamint olyan fungicid készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyagként egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak. A/. (1) általános képletű vegyületben Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, metoxicsoport vagy metil-tio-csoport R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, Y jelentése hidroxilcsoport, halogénatom vagy —0—C(0)~R4 általános képletű csoport és az utóbbiban R4 jelentésehidrogénatom,l—6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2—6 szénatomos alkenilcsoport, 2-tetrahidrofurü-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport vagy -CH2 -ORé általános képletű csoport, ahol R§ jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, 3—6 szénatomos alkenil-csoport,3—6 szénatomos alkinilcsoport adott esetben halogénatommal diszubsztituált fenilcsoport. Az „alkilcsoport” kifejezés akár önmagában, akár valamilyen más helyettesítő részeként, a megadott szénatomszámnak megfelelően például az alábbi csoportokat jelentheti: metil-, etil-, propil-, buhl-, pentilvagy hexilcsoport, továbbá a felsoroltak izomefjei, mint például izopropilcsoport, izobutilcsoport, tercbuti]-csoport, izopentilcsoport stb. A „halogén-alkilcsoport” az egyszeresen halogénezett csoportoktól egészen a perhalogénezett csoportokig terjedően lehet helyettesítve, ezekre példaképpen a ídór-metilcsoportot (-CH2C1), a diklór-metil-csoprotot (—CH Cl2), a triklór-metil-csoportot(—CG3), a bróm-metilcsoportot (CH2Br), a dibróm-metil-csoportot(CHBr2) a tribróm-metil-csoportot (CBr3), a fluor-metil-csoportot (—CH2F), a difluor-metil-csoportot (CHF2), a trifluor-metil-csoportot (—CF3), a diklór-fluor-metil-csoportot (—CQ2F), az 1,1,2,2-tetraklór-etil-csoportot (—CC12—CHG2), a 2-fluor-etil-csoportot (—CH2CH2F) és a trijód-metil-csoportot (—CJ3) nevezzük meg. Halogénatom alatt itt és a következőkben is a fluor-, a klór-, a bróm-, vagy a jódatomot kell érteni, ezek közül a fluoratom, a klóratom és a brómatom előnyös. Az elkenilcsoport például vinilcsoport, 1- propenil-csoport, allilcsoport, 1-butenilcsoport, 2-butenilcsoport, 3-butenil-csoport lehet. Az elkinilcsoport 2-propinilcsoportot, propargilcsoportot, 1-butinilcsoportot, 2-butinilcsoportot jelenthet, ezek közül a propargilcsoport előnyös. Normális körülmények között az (I) általános képletű vegyületek stabil olajok vagy gyanták, de túlnyomó részük szilárd kristályos anyag. Az (I) általános képletű vegyületek rendkívül értékes fungidd tulajdonságúak, melyek a mezőgazdaságban és ennek rokonterületein, mindenekelőtt a szabadföldi termesztés körülményei között, a növényeket károsító gombák ellen kurativ módon, de főleg megelőzésre lehet alkalmazni. A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagok széles határok közötti koncentrációban ^lkalmazv? igen nagy mértékű gombaellenes aktivitásukkal tűnnek ki és a szabadföldi felhasználásuk problémarhentes. Kifejezett fungicíd aktivitásuk alapján az alábbiakban meghatározott vegyületcsoportok — a sorrendnek megfelelően - előnyösek, illetve különösen előnyösek: 1) Az olyan (1) általános képletű vegyületek, ahol Rí és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, metoxicsoport vagy metil-tio-csoport; R3 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos halogén -alkilcsoport; Y hidroxilcsoportot, halogénatomot vagy —O—C(O)—R4 általános képletű csoportot képvisel, melyben R4 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, 2-tetrahidrofuril-csoport, 2-tetrahidropiranil-csoport, (1-2 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport, vagy pedig R4 jelentése egy CH2—OR6 általános képletű csoport, melyben R6 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, (1-3 szénatomos alkoxi)—(1—3 szénatomos alkil)csoport, 3—6 szén atomos alkenilcsoport, 3—6 szénatomos alkinilcsoport, adott esetben halogénatommal dnzubsztituált fenilcsoport. 2) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol Ri hidrogénatom, klóratom, metoxi-csoport vagy metiJtio-csoport; R2 hidrogénatom vagy klóratom; R3 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport; Yhidroxil-csoportot, klóratomot vagy —O—C(0) — 1^ általános képletű csoportot képvisel, melyben R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,1—3 szénát amos halogén-alkil-csoport, 2-tetrahidrofuril-csoport, (1—2 szénatomos alkoxi)-karboml-csoport, vagy' -CH2-OR6 általános képletű csoport és ebben R6 1-4 szénatomos alkilcsoportot, (1—3 szénatomos alkoxi)—(1—3 szénatomos alkil)-csoportot, 3—6 szénát amos alkenil- vagy alkinilcso portot, helyettesi te tien fe lilcsoportot, két klóratomma! helyettesített fenilcsaportot jelent. 3) Az olyan (I) általános képletű vegyületek, ahol Rí hidrogénatom, klóratom, metoxicsoport vágj' metil tio-csoport; R2 hidrogénatom vagy klóratom; R3 hidrogénatom vagy tríklór-metil-csoport; Y hidroxilcsaportot, klóratomot vagy — 0-C(0)—általános képletű csoportot képvisel, melyben lejelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1—2 szénatomos halogén-aiki-csoport, 2-tetrahidrofuril-csoport, vagy -CIJ2 OR6 általános képletű csoport és ebben R6 1—4 szénatomos alkilcsoportot, metoxi-eti]-csoportot, allilcsoportot, propargilcsoportot, fenilcsoportot vagy két klóratammal helyettesített fenilcsoportot jelent. Kimagaslóan előnyösek az alábbiakban a) — u) alatt név szerint felsorolt egyes vegyületek, melyek a szabadföldi termesztés körülményei között kultúrnövény eken erős fungicid hatást mutatnak: a) N-(hidroxi-metil)-3-(3-klór-fenil)-4-dano-pirrol, b) N-(l-/aceti]-oxi/-2,2,2-triklór-etií)-3-(2,3-dik]ór-fenil)4-ciano-pirrol, c) N-(1-hidroxi-2,2,2-triklór-e til)-3-(2-/me tü-tio/fenil)4-ciano-pin ol, d) N-(l-hidroxi-2,2,2-triklór-etil)-3-(2,3-diklór-fenil)- 4-dano-pirrol, e) N-(l-hidroxi-2,2,2-trik)ór-etil)-3-(2-metoxi-fenil)- 4-ciano-pirrol, f) N-(l -/metoxi-acetil-oxi/-2,2,2-triklór-etil)-3-(2,3 -diklór-fenil)-4-ciano-pirrol, g) N-(l -hidroxi-2 ,2,2-triklór-e til)-3-(3-metoxi-fenil)- 4-dano-pirrol, h) N-(metoxi-acetil-oxi-metil)-3-(23-diklór-fenil)4- ciano-pirrol, i) N-(l-hidroxi-2,2,2-triklór-etil)-3-(2-klór-fenil)-4-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
