194019. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heteroaromás-helyettesített szulfonamid-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 194.019 2 A találmány olyan herbicid készítményekre vonatkozik, melyek hatóanyagként (I) általános képletű heteroaromás helyettesített szulfonamid-származékokat — közelebbről 1,2-benzotiazin-szulfonamidokat, 1,2-benztiazol-szulfonamidokat, 1,2-benzoxati-inszulfonamidokat, 1,2-benzoxatiolszulfonamidokat, 2-kinolonszulfonamidokat, 1-izokinolonszulfonamidokat, 2-oxindolszulfonamidokat, 1 -oxizoindolszulfonamidokat, benzo(Mpirán-2-on-szulfonamidokat, benzo(c) pirán-l-on-szulfonamidokat, benzo(c) tiopirán-l-onszulfonamidokat, benzo(c)-tiopirán-l -on-szulfonamidokat, benzo(b)furán-2-on-szulfonamidokat, benzo (c)furán-1 -on-szulfonamidokat, benzo(c)tiofén-1 onszulfona mid okát, 1-tetralonszulfonamidokat, 1-indanonszulfonamidokat — tartalmaznak, valamint ilyen vegyületek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 4 127 405 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett (i) általános képletű vegyületek és mezőgazdaságban alkalmazható sóik a búza gyomtalanítására használhatók. Az (i) általános képletben Rí jelentése (a), (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport, az utóbbi képletekben R3 és Re jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór-, bróm-, jódatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, nitro-, trifluor-metil-, ciano-, CH3S(0)n— vagy CH3CH2S(0)n— képletű csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2, R4 jelentése hidrogén-, fluor-,klór- vagy brómatom vagy metilcsoport, R5 jelentése hidrogén, fluor-, klór-, brómatom, metil- vagy metoxicsoport, R7 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1—2 szénatomos alkilcsoport vagy 1—2 szénatomos alkoxicsoport, R8 jelentése hidrogén-, klór-, brómatom vagy metilcsoport, R9 és Rt 0 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, metilcsoport, klór- vagy brómatom, Q jelentése oxigén- vagy kénatom, W jelentése oxigén- vagy kénatom, X jelentése hidrogén-, klór-, brómatom, metil-, etil-, 1—3 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-, metil-tio- vagy metoxfmetil-csoport, és Y jelentése metil- vagy metoxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy a) ha Rs jelentése hidrogénatomtól eltérő, akkor az R3, R4, R6 és R7 szubsztituensek közül legalább az egyik hidrogénatomtól eltérő csoportot jelent, és az R3, R4, R6 és R7 szubsztituensek közül legalább kettő hirogénatomot jelent, b) ha Rs jelentése hidrogénatom és R3, R4, R6 és R7 jelentése mind hidrogénatomtól eltérő, akkor az R3, R4, Rí és R7 szubsztituensek mindegyike vagy klóratomot vagy me Alcsoportot jelent, és c) ha R3 és R7 hidrogénatomot jelentenek, akkor az R4, Rs és R6 szubsztituenseknek legalább egyike hidrogénatomot jelent. Az 1 468 747. számú francia szabadalmi leírásban ismertették a (ii) általános képletű, cukorbetegség kezelésére használható para-helyettesített fenil-szulfonamidókat. A képletben R jelentése hidrogén- vagy halogénatom, trifluormetil-vagy alkilcsoport. Lodge mann és munkatársai (Chem. Abstract 53, 18052 g (1959) számos szulfonamidot leírtak, közöttük uracilszármazékokat és a (iii) általános képletű vegyületeket is, a képletben R jelentése butil-, fenil- vagy (e) általános képletű csoport, az utóbbi képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. A fenti vegyületek vércukorszint-csökkentő hatását patkányon 25 mg/100 g orális dózisban vizsgálva megállapították, hogy azok a (iii) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R butil- vagy fenilcsoportot jelent, igen hatásosak, míg a többiek hatása csekély, vagy teljesen hatástalanok. Wojciechowsky a (J. Acta Pólón. Pharm 19 121 (1962) irodalmi helyen (referálva: C.A. 59, 1633 e) leírta a (iv) képletű N-/(2,6-dimetoxi-pirimidin-4-il)amino-karbonil/-4-metil-benzolszulfonamid szintézisét. Egy ismert vegyülethez való hasonlósága alapján a fenti vegyületnek vércukorszint-csökkentő hatást jósolt. A 121 788. számú holland szabadalmi leírásban (amely 1966 szeptember 15-én került nyilvánosságra) közölték az (v) általános képletű vegyületek — a képletben R! és R2 jelentése egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoport és R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidogén-, klóratom, vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport előállítását és azok általános vagy szelektív herbicid hatását is ismertették. A (J. Drug. Res. 6, 123 (1974) irodalmi helyen ismertették a (vi) általános képletű -vegyületeket — a képletben R jelentése piridilcsoport — és azok cukorbetegség elleni hatását. A találmány szerinti herbicid hatású vegyületekhez hasonló szerkezetű vegyületeket ismertetnek a 4 391 627 és 4 369 320 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban (pl. (vii) illetve (viii) képletű vegyület). A találmány szerinti vegyületek herbicid hatása azonban felülmúlja a fenti ismert vegyületekét. A hasznos gabonafélék — különösen az emberi táplálkozás szempontjából fontos termények, így a szójabab, árpa, búza és hasonló gabonák — termesztésében nagy károkat okoznak a nemkívánatos gyomnövények. A népesség gyors szaporodása és az ennek következtében fellépő világszerte észlelhető élelmiszerhiány miatt szükség van a gabonafélék termesztésének hatékonyságnövelésére. A hatékonyság fokozásának egyik módja, hogy a nemkívánatos gyomok elpusztításával vagy növekedésük gátlásával megelőzzük vagy legalábbis csökkentsük az értékes termények termesztésében fellépő veszteséget. A gyomnövények elpusztítására vagy növekedésük gátlására számos vegyület ismert, ezeket a vegyületeket összefoglaló néven hérbiddeknek nevezik. Azonban szükség van még hatásosabb herbicidekre, amelyek szeleklïven pusztítják a gyomokat, illetve gátolják azok fejlődését, míg a haszonnövényeket nem károsítják jelentősen. A találmány tárgya tehát olyan herbicid készítmény amely hatóanyagként egy új (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, valamint eljárás a hatóanyag előállítására. W jelentése oxigénatom, R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, és J jelentése (J,), (J3), (J4), (Js), (J6), (J8), (J9), 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 50 2
