193986. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitro-dihidropiridin-származékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítnények előállítására

193986

12

szerű bepárlóberendezésben bepároljuk, a visszamaradó anyagot felvesszük kloroformban, a szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk, és bepároljuk. A visszamaradó kristályos anyagot etil-acetát/petrol-éter elegyébő! átkristályosítjuk. Kitermelés: 1,1 g (78%), op.: 167°C, Rf=0,46 (toluol/aceton 4:1), Rí=0,39 (toluol/etil-acetát 6:1).

Analóg módon állítjuk elő a következő vegyül eteket:

46. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-benzi 1-oxi-fenil) -pirid in-5-kar bonsav- (4-aceti 1- -tio)-butil-észter, Rf=0,48 (toluol/aceton 4:1), Rf=0,39 (toluol/etil-acetát 6:1).

47. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-benzil-oxi-fenil) -piridin-5-kar bonsav- (6-acetil-tio)-hexil-észter, Rf=0,54 (toluol/aceton 4:1), Rf=0,41 (toluol/etil-acetát 8:1).

48. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-benzil-oxi-fenil) - pirid in-5-kar bon sav- (8-acetil-tio-3,6-dioxo)-oktil-észter, Rf=0,42 (toluol/aceton 4:1), Rf=0,39 (toluol/etil-acetát 6:!).

49. példa

/d) eljárás/

1.4- Dihidro-2,6-dimetiI-3-nitro-4- (2-benzil-oxi-fenil) -piridin-5-karbonsav- ( 11 -aceti 1 - -tio)-undecil-észter, Rf=0,59 (toluol/aceton 4:1), Rf=0,43 (toluol/etil-acetát 6:1).

50. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-benzil-oxi-fenil) - piridin-5-karbonsav- (2-dimetil-amino-etil-merkapto)-etil-észter, op.: 125°C. Rf=0,66 (DC-Alurolle, Merck, Kieselgel 60 F 254; futtatószer: kloroform/metanol 3:1).

51. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-benzil-oxi-fenil) -piridin-5-karbonsav - (3-dimetil-amino-etil-merkapto) -propil-észter, op.: 127°C.

Rf=0,43 (DC-Alurolle, Merck, Kieselgel 60 F 254; futtatószer: kloroform/metanol 3:1).

52. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (3-klór-fenil) - piridin-5-karborisav-3 - (acetil-merkapto-propil)-észter, op.: 125—127°C.

53. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-fluor-fenil) -piridin-5-karbonsav-3-(acetil-merkapto-propil)-észter, op.: 125—130°C.

54. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (3-klór-- fen il) -pir idin-5-kar bonsav-ß- (aceti I-mer - kapto-etil)-észter, op.: 102—104°C.

55. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (3-metil-- fen il) - pirid in-5-karbonsav-ß-(acetil-merkapto-etil)-észter, op.: 150°C.

56. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4 - (3-metil-fenil) -piridin-5-karbonsav-3- (acetil-merkapto-propil)-észter, op.: 184°C.

11

57. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-klór- fen il) -piridin-5-karbonsav-3 - (acetil-merkapto-propil)-észter, op.: 197°C.

58. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-metil-fenil) -piridin-5-karbonsav-ß- (acetil-merkapto-etil)-észter, op.: 180°C.

59. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2,3- -diklór-fenil) - pi ridin-5-karbonsav-ß- (acetil-merkapto-etil) -észter.

60. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4 - (2,3- -diklór-feni 1 ) -piridin-5-karbonsav-3- (aceti 1 - -merkapto-propil) -észter

61. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (3-klór - fenil) -piridin-5-karbonsav-3-merkapto-pro-pi I-észter

Rf=0,5 (DC-Alurolle, Merck, Kieselgel 60 F 254; futtatószer: kloroform/etil-acetát 6:1).

62. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-fluor-- fenil) - pir idin-5-karbonsa v-3-merkapto-propil-észter, Rf=0,5.

63. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (3-metíl-;eni!) - piridin-5-karbonsav-ß-merkapto-etil-észter, Rf=0,49.

64. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimeti!-3-nitro-4 - (3-metil-fenil) - piridin-5-karbonsav-3-merkapto-propil-észter, Rf=0,49.

65. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimeti!-3-nitro-4- (2-klór- fenil) - piridin-5-karbonsav-3-mer kapto-propil-észter, Rf=0,46.

66. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4- (2-meti *- fenil ) - piridin-5-karbonsav-2-merkapto-etil-észter, Rf=0,52.

67. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2,3- -diklór-fenil) -pirid in-5-karbonsav-2-mer kapto etil-észter.

68. példa

1.4- Dihidro-2,6-dimetil-3-nitro-4-(2,3- -d klór-fenil)-piridin-5-karbonsav-3-merkapto propil-észter.

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az új (I) általános képletű vegyületek — a képletben

R, jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, halogénatom, nitrocsoport, fenil-/1-4 szén atomos/a Ikoxi-csoport,

amely a fenilcsoporton adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített,

X jelentése oxigén- vagy kénatom,

A jelentése legfeljebb 12 szénatomos alki*éncsoport, amelyben adott esetben valamely nem- láncvégi metiléncsoportot karbonilcsoport helyettesít,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7