193928. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bbm-1675 jelű daganatellenes hatású antibiotikumok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

ï93928

21 22

Ultraibolya abszorpciós

spektrum: Készülék-Varian UV, Cary 219

Oldószer - metanol Töménység - 0,01356 g/1.

lambda /nm/ Elnyelések

max

320

12,4

280

váll

253

25,1

210

25,5

Savval vagy bázissal számottevő' változás nincs.

Optikai forgatóképesség: oldószer — CHC13

[a]p4=—207° (C= =0,035 i > 2q

Egy második elemzés a következő optikai forgatóképességet mutatta: [a]£7=-191° (C=0,5 CHCLg)

Infravörös abszorpciós spektrum: lásd a 9. ábrát. 25

A fő abszorpciós sávok (KBr):

985,1015, 1070,1110,1150,1210,1250,

1308, 1380, 1405, 1446, 1520, 1592, 1608,

1668, 1715, 2920, 2960, 3360, 3440 cm'1 Tömegspektrumok: Készülék - VG - ZAB - 2F FAB-MS-tioglicerin Molekula-ionok ‘ tartománya:

(m/z): 1249, 1357, 1463;

NaCl hozzáadásával (m/z): 1271, 1379, 1485,

1597.

FAB-MS-MB (MB:matrix, 154 molekulasúly);

Molekula-ionok tartománya (m/z): 1249,

1283, 1403, 1555; NaCl hozzáadásával (m/z): 40

1249, 1271, 1303, 1425, 1483, 1577.

(1H, d, J=10,2) ; 4,64 (2H, m); 4,54 (1H, d J=

2.3) ; 4,2 (1H, s); 4,15- -3,35 (26-28H); 4,10 (1H, m); 4,02 (1H, széles s); 3,95 (3H, s) ; 3,85 (3H, s) 3,79 (3H, s); 3,46 (1H, m); 3,40 (3H, s) ; 2,82- -2,70 (3H, széles m); 2,50 (3H, s); 2,47 (1H, m); 2,38-2,22 (5H) ; 2,12 (1H, m); 2,11 (-3H, s); 1,60- -1,05 (22H) ; 1,39 (3H, d, J=6,3) ; 6,31 (3H, d, J=

6.3) ; 1,29 (3H, d, J=6,3);

1,08 (6H).

Lásd a 10. ábrát.

13C NMR: 90,3 MHz.

Lásd a 11. ábrát.

Egy külön vizsgálatban meghatároztuk a tisztított BBM-1675 A, ,3C NMR-spektrumát egy olyan mintában, amelyet a CDCl3-ban (80 MHz) oldottunk. A fontosabb csúcsokat az alábbiakban adjuk meg.

FAB-MS-glicerin-DMSO: molekula-ionok tartománya (m/z): 1215, 1247, 1279, 1293,

1325, 1353; NaCl hozzáadásával (m/z) : 1215,

1237, 1247, 1269, 1325, 1347, 1375.

Készülék: Kratos MS-50 45

FAB-MS-glicerin-DMSO: Molekula-ionok mánya (m/z): 1357, 1463.

Molekulasúly Látszólagos molekula-súly: 1248 50

(a fentebb megadott tömegspektrometriai adatok alapján)

NMR-spektrumok: Készülék - WM360 Brucker r.

Oldószer: CDC13 3

NMR: 360 MHz delta (ppm): 11,75 (1H, s);

8,55 (1H, s) ; 7,45 (1H, s)

6,61 (1H, m); 6,23 (1H, széless); 6,17 (1H, széles jU s); 5,93 (1H, d, J=9,3);

5,82 (1H, d, J=9,3), 5,7 (1H, széles s); 5,49 (1H, m); 5,45 (1H, d, J=2,3);

5,38 (1H, széles s); 4,95 65

A BBM-1675 A, l3C mágneses rezonancia spektruma

(80 MHz CDCl3-ban)

Kémiai eltolódás ppm-ben (Multiplicitás)

BBM-1675 A, 13,7 (q) 16,6 (q) 17,5 (q)

19.8 (q)

22,2 (q) 22,6 (q) 23,4 (q)

29.0 (t)

34.0 (t) 35,1 (t) 39,5 (t)

47,2 (d)

52,5 (q) 55,6 (u) 56,0 (q)

57.1 (d)

62,4 (t) 64,5 (d) 67,7 (d)

68.2 (d)

68.8 (t) 69,2 (d) 69,6 (t)

70.2 (d)

71.9 (d) 76,0 (d) 76,6 (d)

77,1 (u)

77.3 (d) 83,4 (s) 86,6 (d)

88.4 (s)

90.5 (t) 97,2 (d) 98,3 (s)

99,0 (d)

99.6 (d) 103,8(d) 107,6(s)

112,5 (d)

12