193891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1,2,4-triazol-származékok előállítására

193891

elegyet 60°C-on 2 órán át kevertetjük. A metanol lepárlása után a maradékot kloroformmal extraháljuk, és magnézium-szulfáton szárítjuk, végül a kloroform lepárlása után

IV. táblázat

11

a maradékot etanolban átkristályosítjuk Hozam: 3,3 g (88%), op.: 108—110°C.

A fenti példában ismertetett eljárással előállított további I általános képletű vegyületeket a IV. táblázat tartalmazza.

12

Példa

Vegyület

Hozam,

%

0

n

0

n

46.

1-Fenil-5-(4-fluor-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

76

89-91

47.

1-(4-Klór-fenil)-5-(3,4-diklór-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

75

119-121

48.

1-(4-Fluor-fenil)-5-(4-f lvior-f en'il)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

70

81-82

49.

1-(3-Trifluormetil-fenil)-5-(4-klór-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

70

76-78

50.

1-Fenil-5-(4-nitro-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

77

142-144

51.

1-(4-Klór-fenil)-5-(4-fluor-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

78

84-85

52.

1-(4-Fluor-fenil)-5-(4-trifluormetil-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

81

123-124

53.

1-(4-Fluor-fenil)-5-fenil-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

65

73-75

54.

1-(3-Trifluormetil-fenil)-5-(4-fluor-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

72

50-52

55.

1-(4-Metil-fenil)-5-(4-klór-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

76

117-118

56.

1-(4-Klór-fenil)-5-(3-fluor-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

86

57-59

57.

1-(4-Klór-fenil)-5-(4-nitro-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

62

118-120

58.

1-(4-Klór-fenil)-5~(4-metiltio-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

72

125-127

59.

1-(4-Metilszulfonil-fenil)-5-(4~klór-fenil)-3-metil-tio)-1,2,4-triazol

79,5

184-185

60.

1-(3-Klór-fenil)-5-(4-fluor-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

67,5

67-69

61.

1-(4-Bróm-fenil)-5-(4-klór-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

62,5

115-116

62.

1-(4-Fluor-fenil)-5-(4-klór-fenil)-3-(metil-tio)-1,2,4-triazol

78

96-97

63. példa 55

l,5-bisz( Fenil)-3-(2-klór-1,1,2-trif luor-etil-tio)-l,2,4-triazol

2,0 g (7,9 mmól) l,5-bisz(Fenil)-l,2,4- -triazolin-3[2H] -tion, 50 ml vízmentes dimetil-formamid és 0,18 ml (0,4 mmól) tri- gQ ton-B elegyébe keverés közben 1,1,2-trifluor-2-klór-etilént vezetünk be szobahőmérsékleten telítésig, majd a reakcióelegyet 1 órán át 40—50°C hőmérsékleten kevertetjük. A reakcióelegyet 200 ml vízbe öntjük, hűtjük, majd szűrjük, vízzel mossuk és alkoholból

átkristályosítjuk a csapadékot. Hozam: 2,68 g (87%), op.: 64—66°C.

A fenti példában ismertetett eljárással az alábbi I általános képletű vegyületeket állítottuk még elő:

64. példa

1.5- bisz(Fenil)-3-( 1,1,2,2-tetrafluor-etil - -tio)-l,2,4-triazol

Hozam: 61%, op.: 48-49°C.

65. példa

1.5- bisz(4- Klór-fenil )-3- (1,1,2,2-tetraf I uor-etil-tio)-l ,2,4-triazol

Hozam: 59%, op.: 91— 92°C.

7