193883. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-hidroxi-etil-triazolil-származékot tartalmazó fungicid szerek és eljárás 1-(hidroxi-etil)-triazolil-származékok előállítására
hatóanyaggal bevont természetes és szintetikus ayagokat, továbbá éghető rudacskákat, füstpatronokat és -spirálokat, hideg és meleg ULV készítményeket állíthatunk elő. A készítményeket ismert módon állítjuk elő, így a hatóanyagot segédanyaggal, hígítóanyaggal, folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósítható gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel és/vagy diszpergálószerekkel és/vagy habzást előidéző anyagokkal keverhetjük. Abban az esetben, ha hígítószerként vizet használunk, oldást elősegítő anyagként használhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként az alábbiak alkalmazhatók: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalin; klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén, metilén-klorid; alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinok, így például kőolajfrakciók, alkoholok, mint butanol, vagy glikol, továbbá ezek éter- vagy észterszármazékai, ketonok, így aceton, metil-, etil-keton, metii-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek, mint dimetil-formamid és dimetil-szulfoxid, továbbá víz. Cseppfolyósított gázhalmazállapotú hígítószerek, illetőleg hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gázhalmazállapotúak, mint például az aerosol hajtógázok, így a halogénezett szénhidrogének, továbbá bután, propán, nitrogén és szén-dioxid. A szilárd hordozóanyagok közül megemlítjük például a kőzuzalékokat, a kaolint, az agyagföldet, a talkumot, a krétát, a kvarcot, az attapulgitot, a montmorillonitot, a diatomaföldet, továbbá a szintetikus kőzetzuzalékokat, a nagy diszperzítású kovasavat, az aiumínium-oxidot, vagy a szilikátokat. A granulák előállításához szilárd hordozóanyagként alkalmazhatók például az őrölt és frakcionált természetes kőzetek, így a kalcit, a márvány, a habkő, a szepiolit a dolomit, továbbá a szervetlen és szerves lisztekből készült granulátum, továbbá a szerves anyagokból készült granulátumok, így például a fűrészporból, a kókuszdióból, a kukoricacsutkából, a dohány növény szárából készült granulátumok. Emulgeáló és/vagy habképzőszerként az alábbiak alkalmazhatók: nem ionos vagy anionos emulgeátorok, így például poli(oxi-etilén) -zsírsav-észterek; poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-észterek, például alkil-, aril-, poliglikol-éterek, alkil-szuifonátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, továbbá fehérje hidrolizátum. Diszpergálószerként felhasználható a ligninszulfitlúg, továbbá a metil-cellutóz. A készítményekben kötőanyagként karboxi-metil-cellulóz, természetes vagy szintetikus porszerű anyagok, szemcsés vagy látex alakú polimerek, így gumiarabikum, poli(vínil-alkohol), poli(vinil-acetát) alkalmazhatók. A készítményekhez festékként használhatunk szervetlen pigmenteket, így például 7 vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket, továbbá szerves színezékeket, mint az alizarint, az azo-fém-ftalocianin-színezékeket, továbbá nyomelemeket, mint például vas-, mangán-, ón-, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat. A készítmények általában 0,5—60 tömeg% hatóanyagot, célszerűen 0,5—50 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítményekben a találmány szerinti vegyületek egyéb hatóanyagokkal, így fungicid, baktericid, inszekticid, akaricid, herbicid anyagokkal, madarak elleni védőanyagokkal, növényi tápanyagokkal, növekedést szabályozó anyagokkal, vagy talajszerkezetet javító anyagokkal is összekeverhetők. A találmány szerinti készítményeket hígíthatjuk; a készítményeket oldatok, emulziók, szuszpenziók, szóróporok, paszták, és granulák formájában alkalmazhatjuk, és szokásos módon, öntözéssel, permetezéssel, felszórással, ködképzéssel, porzással, habkészítéssel, kenéssel, száraz vagy nedves pácolással stb. hordjuk fel. A növények kezelésénél a készítmények koncentrációja széles tartományban változhat, a koncentráció általában 1 és 0,5 tömeg%. között van. A vetőmag kezelésénél a találmány szerinti hatóanyagokból 1 kg vetőmagra számítva 0,001—50 g-ot, célszerűen 0,001 —10 got használunk. A talaj kezelésénél a készítmények hatóanyag koncentrációja 0,00001—0,1 tömeg%, célszerűen 0,0001—0,02 tömeg% között van. A találmány szerinti megoldást az alábbi példák szemléltetik. Előállítási példák 1. példa 1. képletű vegyület előállítása b) eljárás 28,96 g (0,16 mól) 2-terc-butil-2-(l,2,4- -triazol-1-il-metil)-oxiránnak 50 ml n-propanollal készült oldatát keverék közben szobahőmérsékleten 24,5 g (0,18 mól) p-hidroxi-acetofenon és 0,46 g (0,02 mól) nátriumnak 150 ml n-propanollal készült oldatához csepegtetjük. A reakcióelegyet ezt követően 4 napig visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Ezután az elegyet betöményítjük, a maradékot etil-acetátban felvesszük, n-nátrium-hidroxid-oldattal kétszer, vízzel, majd telített konyhasó-oldattal egyszer mossuk. Az etil-acetátos fázist nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd betöményítjük. A maradékot kovasavgéllel töltött oszlopon kromatografáljuk (eluálószerként diklór-metán és etil - -acetát 4:1 arányú elegyét használjuk. Az így kapott terméket éter hozzáadása után kikristályosítjuk. 26,9 g (53%-os hozam 2- [ (4-aceto-fenoxi) -metil] -3,3-dímetil-1 -(1,2,- 4-triazol-l-il)-2-butanolt kapunk. O.p.: 98—99°C. 8 193883 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
