193754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirrolo-benzimidazolok előállítására
193754 f) 6-Acetamido-3,3-dimetil-indolin-2-on 32 g (0,18 mól) 6-Amino-3,3-dimetil-indolin-2-on 500 ml etil-acetáttal készült szuszpenziójához hűtés közben 20,4 g (0,2 mól) ecetsavanhidridet csepegtetünk és kb. 1 órán 5 át szobahőmérsékleten keverjük. A képződött 23 terméket leszívatjuk, etil-acetáttal jól utána mossuk és megszáritjuK. Kitermelés: 37,8 g (az elméletinek 96%-a); O.p.: 275—277°C. Az f) alatt leírtakkal analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek: 24 Megnevezés Kitermelés O.p. (°C) (%) oldószer 6’-acetamido-spirc[ciklopentán-1,3’-indolin] --2’-on 75 263-265 etanol 6’-amino-spiro[ciklopentan-1,3’-indolin]-2’-ónból g) 6-Acetamido-3,3-dimetil-5-nitro-indolin-2- -on 35 g (0,16 mól) 6-Acetamido-3,3-dimetil-indolin-2-on 200 ml konc. kénsavval készült oldatához 7,6 ml (0,18 mól) füstölgő salétromsav és 7,6 ml konc. kénsav oldatát csepegtetjük hűtés közben. Az elegyet 1 órán át keverjük, jégre öntjük, a kristályokat le- 25 szívatjuk, vízzel alaposan mossuk és szárítjuk. Kitermelés: 38 g (az elméletinek 92%-a); O.p.: 276—280°C. A g) alatt leírtakkal analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek: Megnevezés Kitermelés (Z) O.p. (°C) oldószer 6’-acetamido-5’-nitro-spiro[ciklopentan-1,3’-indolin]-2’-on 83 290-292 etanol 6’-acetamido-5’-nitro-spiro[ciklopentan-1,3’-indolin]-2’-onból h) 6-Amino-3,3-dimetil-5-nitro-indolin-2-on 36,2 g (0,14 mól) 6-Acetamido-3,3-dimetil-5-nitro-indolin-2-on 180 ml etanollal és 18 ml konc. nátrium-hidroxiddal készült oldatát 2 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett melegítjük, ezután vákuumban bepároljuk, pH-ját 6-ra állítjuk be és jégfürdőben lehűtjük. 50 A h) alatt leírtakkal analóg módon állíthatók elő a következő vegyületek: Megnevezés Kitermelés O.p. (°C) (%) oldószer 6’-amino-5’-nitro-spiro[ciklopentán-1,3*-indolin]-2’-on 87 300-303 etanol 6’-acetamido-5-nitro-spiro[ciklopentan-1,3’-indolin]-2’-on 13
