193687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás [4,3-c] izokinolin-származékok előállítására
193687 szerinti terméket kapunk. Kitermelés 85%, o.p. 174—176°C. 6—8. példa Lényegében az előző példák szerinti eljárást követve, de pirrolidin helyett a kiválasztott amint alkalmazva a következő vegyületeket kapjuk: 6. példa 3-Fenil-6- (4-morfolinil)-piridazino [4,3-c] izokinolin Kitermelés 82%, o.p. 214—216°C (etil-acetátból). 7. példa 3-Fenil-6- (4-fenil-l -pipera z in il) -piridazino - [4,3-c] izokinolin Kitermelés 78%, o.p. 204—206°C (benzolból). 8. példa 3-Fenil-N- (fenil-metil) -piridazino [4,3-c] izokinolin-6-amin Kitermelés 96%, o.p. 207—209°C (etil-éterből). 9. példa 6-Etoxi-3-fenil-piridazino [4,3-c] izokinolin Nátrium-etilát oldatot állítunk elő oly módon, hogy 50 ml etanolt és 0,5 g fém-nátriumot reagáltatunk egy 500 ml-es lombikban, nitrogénáramban. A keveréket óvatosan kb. 30°C-ra melegítjük,és lassan hozzáadunk 5,83 g (0,02 mól) 6-ídór-3-fenil-piridazino [4,3-c] izokinoünt. Ezt a keveréket lassan kb. 80°C-ra melegítjük és kb. 1 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk. A reakció előrehaladását a szokásos módon vékonyréteg-kromatográfiával követjük, és amikor a reakció befejeződött, a reakcióelegyet csökkentett nyomáson szárazra töményítjük be. A maradékot kevés vízzel felvesszük, a szilárd anyagot szűréssel kinyerjük és vákuumban szárítjuk. A visszamaradt nyers terméket acetonból kristályosítjuk; így 6-etoxi-3-fenil-piridazino [4,3-c] izokinolint kapunk. Kitermelés 92%, o.p. 155—156°C. 10. példa 3-Fenil-6- ( 1 -metil-etoxi) -piridazino [4,3-c] izokinolin Ezt a vegyületet lényegében az előző példa szerinti eljárást követve állítjuk elő, de úgy, hogy izopropanolt alkalmazunk etanol helyett, és a reakcióelegyet kb. 1,5 órán át kb. 60°C-on tartjuk. Kitermelés 95%, o.p. 132—I33°C (acetonból). II —12. példa A 11. és 12. példa szerinti vegyületeket lényegében az 1. példa szerinti eljárást követve állítjuk elő, de a megfelelő 3-aril-6H- (2) -benzopirano [4,3-c] píridazin-6-onból kiindulva. 11 11. példa 6-Klór-3-(4-metoxi-fenil)-piridazino [4,3-c] izokinolin O.p. 224—227°C (toluolból). 12. példa 6-Klór-3-(4-klór-fenil)-piridazino [4,3-c] izokinolin O.p. 228—230°C (diglimből). 13—25. példa A következő vegyületeket a 2—10. példával analóg módon állítjuk elő, a 11. példa szerinti klór-származékból kiindulva. 13. példa N, N-Dimetil-3- (4-metoxi-fenil)-piridazino [4,3- -c] izokinoJin-6-amin O. p. 160—162°C (acetonból). 14. példa 1- [(3- (4-metoxi-fenil) -piridazino [4,3-c] izokinolin-6-il)-metil-amino] -2-propanol O.p. 147—149°C (acetonból). 15. példa N, N-Bisz(2-metoxi-etil)-3- (4-metoxi-fenil) - -piridazino [4,3-c] izokinolin-6-amin O. p. 127—128°C (metanolból). 16. példa 4- [ (3- (4-Metoxi-fenil) -piridazino [4,3-c] izokinolin-6-il) -met il-amin j -butánsav-etil-észter O.p. 90—92°C (metil-terc-butil-éterből). 17. példa 6- ( 1 -Azetidinil)-3- (4-metoxi-fenil[-piridazino [4,3-c] izokinolin O.p. 196—198°C (benzolból) 18. példa 3- (4-Metoxi-fenil) - 6- ( 1-pirrolidinil) -piridazino [4,3-c] izokinolin O.p. 176— 177°C (etil-acetátból) 19. példa 3- (4-Metoxi-fenil) -6- ( 1 -piperidinil) - piridazino [4,3-c] izokinolin O.p. 168—169°C (etil-acetátból) 20. példa 3- (4-Metoxi-fenil) -6- (4-morfolinil) -piridazino [4,3-c] izokinolin O.p. 218—220°C (benzolból) 21. példa 1 - [3- (4-Metoxi-fenil) -piridazino [4,3-c] izokinolin-6-il] -4-piperidin-karbonsav-etil-észter O.p. 160—161 °C (etanolból) 22. példa 4- [3- (4-Metoxi-fenil) -piridazino [4,3-c] izokinolin-6-il] - 1-piperazin-karbonsav-etil-észter O.p. 199—200°C (acetonból) 12 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 7
