193668. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a benzoil-karbamid-származékok előállítására

193668-szulfamát, 3,3-dimetil-1 - (4-klór-fenoxi) -1 - ( 1 - 2,4-triazol-l-il) -2-butanon, a- (2-klór-fenil) - -a- (4-klór-fenil) -5-pirimidiniI-metanol, 3- (3,5- -diklór-fenil) -1 - (N-izopropil-karbamoil) -hidantoin, N - ( 1,1,2,2-tet r aklór-etiltio) -4-ciklohexén-1,2-karboximidin, N- (triklór-metiltio) - -4-ciklohexén-1,2-dikarboximidin, N-tridecil-2,6-dimetil-morfolin.'

A találmány szerinti peszticid készítménynek a kívánt gyakorlati alkalmazás céljára való adagolása persze különböző tényezőktől függ, például az alkalmazási területtől, a kiválasztott hatóanyag vagy készítmény formájától, a fertőzés természetétől és kiterjedtségétől és az időjárási körülményektől.

Kielégítő eredményeket általában hektáronként 1—5000 g hatóanyagnak megfelelő adagolással érhetünk el.

Az előbbiekben említett „takarmányon át” való alkalmazásnál a hatóanyagot olyan menynyiségben keverjük a takarmányba, amely rovarölő alkalmazás céljára hatásos.

A találmány szerinti vegyületek új anyagok, amelyek hasonló vegyületek előállítására önmagukban már ismert módszerekkel állíthatók elő.

A találmány szerinti vegyületek előállíthatok például úgy, hogy egy (III) általános képletü szubsztituált anilinszármazékot — amelynek képletében

R3, R4, R5, n és X jelentése az előbb megadottakkal azonos —

egy (IV) általános képletü izocianáttal — amelynek képletében

R, és R2 jelentése szintén az előbb megadottakkal azonos — reagáltatunk.

A találmány szerinti új vegyületek előállíthatok úgy is, hogy egy (V) általános képletű szubsztituált benzamid-származékot — amelynek képletében

R, és R2 jelentése az előbb megadottakkal azonos — egy (VI) általános képletü izocianát-származé'kkal — amelynek képletében

Ra. R4. r5. n és X jelentése szintén az előbb megadottakkal azonos — reagáltatunk.

A fenti reakciókat előnyösen szerves oldószer, például aromás szénhidrogén, alkil-9-halogenid, ciklikus vagy nem ciklikus dialkil-éter vagy acetonitril jelenlétében végezzük 0°C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten.

5 Bár az előbb megadott előállítási módszerek a legalkalmasabbak, az új vegyületek más módszerrel is előállíthatok, például ahogy az előbbiekben említett 7105350 sz. hollandiai szabadalmi leírásban közük, vagy 10 a 7806678 sz. vagy 8005588 sz. hollandiai szabadalmi leírásokban közölt módszerek szerint.

A találmányt a következő speciális példák leírásával szemléltetjük részletesebben.

15

1. példa-.

N- (2,6-Difluor-benzoil) -N’-{4- [N- (4-klór- fenil) -N-propil-amino] -fenilj-karbamid (4) előállítása.

20 0,90 g (2,6-difluor-benzoil)-izocianátot

adunk keverés közben szobahőmérsékleten 1,27 g 4-[N-(4-klór-fenil)-N-propil-amino] - -anilin 15 ml vízmentes dietil-éterrel készült oldatához. Szobahőmérsékleten való 1,5 óra keverés után a keletkezett csapadékot kiszűrjük, acetonitrillel és dietil-éterrel mossuk, és szárítjuk. A kívánt terméket 1,50 g-nyi menynyiségben kapjuk; olvadáspontja 169-169,5°C.

A kiindulási anilinszármazékot a megfe- 30 lelő nitrovegyületből állítjuk elő Raney-nikkel katalizátor jelenlétében hidrogénnel végzett redukcióval; oldószerként etanol és etil - -acetát (1:1) térfogatarányú elegyét használjuk. 1 - [N- (4-Klór-fenil) -N-propil-amino] - 35 -4-nitro-benzolt 1-(4-klór-anilino) -4-nitro-henzol propil-jodiddal dimetil-formamid oldószerben kálium-hidroxid jelenlétében végzett aíkilezésével állítunk elő. 1-(4-Klór-anilino)-4-nitro-benzol (4-klór-fenil)-izocianát és 4- 40 -nitro-fenol nitro-benzol oldószerben magas

hőmérsékleten végzett kapcsolásával keletkezik.

Megfelelő módszerrel, amelynél kívánt esetben dietil-éter helyett acetonitrilt hasz- 45 nálunk oldószerként a karbamid-képzéshez,

a következő vegyületeket állítjuk elő; a vegyületszámok az előbb a leírásban megadott szánokkal azonosak:

10

vegyüle tszára

olvadáspon t

vegyületszára

olvadáspont

1

162,5 - 165,5°C

3

156°C

2

175,5 - 178,5°C

5

186- 187°C

9

197 - 201°C

10

150°C /bomlás/

11

206 °C

12

188- 188,5°C

13

196 - 197°C

14

121

5 - 123,5°C

15

147 - 150,5°C

25

155°C

16

147,5 - 149,5°C

26

170- 171 °C

17

137 - 139 °C

27

181- 183 °C

18

211,5 - 214,5°C

28

194- 197°C

19

196 - 197°C

29

157- 161°C

20

216 - 217 °C

30

161- 162°C

21

128 - 129 °C

31

198- 201°C

22

149 - 150°C

32

205- 206°C

23

190 - 191 °C

33

188- 190°C

24

190 °C

6