193668. lajstromszámú szabadalom • Benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás a benzoil-karbamid-származékok előállítására

193668

2. példa:

N- (2-Klór-benzol ) - N’-{4- [N’- (4-klór-fenil)-N’-propil-ureido]-fenilj-karbamid (7) előállítása.

Keverés közben szobahőmérsékleten hozzáadunk 1,09 g (2-kIór-benzoil)-izocianátot 2,00 g N-(4-amino-fenil)-N’-(4-klór-fenil)-N’-propil-karbamid 50 ml acetonitrillel készített oldatához. Szobahőmérsékleten való 1,5 óra hosszáig tartó keverés után a keletkezett csapadékot kiszűrjük, dietil-éterrel mossuk, és megszàritjuk. A protonmágneses rezonanciaspektrum szerint a termék a kívánt szerkezetű; a termék 170°C-on olvad. A kiindulási

11

anilinszármazékot a megfelelő nitrovegyületből kapjuk Raney-nikkel katalizátor hatására hidrogénnel végzett redukcióval; a redukcióban etanolt használunk oldószerként. 5 N-(4-Klór-fenil)-N-propil-N’- (4-nitro-fenil) - -karbamidot (4-nitro-fenil)-izocianát 4-klór-N-propil-anilinnel acetonitril oldószerben való kapcsolásával állítunk elő.

Megfelelő módszerrel, amelynek során 10 kívánt esetben acetonitril helyett dietil-étert használunk az előbb említett reakcióhoz, a következő vegyűleteket állítjuk elő; a vegyületszámok ismét az előbbi leírásban megadott számokkal azonosak:

12

vegyületszám

olvadáspont

vegyületszám

olvadáspont

6

191- 194°C

52

166- 167°C

8

160°C

53

184- 185°C

34

168- 170°C

54

170- 171 °C

35

201- 205°C

55

185°C

36

168- 168,5°C

56

195- 196 °C

37

186- 187°C

57

210°C

38

163- 164°C

58

198- 199°C

39

162- 164°C

59

190- 192°C

40

160- 161°C

60

145°C

41

> 240°C

61

147°C

42

182- 183°C

62

176- 177°C

43

179- 180°C

63

147- 148 °C

44

158- 159 °C

64

165- 167°C

45

137- 141°C

65

168- 170°C

46

184- 186°C

66

187- 189°C

47

185- 186 °C

71

> 200°C

48

168- 169 °C

72

185- 186°C

49

183- 184°C

73

166- 167°C

50

198- 199 °C

74

147- 149°C

51

204- 205°C

3. példa:

N- (2-Klór-benzoil) -N’- [4-{ [2- (4-klór-fenil ) -3-metil-butinil] - amino}-fenil] -karbamid 45 (67) előállítása.

A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtaknak megfelelő módszerrel állítjuk elő 4-{ [2- (4-klór-fen il) -3-metil -butiril] - amino}- gQ -anilinből és (2-klór-benzoil)-izocianátból dietil-éter oldószerben; kitermelés 62%; olvadáspont 216-217°C. A kiindulási anilinszármazékot a megfelelő nitrovegyületből állítjuk elő hidrogénnel palládiumos csontszén ka- ^ talizátor jelenlétében redukálva; a reakcióban oldószerként etil-acetátot használunk.

l-{ [2- (4-Klór-fenil) -3-metii-butiril] -amino)-4-nitro-benzolt [2- (4-klór-fenil) -3-metil-butiril]-klorid 4-nitro-anilinnel acetonitril oldószerben trietil-amin jelenlétében végzett reakciójával állítunk elő.

Megfelelő módszerrel, amelynek során kívánt esetben dietil-éter helyett acetonitrilt használunk oldószerként, a következő vegyületeket állítjuk elő; a vegyületszámok ismét a leírásban előbb megadott számokkal azonosak:

vegyületszám

olvadáspont

vegyületszám

olvadáspont

68

217 - 218°C

70

199 - 200°C

69

187 - 189 °C

7