193590. lajstromszámú szabadalom • Trihalogén-metil-csoportokkal szubsztituált heteroaril-karbonil-metilén csoporttal helyettesített heterociklikus vegyületeket tartalmazó fényérzékeny kompozíciók és eljárás ezeknek a vegyületeknek az előállítására
193590 1 A találmány trihalogén-metil-csoportokkal szubsztituált hetero(aril) -karbonil-metilén-csoporttal helyettesített heterociklusos vegyületeket tartalmazó fényérzékeny keverékekre és ilyen vegyületek előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a triklór-metil-csoportokat tartalmazó heterociklusos vegyületek alkalmasak különböző fotokémiai reakciók iniciálására. A 22 43 621 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban s-triazin vegyületeket ismertetnek, amelyek egy vagy két triklór-metil-csoporttal, és egy kromofor csoporttal vannak szubsztituálva és fotopolimerizációs reakcióknál fotoiniciátorként, valamint savval lehasítható acetálok esetében sav-donorként kerülnek felhasználásra. A 27 18 259 számú német szövetségi köztársaságbeli szahadalmi leírásban (megfelel a 4 189 323 számú amerikai szabadalmi leírásnak) hasonló vegyületeket ismertetnek, és amely vegyületekben kromofor csoportként legalább kétgyűrűs aromás csoport kapcsolódik a triazin gyűrűhöz. A 28 51 472 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban olyan fényérzékeny keverékek vannak leírva, amelyek fotoiniciátorként 2-halogén-metil-5-vinil-l ,3,4- -oxa-diazol-származékokat tartalmaznak. A 30 21 590 és 30 21 599 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásokból triklór-metil-csoportokkal szubsztituált halogénazolok váltak ismertté, amelyek az előzőekben említett vegyületekhez hasonlóan fotoiniciátorként alkalmazhatók. A 27 17 778 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban telítetlen vegyületeket vagy polimer azidokat tartalmazó keverékeket ismertetnek, amelyek szenzibilizátorként 2-heteroil-karbonil-metilén-benztiazol vagy -benzszelén-azol vegyületeket tartalmaznak. A technika állása szerint ismert fotoiniciátoroknak az alábbi hátrányai vannak: — a vegyületek előállításánál a reakciókörülmények meglehetősen drasztikusak, így a kitermelés viszonylag alacsony és ezt még különböző nemkívánatos melléktermékek képződése is rontja (22 43 621, 27 18 259,valamint 28 51 472 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírások), vagy pedig bizonyos katalizátorok jelenléte kevés meghatározott funkciós csoport jelenlétét teszi lehetővé. — több ismert iniciátor esetében a nem kielégítő érzékenység több különböző iniciátor kombinálását teszi szükségessé, — éppen a legérzékenyebb iniciátorok esetében a gyakorlati felhasználhatóság érdekében a fényérzékeny keverékek tárolhatósága, különösen rézfelületekkel való érintkezés esetében, igen csekély. A fentiek alapján találmányunk célja olyan új, fényérzékeny vegyületek biztosítása, ame-2 lyek különböző fényérzékeny anyagokkal kombinálhatok, egyszerű eljárással előállíthatok, számos variációs lehetőséget szolgáltatnak, ami lehetővé teszi, hogy a legkülönbözőbb felhasználási területeken optimálisan alkalmazhatók legyenek. így például cél, hogy spektrális érzékenység-tartományuk lehetőleg széles legyen, azaz különösen a közeli ultraviola és a rövidhullámú látható tartományban érzékenyek legyenek, továbbá a vegyületek alkalmasak legyenek a reprográfiában használatos fényérzékeny keverékekben való felhasználásra nyomatok előállításánál úgy, hogy a megvilágítás után közvetlenül jól látható kontrasztos képet biztosítsanak a fényérzékeny rétegben. Továbbá, hogy az új vegyületeket tartalmazó fényérzékeny keverékek a hordozóréteg anyagától függetlenül jól tárolhatók legyenek. A találmány szerinti célkitűzést az (I) általános képletü vegyületek előállításával oldottuk meg. Az (I) általános képletben L jelentése hidrogénatom vagy -CCMR'MCClsU M jelentése adott esetben 1-4 szénatomos alki 1-, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált 1,2-fenilén-csoport vagy 1,2-naftilén-csoport vagy 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált alkenilén-csoport, Q jelentése kén- vagy szelénatom, di ( 1-4 szénatomos alkil)-metilén- vagy 2-4 szénatomos alken-1,2-ilén-csoport, R jelentése 1-8 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkil)-(1-4 szénatomos alkoxi)- vagy fenil-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, R' jelentése adott esetben a 3-, 4- vagy 5-ös helyzetben egy vagy két triklór-metil-, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport és n = 0 és m = 1 vagy n = 1 és m = 1 vagy 2. A találmány szerinti fényérzékeny készítmény a) fényérzékeny vegyületként 0,1-15 t% menynyiségben (I) általános képletü vegyületet, továbbá b) az a) pont szerinti vegyület fényreakcióstermékével reagálni képes b,) 10-80 t% fotópolimerizálható monomert, előnyösen többértékű alkoholok aril- vagy metakrilsav-észterét vagy b2) 10-70 t%, legalább egy, savval lehasítható -C-O-C kötést tartalmazó vegyületet, előnyösen poliacetát- vagy ortokarbonsav-származékot, c) 20-90 t% kötőanyagot, előnyösen vízben oldhatatlan és vizes-alkoholos oldatban oldható polimert, és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
