193575. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-fenil-N'-(piridinil-N-oxid)-karbamid-származékokat tartalmazó növényi növekedésszabályozó készítmények
Alkotórész: tömeg% Hatóanyag: 6. sz. vegyület 46,00 Kolloidális magnézium-alumínium-szilikát 0,40 Nátrium-alkil-naftalinszulfonát 2,00 Paraformaldehid 0,10 Víz 41,42 Propilén-glikol 7,50 Acetilénesen telítetlen alkohol 2,50 Xanthan gyanta 0,08 összesen: 100,00 5 Hatóanyag: 7. sz. vegyület 45,00 Víz 48,50 Tisztított szmektit agyag 2,00 Xanthan gyanta 0,50 Nátrium-alkil-nafta linszulfonát 1,00 Acetilénesen telítetlen alkohol 3,00 összesen: 100,00 A találmány szerinti készítményekben használt jellegzetes nedvesítő-, diszpergálóvagy emulgeáló szerek közé tartoznak — anélkül, hogy ezek használatát a felsoroltakra kívánnánk korlátozni — a következők: a 1 ki 1 - és alkil-aril-szulfonátok és -szulfátok, valamint nátriumsók; alkil-aril-poliéter alkoholok; szulfatált nagy szénatomszámű alkoholok; poli(etilén-oxid)-ok; szulfonált állati és növényi olajok; szulfonált ásványolaj származékok; polialkoholok zsírsavészterei és az ilyen észterek etilén-oxiddal képzett addíciós termékei; hosszú szénláncú merkaptánok és etilén-oxid addíciós termékei. Felületaktív anyagként több más, a kereskedelemből beszerezhető anyag is alkalmazható. Amenynyiben felületaktív szert használunk, annak mennyisége az összetétel 1 és 15 tömeg%-a közötti. Más, alkalmas összetételek közé tartoznak a hatóanyag nem illékony oldószer, mint víz, kukoricaolaj, kerozén, propilén-glikol, vagy más alkalmas oldószer felhasználásával készített oldatai vagy szuszpenziói. Ez a fajta formálás különösen hasznos, ha nagyon kis mennyiségű készítményt alkalmazunk. A következőkben néhány, a találmány szerinti, jellegzetes szuszpenziót ismertetünk. Olajos szuszpenzió: tömeg% Hatóanyag: 11. sz. vegyület 25,00 Poli (oxi-etilén) -szorbit-hexaoleát 5,00 Alifás szénhidrogén olaj 70,00 összesen: 100,00 Vizes szuszpenzió: Hatóanyag: 12. sz. vegyület 40,00 Poliakrilsav sűrítőanyag 0,30 Dodecil-fenol-poli (etilén-glikol)-észter 0,50 6 Vizes szuszpenziő: tömeg % Dinátrium-foszfát 1,00 Mononátrium-foszfát 0,50 Poli(vinil alkohol) 1,00 Víz 56.70 összesen: 100.00 A használat során a készítményt rencP szerint 2 tömeg% és 0,1 tömeg% közötti hatóanyag-tartalomra hígítjuk. A technika állásának megfelelően széles választékban készíthetünk permetező és porzó készítményeket úgy, hogy valamelyik, találmány szerinti hatóanyagot az ismert készítményekbe helyettesítjük vagy ilyet is adunk hozzájuk. A készítmények más alkalmas hatóanyag, beleértve a nem aticid, inszekticid, akaricid, fungicid szereket, más növényi növekedésszabályozókat, gyomirtószereket, műtrágyákat, stb. hozzáadásával is formálhatók és alkalmazhatók. A hatóanyag-tartalom a készítményekben tág határok között változhat, a hatóanyag megválasztásától, a formálástól és az alkalmazási módtól, a kezelt növényfajtáktól és a kiültetés sűrűségétől függően, a megfelelő hatóanyag-mennyiség 0,01-tői 10 kg hektáronként, előnyösen 0,05 és 5 kg hektáronként. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai úgy állíthatók elő, hogy amino-piridint és helyettesített fenil-izocianátot valamely oldószerben, például 2-butanonban, toluolban vagy metilén-kloridban melegítünk a megfelelő N-piridinil-karbamid előállítása céljából. Ezt követően az N-piridinil-karbamidot megfelelő oxidálószerrel, például metaklór-peroxi-benzpesavval (MCPBA) kezeljük, olyan oldószerben, mint például etanol vagy etil-acetát és így a megfelelő (piridinil-N oxid)-karbamid keletkezik. A következő példák a találmány szerinti készítmények hatóanyagának előállítását szemléltetik: 1. példa N-fenil-N’-(3-piridinil-N-oxid)-karbamid szintézise 2,13 g (0,01 mól) N-fenil-N’-(3-piridinil) - -karbamid és 1,9 g (0,01 mól) m-klór-peroxi-benzoesav elegyét 40 ml etanolban, száraz nitrogén-atmoszférában szobahőfokon kevertetjük. A kicsapódott terméket a reakcióelegyből kiszűrjük. A kiszűrt csapadékot csekély mennyiségű etanollal mossuk és szárítás után 2,26 g N-fenil-N’-(3-piridinil-N-oxid)-karbamidot (op.: ^ 220°) nyerünk. Elemanalízis a Ci2HuN302 képlet alapján: számított: C 62,87; H 4,84; N 18,33%talált: C 63,15; H 4,71; N 18,55%. NMR (trifluor-ecetsav) : 7,43 (s, 5H), 7,77—8,63 (m, 3H), 9,63 (széles t, 1H). 2. példa N-fenil-N’-(4-piridinil-N-oxid)-karbamid szintézise Az 1. példában leírták szerintihez hasonló módon eljárva 1,0 g (0,0047 mól) N-fenil-N’-(4-p iridini 1 )-karbamidból és 1,09 g (0.0054 mól) m-klór-peroxi - benzoesavból 193575 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
