193566. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-aril-alfa-amino-karboxamid-származékok előállítására
193566 44 raljuk, majd a reakcióelegyet bepároljuk és a szilárd maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként triklór-metán és metanol 90:10 térfogatarányú, ammóniával telített elegyét használva. A tiszta frakciókat összegyűjtjük, majd bepároljuk. A maradékot 2-propanolból kristályosítjuk. A terméket kiszűrjük, majd egy éjszakán át 110°C-on szárítjuk. így 2,7 súlyrész (49,7%) mennyiségben a 165,5°C olvadás43 pontú transz-4- (dimetil-amino) -N- (2,6-dimetil-feniI) -1 - (2-hidroxi-ciklohexil) -4-piperidin-karboxamidot (89. vegyület) kapjuk. 5 Az előzőekben ismertetett módon eljárva és a megfelelő kiindulási anyagokból ekvivalens mennyiségeket használva állíthatók elő az (I) általános képletű vegyületek szőkébb csoportját alkotó (I””) általános képletű ve-10 gyületek. A vegyűlet szama L R Ar R2 R5 bázis vagy sb izomer f 0 rma olvadáspont, °C 90. 4-Cl-C6H1)-0--CHiCH(0H)CH2 H c6h5 ch3 ch3 2(C00H)2-202,1 91 2-OH-c íklopen ti1 H 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis transz 186,8 92. 2-OH-ciklopentil H 2,6-(CH3)2--c6h3 c2h5 C2H5 báz is transz 188,3 93. 2-OH-ciklohexil H 2,6-(CH3)2--c6h3 c2h5 c2h5 bázis transz 175,5 94. i-c2h5ooc, 4-OH-3-piperidinil H 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis transz 150,0 95. 1-C2H500C, 3-0H-4-piperidinil 11 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis transz-96. (C.6H5CH2) 2nch2ch(oh) ch2 H 2,6-(CH3)2“-c«h3 ch3 ch3 bázis-119,6 97. HO-CH2CH(OH)CH2 H 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis-199,4 98. 4-Cl-C6H„-0--CH2CH(0H)CH2 H 2,6”(CH3)2- -C6113 ch3 ch3 bázis-192,8 99. 2,3-(OH)2~ -ciklohexil H 2,6-(CH3)2- -C6H3 ch3 ch3 bázis (1a,2a,3ß) 201,4 100. 2-0II, 2-CHj-ciki.ohe“ xil H 2,6-(CHj)j-c6h3 CHj ch3 bázis transz 182,8 101 . C6H5CH(0H)CH2 H 2,6 —(CH3) 2*“ ~c6H3 ch3 ch3 bázis-192,1 102. c6h5ch(ch2oh) H 2,6-(CH3)2-~c6h3 ch3 ch3 bázis-192,0 103. 2-OH-c ikloh ex i1 H 2-Cl,6-CH3-Cll3 ch3 bázis transz 152,2 104. 2-OH-ciklohexil 3-CH3O 2,6-(CH3)2”-c6h3 ch3 ch3 bázis-177,4 105, . 2-OH-ciklohexil 3-CH3 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis A 256,0 106. 2-OH-c iklohexil 3-CH3 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis B 244,9 107. 2-OH-c iklohexi1 H 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis transz 173,5 108. 2-0H~ciklohexil H 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 C6H5CH2 bázis transz 165,2 109. 2-OH-ciklohexil 2-CH3 2,6-(CH3)2--CíHj ch3 ch3 1/2 H20 163,4 1 10. ch3ch(oh)ch2 H 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis — 03 cd Uï 111. c6h5ch2o(ch2)2ch(oh)ch2 H 2,6-(CH3)j-c6h3 ch3 ch3 bázis-95,9 112. 2,3-(0H)2~ciklohexil H 2,6-(CH3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis 1y,2ß,3a 218,7 113. c6h5ch2o(ch2)2ch(oh)ch2 H 2,6-(CK3)2--c6h3 ch3 ch3 bázis ~ 104,5 114. 2-OH-c ik1oh ex i1 H 2-CH3, 4-CH3OC6H3 ch3 ch3 bázis transz 136,2 115. 2-OH-ciklohexil H 2-CH3 5-Cl-C6H3 ch3 ch3 bázis transz 142,0 1 16. 2-OH-ciklohexil H 2-CH30-C6H^ ch3 ch3 bázis transz 156,2 117. 2-OH-ciklohexil H 2,4,6-(CH3)2- -c6h„ ch3 ch3 bázis transz 198,6 118. 2-OH-5-(fenil-metoxi)-ciklohexí1 H 2,6-(CHa) 2*-c6h3 ch3 ch3 bázis c±) {!-( 1a, 2ß 182,0 5ß)J 1 19. 2-OH-ciklohexil H 2,6-(CH3)2--4-OCH3-C6H2 ch3 ch3 bázis (+)transz 200,0 120. 2-OH-ciklohexil H 2,6-(CH3)2-4- -butoxi-C6H2 ch3 ch3 báz is transz 173,6 24
