193416. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként glioxanilid származékokat tartalmazó fungicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
193416 1 A találmány hatóanyagként (I) általános képlett! glioxilsav-származékokat tartalmazó mezőgazdasági íungidd szerekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A szakirodalomban ismertetnek néhány helyettesített glioxilsavanilid típusú biológiailag aktív vegyületet. A 6488’67-1965 sz. japán szabadalmi leírásban (Chem. Abstracts 67, 73322) a (II) általános képlettel leírható vegyületek antibiotikum intermedierek. Terápiás szerként használják a 3 299 131 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett (III) általános képlett! vegyületeket. Az 1 280 231, 1 280 232 , 1 280 233 sz. egyesült királysági szabadalmi leírásokban — egyebek köpött — leírják a (IV) képletű vegyületeket, illetve ezeknek az anilingyűrűben halogénezett származékát, amelyek benzo-diazepin pszicholeptikumok előállításakor intermedierként használatosak. A találmány szerinti fungicid készítmények hatóanyagai, az (I) általános képletű glioxilsav-származékok új vegyületek, sem előállításuk, sem fungicid hatásuk eddig nem volt ismeretes. A találmány olyan mezőgazdasági felhasználásra alkalmas fungicid szerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként 0,1—95 tömeg% (I) általános képletű glioxilsav-származékokat. — az (I) általános képletben R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil— (1-4 szénatomos alkil)-csoport, R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és X1, X2 jelentése (1-4 szénatomos alkil)-karbon i 1 -csoport — tartalmaznak, vivőanyagok — előnyösen diatómaföld, kaolin, szintetikus szilícium-dioxid-és/vagy oldószerek — előnyösen petróleum, xilol —, adott esetben viszkozitás szabályozó anyag — előnyösen polivinil-alkohol — és/vagy fagyásgátló adalék — előnyösen etilénglikol — és adott esetben felületaktív anyagok — előnyösen ionos és/vagy nemionos tenzidek — mellett. A találmány tárgyát képezi az (I) általános képletű glioxilsav-származékok — a képletben R jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(1-4 szénatomos alkil)-, (1-4 szénatomos a 1 koxi)-( 1 -4 szénatomos alkil)- vagy triazolil-(1-4 szénatomos alkil)-csoport, R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoport vagy halogénatom, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport és X1. X2 jelentése (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport — előállítási eljárása is oly módon, hogy 2 2 a. ) (la) általános képletű anilinszármazékot — a képletben R, R1 és R2 jelentése az előzőekben megadott — reagáltatunk (V) általános képletű glioxilsav-acilátok — a képletben X1 és X2 jelentése az előzőekben megadott — reakcióképes származékával, előnyösen halogenidjével vagy anhidridjével, kívánt esetben savmegkötőszer jelenlétében vagy b. ) (Ib) általános képletű azometin-származékot — a képletben R', R2 jelentése az előzőekben megadott — reagáltatunk (V) általános képletű glioxilsav-acilátok • halogenidjével — a képletben X1 és X2 jelentése az előzőekben megadott — adott esetben savmegkötőszer jelenlétében, majd a kapott (Ic) általános képletű glioxilsav-származékot — 1-4 szénatomos alkohollal vagy triazollal reagáltatjuk adott esetben savmegkötőszer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek a szokásos fizikai műveletek és segédanyagok alkalmazása segítségével, ismert készítményformákká: szilárd vagy folyékony készítménnyé feldolgozhatok. így: Szilárd készítmények Porozószerek: max. 5 tömeg% találmány szerinti hatóanyagot őriünk össze talkummal vagy más ásványi anyaggal, esetleg szintetikus Si02-dal. Granulátumok: 1—90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagok oldatait szükséges mennyiségű pH pufferoló anyaggal, nemionos és/ /vagy ionos felületaktív anyaggal, esetenként filmképző anyaggal vivőanyagra (pl. kaolin, kvarchomok, perlit) visszük fel. Vízben diszpergálható porok: 5—80 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, melyek felhasználáskor tetszés szerint hígíthatok vízzel. Ebben az esetben diszpergállószert, őrlést elősegítő, tapadást fokozó és töltőanyagot keverünk a találmány szerinti vegyületekhez. Folyékony készítmények Vízben diszpergálható emulziós koncentrátumok: 5—85 tömeg% hatóanyagtartalommal, amit nem fitotoxikus oldószerben vagy oldószer keverékben oldunk, ionos vagy nemionos emulgeáló szerekkel adalékolunk. így a kapott valódi oldatból vízzel megfelelő töménységű emulzió készíthető. Szuszpenzió koncentrátumok: amelyekben a szilárd hatóanyag őrölt szemcséit olyan folyékony diszperzió közegben diszpergáljuk, amelyben 100 ppm-nél kisebb a kérdéses vegyület oldékonysága. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
