193362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására
193362 1 Találmányunk imidazol-származékok előállítására vonatkozik. Találmányunk tárgya közelebbről eljárás (1) általános képletű triciklikus imidazol-származékok és savaddíciós sóik előállítására — a képletben R1 és R3 közül az egyik kis szénatomszámú alkilcsoportot és a másik hidrogénatomot vagy kis szénatomszámú alkilcsoportot jelent; R2 jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport; n jelentése 0 vagy 1; A jelentése valamely (a), (b) vagy (c) általános képletű csoport, ahol R\ R5, R6 és R7 kis szénatomszámú alkilcsoportot és R8 hidrogénatomot vagy kis szénatomszámú alkilcsoportot jelent. Az (1) általános képletű vegyületek újak és értékes farmakodinamiás tulajdonságokkal rendelkeznek. E vegyületek toxicitása csekély, és a fekélyképződést, valamint gyomorsavkiválasztást gátolják. Találmányunk az (1) általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik, valamint az e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására vonatkozik. A gyógyászati készítmények betegségek — különösen gyomorfekély és fokozott gyomorsavkiválasztás — megelőzésére és kezelésére alkalmasak. A leírásban használt „kis szénatomszámú alkilcsoport“ kifejezés egyenes- vagy elágazóláncú, 1—4 szénatomos szénhidrogén-csoportokra vonatkozik (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-csoport stb.). Az „alkoxicsoport“ kifejezés a fenti értelmezésnek megfelelő alkilcsoportokat tartalmazó alkil-éter-csoportokat jelöl. A „kis szénatomszámú“ jelző legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó csoportokat jelöl. Az (1) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képezik az A helyén (b) vagy (c) általános képletű csoportot tartalmazó származékok, amelyekben R4, R5, R6 és R7 jelentése a korábbiakban megadott, különösen metilcsoport. Az A helyén (c) általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekben R8 előnyösen hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent. R2 előnyösen metil- vagy etilcsoportot képvisel. R1 és R3 jelentése előnyösen a következő lehet: R1 hidrogénatomot és R3 metilcsoportot képvisel vagy R1 metilcsoportot és R3 hidrogénatomot jelent vagy R1 és R3 egyaránt metilcsoportot képvisel. Az (I) általános képletű triciklikus imidazol-származékok különösen előnyös képviselője az 5,7-díhidro-2-{ [ (4-metoxi-3-metil-2-piridtl) -metil] -tio]-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6-d] imidazol-6( lH)-on. Az (I) általános képletű vegyületek további előnyös képviselői az alábbi származékok: 5,7-dihidro-2-( [ (4-metoxi-3-metil-2-piridil) -2 2 -metil] -szulfinil}-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6 -d] imidazol-6(lH)-on; 2-{[ (4-etoxi-3-metil-2-piridil) -metil] -tio}-5,7- -dihidro-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6-d] imidazol-6(lH)-on; 2-{[(4-etoxi-3-metil-2-piridil)-metil] -szulfinilj-5,7-dihidro-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6- -d] imidazol-6(lH)-on; 5.7- dihidro-2-{ [ (4-metoxi-3,5-dimetil-2-piridil) -metil] -tio)-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6- -d]imidazol-6(lH)-on; 5.7- dihidro-2-{ [ (4-metoxi-3,5-dimetil-2-piridil) -metil] -szulfinil}-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6-d] imidazol-6 ( 1H) -on; 5.7- dihidro-2-{ [ (4-metoxi-5-metil-2-piridil) - -metil] -tio}-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6-d] imidazol-6 (1H)-on; 5.7- dihidro-2-{ [ (4-metoxi-5-metil-2-piridil) - -metil] -szulfinil)-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6- -d] imidazol-6(lH)-on; 2-{[ (4-etoxi-5-metil-2-piridil) -metil] -tio)-5,7- -dihidro-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6-d] imidazol-6(lH)-on; 2-{ [ (4-etoxi-5-metil-2-piridil)-metil]-szulfinil}-5,7-dihidro-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6-d] - imidazol-6(lH)-on; 5.7- dihidro-2-{ [ (4-metoxi-3-metil-2-piridil) - -metil] -tio}-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6-d] - imidazol-6 ( 1H) -on-O-metil-oxim; 5.7- dihidro-2-{ [ (4-metoxi-3-metil-2-piridil ) - -metil] -szulfinil}-5,5,7,7-tetrametil-indeno [5,6- -d] imidazol-6 ( 1H ) -on-O-metil-oxim. Az A helyén (a) képletű csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek közül az alábbiak rendelkeznek előnyös tulajdonságokkal: 6-{ [ (4-metoxi-3-metil-2-piridil) - metil] -tioj-5H-1,3-dioxolo- [4,5-f] benzimidazol; 6-{[(4-metoxi-3-metii-2-piridil)-metil] -szulfinil]-5H-1,3-dioxolo [4,5-f] benzimidazol; 6-{ [(4-metoxi-3,5-dimetil-2-piridil)-metil] -tio}-5H-l,3-dioxolo- [4,5-f]benzimidazol és 6-{ [ (4-metoxi-3,5-dimetil-2-piridil) - metil] - -szulfinil}-5H-1,3-dioxolo [4,5-f] benzimidazol. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket és savaddíciós sóikat oly módon állíthatjuk elő, hogy a) n jelentésében 0 értéket képviselő (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén — ahol R1, R , R3 és A jelentése a fent megadott — valamely (II) általános képletű vegyületet valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk — a képletekben A, R‘, R2 és R3 jelentése a fent megadott, és Y és Y’ közül az egyik merkaptocsoportot és a másik kilépő csoportot jelent; vagy b) n jelentésében 0 értéket képviselő (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén — ahol R1, R , R3 és A jelentése a fent megadott —, valamely (V) általános képletű vegyületet — a képletben R1, R3 és A jelentése a fent megadott — kis szénatomszámú alkoxicsoport bevitelére 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
