193362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására
193362 képes ágenssel kezelünk, előnyösen egy kis szénatomszámú alkálifém-alkoholátnak a megfelelő kis szénatomszámú alkanollal képezett oldatában melegítünk; vagy c) n jelentésében 0 értéket képviselő és A helyén (c) általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületek előállítása esetén — ahol R1, R2, R3, R\ R5, R6, R7 és R8 jelentése a fent megadott —, valamely, az a) vagy b) eljárással kapott olyan (I) általános képletü vegyűletet, amelyben A jelentése (b) általános képletü csoport és R‘, R2, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a fent megadott — valamely (IV) általános képletü vegyülettel reagáltatunk — ahol R8 a fenti jelentésű; vagy d) egy, az a), b) vagy c) eljárással kapott, n jelentésében 0 értéket képviselő (I) általános képletü vegyületet — ahol R1 R2, R3 és A jelentése a fent megadott — a megfelelő, n = 1 jelentésnek megfelelő (I) általános képletü vegyületté oxidálunk — ahol R1, R2, R3 és A jelentése a fent megadott -, majd kívánt esetben egy kapott (I) általános képletü szabad bázist savaddíciós sóvá és/vagy egy kapott savaddíciós sót szabad bázissá vagy egy másik savaddíciós sóvá alakítunk. A találmányunk tárgyát képező eljárás különösen előnyös foganatosítási módja szerint A helyén (a) általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket a b) eljárás szerint állítunk elő. A találmányunk tárgyát képező a) eljárás szerint egy (II) általános képletü vegyületet valamely (III) általános képletü vegyülettel reagáltatunk. E képletekben Y és Y’ jelentése a következő: a (II) általános képletü vegyületekben Y merkaptocsoportot és a (III) általános képletü vegyületekben Y’ kilépő csoportot jelent vagy a (II) általános képletü vegyületekben Y kilépő csoportot és a (III) általános képletü vegyületekben Y’ merkaptocsoportot képvisel. A kilépő csoport előnyösen halogénatom (különösen klór-, bróm- vagy jódatom) vagy megfelelő savmaradék (különösen erős szerves szulfonsav maradéka, pl. aril-szulfonil-oxi-, mint pl. tozil-oxi- vagy alkil-szulfonil-oxi-, mint pl. meziloxi-csoport stb.). A kilépő csoport továbbá alkil-szulfinil-csoport- (pl. metil-szulfinil-csoport) lehet. A (II) és (III) általános képletü vegyület reakcióját célszerűen az adott reakciókörülmények között inert oldószerben vagy oldószerelegyben és kívánt esetben bázis jelenlétében végezhetjük el. Bázisként előnyösen szervetlen bázisokat (pl. nátrium- vagy kálium-hidroxidot, nátrium- vagy kálium-karbonátot stb.) vagy szerves bázisokat (pl. trietil-amint vagy más tercier aminokat) alkalmazhatunk. Oldószerként vagy oldószer-elegyként elsősorban alkoholok (pl. etanol), 3 alkohol-víz elegyek, aceton, éterek (pl. tetrahidrofurán), halogénezett szénhidrogének (pl. metilén-klorid vagy kloroform), dimetil-formamid stb. jöhetnek tekintetbe. A reakcióhőmérséklet tág határokon belül változhat, és célszerűen szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. A találmányunk tárgyát képező b) eljárás szerint egy (V) általános képletü vegyületet kis szénatomszámú alkoxicsoport bevitelére képes ágenssel kezelünk. Célszerűen oly módon járhatunk el, hogy az (V) általános képletü vegyületet hosszabb időn át — pl. mintegy 4—24 órán keresztül — egy kis szénatomszámú alkálifém-alkoholátnak a megfelelő kis szénatomszámú alkanollal képezett oldatában (pl. metanolod nátrium-metanolátban vagy etanolos nátrium-etanolátban) melegítünk. Előnyösen szervetlen bázis pl. nátrium-karbonát stb.) jelenlétében dolgozhatunk. A reakciót célszerűen kb. 40 C° és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten hajthatjuk végre. A találmányunk tárgyát képező c) eljárás szerint A helyén (b) általános képletü csoportot tartalmazó (I) általános képletü vegyületet (amelyben n = 0) egy (IV) általános képletü vegyülettel reagáltatunk. A (IV) általános képletü vegyületet célszerűen savaddíciós sója (pl. hidroklorid) alakjában alkalmazzuk. A reakciót célszerűen inert oldószerben (pl. egy alkanolban, mint pl. metanolban, etanolban stb.) vagy ilyen oldószer és víz elegyében végezhetjük el. Bizonyos esetekben előnyösen savmegkötőszer (pl. kálium- vagy nátrium-karbonát stb.) jelenlétében dolgozhatunk. A reakcióhőmérséklet nem döntő jelentőségű tényező; célszerűen szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten dolgozhatunk. A találmányunk tárgyát képező d) eljárás szerint n = 0 jelentésnek megfelelő (I) általános képletü vegyületeket a megfelelő, n = 1 jelentésnek megfelelő (I) általános képletü vegyületekké oxidálunk. A reakció során a kénatomot szulfinilcsoporttá alakítjuk. Az oxidációt az ilyen típusú reakciókban használatos oxidálószerek (pl. persavak, mint pl. m-klór-perbenzoesav; vagy hidrogénperoxid; perészterek, nátrium-metaperjodát stb.) segítségével végezhetjük el. Az oxidációt célszerűen inert szerves oldószerekben (pl. halogénezett szénhidrogének, mint pl. metilénklorid, kloroform, diklór-etán stb.) ; vagy szénhidrogének, mint pl. benzol stb.) jelenlétében hajthatjuk végre. Amennyiben oxidálószerként hidrogénperoxidot alkalmazunk, reakcióközegként ecetsav, vizes ecetsav stb. is szolgálhat. Az oxidálószert az oxidálandó szubsztrátumhoz viszonyítva előnyösen kis fölöslegben alkalmazhatjuk. Célszerűen szobahőmérsékleten vagy ennél alacsonyabb 4 3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
