193269. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-oxo-delta-4,9 és 3-oxo-delta-9,11-epoxi-19-norszteroidok előállítására

ft

193269

Elemanalízis a C25H2802S összegképlet alapja0; ,

számított: C%: 76,5 N%:7,18 S % : 8,16 kapott: 76,4 7,5 8,0

27

Kiindulási vegyület

50.—83. példa

A vegyületeket az V. táblázatban megadottak szerint állítjuk elő.

V^táb lázat

Végtermék A visszafolyatás ideje

28

50. példa

3,3-etiléndioxi-l l/-(4-fluor-fenil)-17i6- -(prop-1-inil)-ösztr-9-én-5bí, 17/-diol (2. példa)

51 ^ példa

3,3-etiléndioxi-t 1/-[4-(trif luor-metil)-fenil] -17<£-(prop-1- inil)-ösztr-9-én-ió, 17/-diol (3. példa)

52. példa

3,3-bisz-metoxi-1l/-metil- 17a£.-(prop-1-inil)-ösztr-9-én-5oí., l7/-diol (4. példa)

53. példa

3.3- bisz-metoxi-11y&-(propa-1,2-dienil)-1 /bl-(prop-l-inil) -ösztr-9-én-5<x, 1^8-diol (5. példa)

54. példa

3.3- bisz-metoxi-1l/-(terc-butil)-17oí-(prop-1-inil)-ösztr-9-én-5ol, 17/-diol (6. példa)

55. példa

3.3- bisz-metoxi-l l/-(2-furil)-12>(.-(prop-1-inil)-ösztr-9-én-5oí., Mß-diol (7. példa)

56. példa

3.3- etilén<lioxi-11/-í4-metil-fenil)-17«í.-(prop-1-inil)-ösztr-9- -én-5o(, 1^-diol (8. példa)

57. példa

3.3- etiléndioxi-11/-(3-metil-fenil)-1 í>(-(prop-1-inil )-ösztr-9- -én-5ot, 17/-diol (9. példa)

58. példa

3.3- etiléndioxi-l 1/-(4-klór-fenil)-17ok-(prop-1-inil) -ösztr-9- én-5a., 1^-diol (10. példa)

59. példa

3.3- etiléndioxi-11jS-(2-klór-5--t ienil)-17oi-(prop-1-inil)-őszt r-9-én-S.f, 17/-diol (11. példa)

60. példa

3.3- etiléndioxi-11/-(3-klór-fenil)-1)U.-(prop-1-inil)-Ssztr-9-én-5i(, 1^-diol (12. példa)

61. példa

3,3-etiléndioxi-11/-(3-metoxi-£enil)-1i(.-(prop-1-inil)-ösztr-9-én-5<A, 17/-diói (13. példa)

1 l/-(4-fluor-fenil)-17/-hidroxi-1 í£(prop-1-inil)--ösztra-4,9-dién-3-on,

op. 135°C-140°C, azután

162°C-164°C

Mj - + 19° + 1,5°

(c => 0,8Z CHClj)

11/- [4-(trifluor-metil)-fenil] -17/$-hidroxi-17d.-prop-1-inil)-ösztr-4,9-dién-3-on óp. 180°C azután, 218°C CoQd - +29®+1°

(c = ÍZ CHCI3 )

11/-metil-17>8-hidroxi-1 %L-(prop-1-inil)-ösztr-4,9- -dién-3-on, op. 213°C COD - -153® + 2,5°

(c - 1,5Z CHC13)

11^-(propa-1,2-dienil)-1 lfi-hidroxi-1 W.-(prop-1-inil)-ösztr-4,9-dién-3-on, op. 133°CMü- +122®

±2® (c = 0,9Z CHCI3)

11/-(terc-butil)-17^-hidroxi-1lU.-(prop-1-inil)-ösztr-4,9- -dién-3-on, op. 168°C MD » —152°* 2,5°

(c - 1Z CHCI3)

1 l/-(2-furil)-17/-hidroxi-17/.(prop-1-inil)-ösztr-4,9-dién-3-on, op. 208°C [ot]l>=+2,50± 1®

(c = ÍZ CHClj)

11p-(4-metil-fenil)~17>-hidroxi-1 T^-Cprop-l-iniD-ösztr-A^-dién-S-on, op. 232°cMtj = +70®- 1,5®

(c - ÍZ CHCI3)

11/-(3-metil-fenil)-1^S-hidroxi-17o£.-(prop-1-inil)-ösztr-4,9-dién-3-on, op. 182°C J>(]p - +35 - 1°

(c - ÍZ CHClj)

11/-(4-klór-fenil)-1}ó-hidroxi-17«(.-(prop-1-inil)-ösztr-4,9-dién-3-on, op. 214°C[oQd « +87°- 2,5®

(c - 0,5Z -CHClj)

1ip-(2-klór-5-tienil)-17£-hidroxi-17^-*(prop-1-i.nil)-ösztr-4,9-dién-3-on Ml) - +115,5®* 2°(c - ÍZ CHC13)

11/-(3-klór-fenil)-1^-hidroxi-17«i-(prop-l-inil)-ösztr -4,9-dién -3-on Elemanalízis

számított: CZ: 77,03 HZ'. 6,94 C1Z: 8,42

kapott: CZ: 76,8 HZ: 7,0 C1Z: 8,4

W

b - +44°* 2,5° (c - 0.5Z CHC13)

11/-(3-metoxi-fenil)-17/-hidroxi-1K-ÍProp-1-inil)-6sztr-4,9-dién-3-on, op. 120°C Wd ” +45°* 1° (c “ ÍZ CHCI3)

2 óra

2 óra

1 óra 30 perc

1 óra

1 óra

1 óra

1 óra 30 perc

2 óra

45 perc

2 óra

45 perc

1 óra 30 perc

15