193269. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-oxo-delta-4,9 és 3-oxo-delta-9,11-epoxi-19-norszteroidok előállítására

Végtermék.

A visszafolyatás ideje

kiindulási vegyület

62. példa

3.3- etiléndioxi-1 \p-(4-metoxi-feni1)-1 Tkr ( prop-1 -ini 1 ) -8sz tr-9-én -5X, 17/-diol (14. példa)

63. példa

3.3- etiléndioxi -1l/-(3,4--bi sz-metox i-f enil)-14(-(prop-1 -i-nil)-ösztr-9-én-5<i, 17/-diol (15. példa)

1l£-(4-metoxi-fenil)-12/-hidroxi-17/-(prop-1-inil)-8sztr-4,9-dién-3-on, op.— 120^ C Ms - +73°- 2° (c - ÍZ CHClj)

11^-(3,4-bisz-metoxi-fenil)-1^hidroxi-1 ib(-(prop-1-inil)-8sztr-4,9- -dién-3-on, op. 209°C [JLl* - +53,5 - 1,5° (c - 1,2Z CHClj)

1 óra 30 perc

1 óra 15 perc

64. példa

3.3- etiléndioxi-lIß-[3-(trifíuor-metil)-fenilj -17X-(prop-1-inil)-ösztr-9-én-5i., 17/-diol (16. példa)

65. példa

3.3- etiléndioxi-1 1/- E)-(trifluor-metil)-4-klór-fenil] -17A-(prop-1 -inil ) -ös ztr-9-én-5X, 17)3- -diol (17. példa)

66. példa

3.3- etiléndioxi-11/-(2-naftil)-17X-(prop-1-inil)-8sztr-9- -én-5A, 17/-diol (18. példa)

67. példa

3.3- etiléndioxi-11/-4-(fenoxi-fenil)-17X-(prop-1-inil)-üsztr-9-én-5A, 17JJ-diol (19. példa)

68. példa

3.3- etiléndioxi-11/-fenil-17«L- (prop-1 -inil ) -ösztr-9-én-5X, 17^-diol (20.példa)

69. példa

3.3- etiléndioxi-11/-(3- -bróm-feni1)-1 Tg-(prop-1-ini1)-ösztr-9-én-5X, 17^-diol

(21. példa)

70. példa

3.3- etiléndioxi-11/-(4-bróm-fenil)-17<4-(prop-1-inil)-8sztr-9-én-5X,17/-diol (22. példa)

71. példa

3.3- etiléndioxi-11/-(4-(metiltio)-fenil] - 17A-(prop-1-inil)-ősztr-9-én-5X, 17/-diol (23. példa)

72. példa

3.3- etiléndioxi-11í"(3-tienil)-17«:-(prop-1-inil)-8sztr-9-én-5«(, 17ß-diol (24. példa)

73. példa

3.3- etiléndioxi-11/-propil-17A-(prop-1-inil)-8sztr-9-én-5X, 17/-diol

74. példa

3.3- etiléndioxi-11/-(3-fluor--fenil)-17X-(prop-1-inil)-osztr-9-én-5X,17^-diol

75. példa

3.3- etiléndioxi-1VH3-feniloxi-fenil)-17X-(prop-1-inil)-ősztr-9-én-V, 17)3-diol (27. példa)

76. példa

3,3-etiléndioxi-11j5-(4-fenil-fenil)-17JL-(prop-1-inil)-ösztr-9-én-5X, 1 7/1— -diói (28. példa)

11/-f3-(trifluor-metil)-fenil] -17/- 45 perc-hidroxi-17A-(prop-1-inil)-ősztr-4,9-dién-3-on, op, 202®C Wo - +21,5°- I4 (c - 0,9Z CHClj)-11/- [3-fcrifluor-metil)-4-klór- 1 óra

-fenil] -17/7hidroxi-17X-(prop-1-inil)-8sztr-4,9-dién-3-on, op. 188° C Wn - +69° -2,5°

(c - 0,7Z CHClj)

11/-(2-naftil)-17/-hidroxi-17A-(prop- 30 perc-1-inil)-ősztr-4,9-dién-3-on, op. 170®C WO - +252° ± 4°

(c - ÍZ CHClj)

11/-(4-fenoxi-fenil)-17ß-hid- 1 óra

roxi-17X-(prop-1-inil)-8sztr--4,9-dién-3-on Wo ■ +73,^4

±1,5° (c - 0,8Z CHClj)

11ß-fenil-17/5-hidroxi-17X-(prop- 1 óra-1-inil)-8sztr-4,9-dién-3-on, op. 190 C[X]0 . +35,5®+ 2°

(c • 0,5Z CHClj)

11A-(3-bróm-fenil)-17/-hidroxi- 1 óra

-17<t-(prop- 1-ini 1 ) -ösztr-4,9-dién-3-on

Elemanaltzis

számított: CZ: 69,67 HZ: 6,28 BrZ: 17,17 kapott: 69,7 6,3 17,2

Mű * +45,5®- 1,5° (c - ÍZ CHClj)

11/-(4-bróm-fenil)-17í-hidroxi-17X- 1 óra 15 perc-(prop-1-inil)-ösztr-4,9-dién-3-on,

op. 214°cW

d« +88,5®- 2° (c - ÍZ CHClj)

11/-[4-(metil-tio)-fenil]-17ß-hidroxi- 1 óra-17<*-(prop-1-inil)-8sztr-4,9-dién-3-on, op. 148®C -150°C Ulp- + 135<>±2,5®

(c - ÍZ CHClj)

11/-(3-tienil)-17ß-hidroxi-:7X-(prop- 2 óra -1-inil)-8sztr-4,9-dién-3-on, op. 202°C [Aló - +91,5°4 2° (c - ÍZ CHClj)

11/-propil-17fl-hidroxi-17«C-(prop-1- 1 óra

-inil)-ösztr-4,9-dién-3-on, op. 141°C U]o - -146,5**2,5® (c - 0.75Z CHC13 )

11/-(3-fluor-fenil)-17/-hidroxi-17A- 1 óra 30 perc-(prop-1-inil)-8sztr-4f9-dién-3-on, op. 172®C [Xjo - *25° í 20 (c - 0.5Z CHClj)

11ß-(3-feniloxi-fenil)-17/S-hidroxi- 1 óra 30 perc

- 17i-(prop- 1-ini l)-8sztr-4,9-dién-3-on

Elemanaltzis

számított: CZ: 82,81 HZ: 7,16 kapott: 82,6 7.3

Wo 51° -1,5° (c - 0,95Z CHCl^ )

1

enil-fenil )-t7^-hidroxi~ 1 óra-1 iU.~(pcop"1*“inil)“ösztr“4 ,9-dién-3-onf op. 240°C

UJd - +181,50t3° (c - ÍZ CHC1.)