193268. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új helyettesített alkán- és alkén-származékok előállítására
193268 'H-NMR: 0,855 (t, 3H), 1,2—1,9 (m, 2H), 2,060 (q, 2H), 2,75 (m, 1H), 4,48 (m, 2H), 5,15—5,60 (m, 2H), 5,80—6,30 (m, 2H), 6,80 (d, 2H), 7,06 (d, 2H), 7,0—7,3 (m, 5H). 33. példa 2-Ciklopentil-1 - [4- (2,3-epoxi-propoxi) - fenil] - -1 -fenil-butén A cím szerinti vegyület a 32. példában ismertetett módszerrel állítható elő, 0-alkilezőszet ként epiklórhidrint használva. Az (E)-izomert szilikagélen végzett kromatograíálással tisztítjuk, eluálószerként metilén -kloridot használva. 'H-NMR: 0,870 (t, 3H), 1,1 —1,8 (m, 8H), 2,114 (q, 2H), 2,55—3,00 (m, 3H), 3,30 (m, 1H), 3,75-4,30 (m, 2H), 6,81 (d, 2H), 7,10 (d, 2H), 7,0—7,4 (m, 5H). A (Z)-izomert metanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 79-82°C. 'H-NMR: 0,853 (t, 3H), 1,1 —1,8 (m, 8H), 2,074 (q, 2H), 2,55—2,95 (m, 3H), 3,30 (m, IH), 3,75—4,30 (m, 2H), 6,80 (d, 2H), 7,07 (d, 2H), 7,0—7,4 (m, 5H). 34. példa 2-Ciklopentil-1 - [4- (2,3-dihidroxi-propoxi) -fenil] -1 -fenil-1 -butén A cím szerinti vegyület a 2-ciklopentil-1 - (4- -hidroxi-fenil) - 1-fenil-1-butén tiszta (E)- vagy (Z)-izomerjéből és 3-klór-l,2-propándiolból 2- -butanonban bázisként kálium -karbonátot használva (lásd a 16. példát) állítható elő. Az (E)-izomer esetén a félig szilárd terméket szilikagélen kromatográfiásan tisztítjuk, eluálószerként metilén-kloridot használva. 'H-NMR: 0,868 (t, 3H), 1,1 —1,8 (m, 8H), 2.09 (q, 2H), 2,75 (m, 1H), 3,70 (m, 2H), 3,98 (m, 2H) alatta (m, 1H), 6,81 (d, 2H), 7.10 (d, 2H), 7,0—7,4 (m, 5H). A (Z)-izomert petroléterből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 89-91°C. 'H-NMR: 0,858 (t, 3H), 1,1 —1,8 (m, 8H), 2.07 (q, 2H), 2,75 (m, 1H), 3,76 (m, 2H), 4,02 (m, 2H) alatta (m, 1H), 6,79 (d, 2H), 7.07 (d, 2H), 7,0—7,4 (m, 5H) 35. példa 2-Ciklopentil-1- [4- (2-pirrolidino-etoxi) -fenil] - -1-fenil- 1-butén A cím szerinti vegyület a 14. példában ismertetett módon állítható elő, amin komponensként l-(2-klór-etil)-pirrolidint használva. Az (E)-izomer citrátjának olvadáspontja 158,5—159°C. A (Z)-izomer citrátjának olvadáspontja 138— — 139,5°C. 36. példa 2-Ciklopentil-l - [4-(2-morfolino-etoxi)-fenil] - -1 -butén A cím szerinti vegyület a 14. példában ismertetett módon állítható elő, amin komponensként 1 - (2-klór-etil) -morfolint használva. Az (E)-izomer citrátjának olvadáspontja 133- -136,5°C. 21 12 A (Z)-izomer citrátjának olvadáspontja 147—- 148,5°C. 37. példa 2-Ciklopentil-1 - [4-(2-imidazoli 1-etoxi)-fenil] • - 1-fenil-l-butén E- és Z-2-ciklopentil-l- [4-(2-bróm-etoxi)-fenil]-1-fenil-l-buténnek a 16. példában ismertetett módon előállított elegyéből 1,99 g (5 millimól), 0,34 g (5 millimól) imidazol, 80 mg tetrabutil-ammónium-bromid, 10 ml toluol és 2 ml 48 %-os vizes nátrium-hidroxídoldat keverékét 70°C-on 3 órán át keverjük, majd a toluolos fázishoz dietil-étert és 2 mólos sósavoldatot adunk. A termék hidro- Kloridsója harmadik fázist képez a vizes fázis fölött. Elválasztjuk, majd a terméket sójából felszabadítjuk toluol és 2 mólos nátrium-hidroxid-oldat segítségével végzett extrahálás útján. A szerves fázist vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk. A terméket petroléterből átkristályosítjuk. 1,20 g (62 %) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk. Az (E)-izomer olvadáspontja 103—106°C, citrátjáé 193—198°C. A (Z)-izomer olvadáspontja 151 — 156°C, citrátjáé 197—198°C. 22 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az új (I) vagy (II) általános képletű atkán- és alkén-származékok — a képletekben R, jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alliloxi-, 2,3-epoxi-propoxi-, 2,3-dihidroxi-propoxi- vag>' (XXVII) általános képletű csoport, a képletben R5 és R6 közül az egyik hidrogénatomot és a másik 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent vagy R5 és Rg azonos vagy eltérő, 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot jelentenek vagy együtt 5 vagy 6 tagú, telített vagy telítetlen, adott esetben egy további oxigén- vagy nitrogénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot alkotnak azzal a nitrogénatommal, amelyhez kapcsolódnak, és m értéke 1 vagv 2, R2 jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy (XXVIII) általános képletű csoport, és az utóbbiban R7 jelentése adott esetben hidroxil- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport azzal a megkötéssel, hogy R, és R7 egyidejű jelentése egymástól eltérő, R3 jelentése 2-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy ciklopentilcsoport, R<t jelentése hidrogénatom vagy hidroxilcsoport, és n értéke 0, 1,2 vagy 3, azzal a megkötéssel, hogy ha R4 hidrogénatomot jelent, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
