193234. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív 3-(3,4-dihidroxi-fenil)-szerin és származékai előállítására

193234

2. táblázat folytatása

16

15

A kapott eredményeket az alábbi 2. táblázatban tüntettük fel.

2. táblázat

Törzs

Dezacilezett termék hozama %-ban

1

2

Actinomyces aureoverticillatus (ISP 5080) (FERM BP-640)

75

Dezacilezett termék

hozama %-ban=

5. példa

A 4. példa eljárását követtük, de más mikroorganizmus törzseket használtunk. Az eredményeket az alábbi 3. táblázatban foglaltuk

össze.

3. táblázat

Törzs

Dezacilezett termék hozama %-ban

Streptoverticillium hiroshi>30

mense (ISP 5037) (FERM BP-643)

Streptomyces toyocaensis

>30

(ISP 5030) (FERM BP-644) Actinomyces bicolor

>30

(ISP 5140)

Streptomyces chartreusis

>30

(ISP 5085)

Streptomyces flavopersicus

>30

(ISP 5093)

Actinomyces flavotrichini

>30

(ISP 5152)

Streptoverticillium griseocarneum (ISP 5004)

>30

Streptomyces halstedii

>30

(ISP 5068) Streptomyces tendae (ISP 5101)

>30

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1) Eljárás (II) általános képletű optikailag aktív L-3-(3,4-dihidroxi-fenil)-szerin és -származékok előállítására, ahol a képletben R1 és Ra jelentése hidrogénatom vagy

feni 1- ( 1 -4 szénatomos) aIki 1 -, naítil-(l-4 szénatomos) a I ki 1 - csoport vagy

R1 és R2 együtt (1-4 szénatomos) alkiléncsoport, továbbá optikailag aktív (III) általános képletű D-3-(3.4-dihidroxi-fenil)-szerin-származékok előállítására, ahol a képletben

R1 és R2 jelentése a fenti, és

R3 jelentése adott esetben halogénatommal vagy hidroxilcsoporttal helyettesített (1-4 szén-5 Streptomyces blastmyceticus 54

(ISP 5029) (FERM BP-641) Streptomyces hachijoensis 92

(ISP 5114) (FERM BP-642j

10 A fenti táblázatban szereplő, a dezacjlezett termék %-os hozamát kifejező számértékeket az alábbi egyenlet segítségével számítottuk ki:

A képződött dezacilezett termék mólszáma------------------------- x 2 x 100

a szubsztrát mólszáma

atomos) alkilcsoport, vagy fenil- vagy naftilcsoport,

20 azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű N-acil-DL-3-(3,4-dihidroxi-fenil)-szerin, amelynek képletében R', R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, L-izomerjének aminocsoportjárói az N-acilcsoportot egy Actino- 25 myces aureoverticillatus, Actinomyces bicolor, Streptomyces blastmyceticus, Streptomyces chartreusis, Streptomyces flavopersicus, Actinomyces flavotricini, Streptoverticillium griseocarneum, Streptomyces hachijoensis, Strepto: 30 myces halstedii, Streptoverticillium hiroshimense, Streptomyces tendae, Streptomyces toyocaensis fajba tartozó mikroorganizmusban lévő vagy mikroorganizmus által termelt aciláz enzimmel lehidrolizáljuk, majd egy ke- 35 letkezett (II) általános képletű L-3-(3,4-dihidroxi-fenil)-szerin-származékot, ahol a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott, a dezacilezés után változatlanul visszamaradó (III) általános képletű N-acil-D-3- 40 - (3,4-dihidroxi-fenil)-szerin-vegyülettől, ahol

a képletben R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott, elkülönítjük.

2) Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyüli- létként olyan vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R1 és R2 jelentése benzilcsoport és R3 jelentése metil-, klór-metil-, hidroxi-metil- vagy fenilcsoport.

3) Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal 50 jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként olyan vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében r” és R2 együttes jelentése metiléncsoport és R3 jelentése metil-, klór-metil-, hidroxi-metil- vagy fenilcsoport.

55 4) Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal

jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként olyan vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében R1 és R2 jelentése hidrogénatom és R3 jelentése metil-, klór-metil-, hidroxi- 50 -metil- vagy fenilcsoport.

5) Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy aciláz enzimet tartalmazó vagy aciláz enzimet termelő mikroorganizmusként Actinomyces aureoverticillatus (ISP 5080), Actinomyces bitolor (ISP 5140), Strep- 65 tomyces blastmyceticus (ISP 5029), Strepto-10