193189. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzazepin-származékok előállítására
21 193189 21. példa l-(7,8-Dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il)-3-[ N-metil-N- (2- (4- amino-3,5-diklór-fenil)-2-hidroxi-etil)- atninoj - propán A 8. példához hasonló módon állítjuk elő 1-(7,8-dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3- benzazepin-2-on-3-il)-3- [N-metil-N-(4-amino - 3,5- -diklór-benzoil-metil)-amíno]-propánból nátrium-bór-hidriddel. Kitermelés: 71,6 %. Olvadáspontja: 122—126°C. 22. példa l-(7,8-Dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H-3-benzazepin-2-on-3-il)-3- f N-metil -N- (2- (2-amino-3,5-diklór-fenil) - 2 -hidroxi-etil) -amino]-propán A 8. példához hasonló módon állítjuk elő 1 - (7,8-dimetoxi-1,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il)-3- [N- metil -N- (2-amino-3,5- -diklór-benzoil-metil)-amino] -propánból nátrium-bór-hidriddel. Kitermelés: 45 %, gyanta. IR-spektrum (diklór-metán) : 3360 cm-1, 3450 cm-' (NH2) 1650 cm-1 (laktám-CO) UV-spektrum (etanol): 240 nm (0,13) 280—290 nm (0,045) 310 nm (váll; 0,03) 23. példa í-(7,8-Dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il)-3- / N-metil-N-(2- ( 3-amino-4- -klór-fenil)-2-hidroxi-etil)-amino]-propán A 8. példához hasonló módon állítjuk elő 1-(7,8-dimetoxi-1,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il) -3- [N-metil -N- (3-amino-4- -klór-benzoil-metil) -amino] -propánból nátrium-bór-hidriddel. Kitermelés: 55 %, gyanta. IR-spektrum (diklór-metán) : 3380 cm-', 3470 cm-’ (NH2) 1650 cm-1 (laktám-CO) UV-spektrum (etanol): 236 nm (0,13) 282—292 nm (0,055) 310 nm (váll; 0,02) ■24. példa 1-(7,8-Dimetoxi-1,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il ) -3-[N-metil-N- ( 2- (4-amino-3- -klór-5-fl uor-fenil )-2-hidroxi-etil ) -amino / -propán A 8. példához hasonló módon állítjuk elő l-(7,8-dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3- benzazepin-2-on-3-il) -3 - [N-metil-N- (4-amino-3- -klór-5-íluor-benzoil-metil)-amino] -propánból nátrium-bőr-hidriddel. Kitermelés: 48 %, hab. IR-spektrum (diklór-metán) .3390 cm-1, 3480 cm-1 (NH2) 1645 cm-1 (laktám-CO) UV-spektrum (etanol): 238 nm (0,18) 282—290 nm (0,07) 25. példa 1-(7,8-Dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il ) -3- fN-metil-N -(2-( 4-amino-3- -klór-5-metil-fenil)-2-hidroxi-eiil-aminoj -propán A 8. példához hasonló módon állítjuk elő 1-(7,8-dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil - N - (4 - amino 3- klór-5-metil-benzil-metil)-amino] - propánból nátrium-bór-hidriddel. Kitermelés: 25 %, hab. IR-spektrum (diklór-metán): 3380 cm-', 3470 cm-' (NH2) 1650 cm“' (laktám-CO) UV-spektrum (etanol): 239 nm (0,15) 280—292 nm (0,05) 305 nm (váll; 0,01) Az eddigi példákhoz hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: l-(7-Metoxi-1,3,4,5-tetrahidro- 2H -3- benzazepín-2-on-3-il)-3-[N-metil-N- (3- (3,4-dimetoxi-fenil)-propil)-amino] -propán-hidroklorid Olvadáspontja: 172—175°C. 1 (7-Metoxi-1,3,4,5-tetrahidro- 2H -3- benzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil- N -(3- (4-amino-3,5- -diklór-fenil) -propil) -amíno] -propán 1 (7-Triíluor-metil- 1,3,4,5- tetrahidro - 2H - 3- -benzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil-N- (2- (3,4- -dimetoxi-fenil)-etil)-amino] -propán 1 (7-Trifluor-metil- 1,3,4,5- tetrahidro - 2H - 3- -benzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil-N - (3- (3,4- -dimetoxi-fenil)-propil)-amino] -propán 1 (7-Trifluor-metil- 1,3,4,5- tetrahidro - 2H - 3- -benzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil - N - (3 - (4- -amino-3,5-diklór- fenil) - propil) -amino]-propán l-(7-Dimetil-amino - 1,3,4,5- tetrahidro- 2H -3- -benzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil -N- (3- (3,4- -dimetoxi-fenil)-etil) -amino] -propán IR-spektrum (diklór-metán): 1660 cm-1 (CO) l-(7-Dimetil-amino - 1,3,4,5- tetrahidro- 2H -3- -bcnzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil- N- (3-(3,4- -dimetoxi-íenil)-propil)-amino] -propán l-(7-Dimetil-amino - 1,3,4,5- tetrahidro- 2H -3- -benzazepin-2-on-3-il)-3- [N-metil - N - (3 - (4- -amino-3,5-diklór-fenil)-propil) - amino] - propán 1-(7,8-Dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazcpin-2-on-3-il)-3- [N-metil - N - (2-hidroxi-3- -(3,4-dimetoxi-fenil)-propiI)- amino] - propán, olaj összegképlete: C27H3gN206, molekulasúlva: 486,6. Elemi összetétele (%): Számított: C 64,64 H 7,87 N 5,76 Talált: 66,61 7,95 5,74 l-(7,8-Dimetoxi-l,3,4,5-tetrahidro- 2H -3-benzazepin-2-on-3-il)-3-[N-metil - N - (2-hidroxi-3 22 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
