192991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás barbitursav-származékok és ezeket a vegyületeket tartalmazó anthelmintikus készítmények előállítására
elegyet ezután lehűtjük, a csapadékot szűréssel elkülönítjük, acetonnal uténamossuk és szárítjuk. Kitermelés 18,6 g (az elméleti hozam 94%-a). Op. 214-216 ®C. 1.3. l,3-dimetil-5-[2-izopropil-4-(3-trifluor-metil-fenoxi)-fenil-karbamoii 1-barbitursav 6,85 g (0,030 mól) l,3-dimetil-5-etoxi-karbonil-barbitursavat éB 8,85 g (0,030 mól) 2- -i zopropil-4- ( 3-trifluor-metil-fenoxi )-anilint 75 ml toluolban szuszpendálunk és a szuszpenziót védőgázáramban (nitrogéngáz légkörben) 16 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, amelynek során etanol távozik az elegyból. Ezután a toluolt ledesztilláljuk és a maradékot 400 ml abszolút etanolb'ól átkristályosítjuk. Kitermelés 12,6 g (az elméleti hozam 88%-a). Op. 143-145 ®C. 1.4. l,3-dimetil-5-[2,6-dimetil-4-(3-trifluor-metil-fenpxi)-fenil-karbamoil]-barbitursav 13 cseppenként hozzáadunk 1 g (0,010 mól) trietil-amint. A hőmérséklet ekkor 45-50 ®C-ra emelkedik. Az elegyhez további 50 ml xilolt adunk és az egészet 18 óra hosszat ezen a hőmérsékleten keverjük. Ezt követően a xilol 1/3 részét ledesztilláljuk, majd az elegyet lehűtjük. A kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük, xilollal utánamossuk, 1 n HCl-oldatban szuszpendáljuk több alkalommal, majd vízzel alaposan mossuk és szárítjuk. Kitermelés: 19,0 g (az elméleti hozam 85%-a). Op. 215-217 "C. 1.7. l,3-dimetil-5-[4-(3,5-dik}ár-pii'idil-2-oxi)~ -fenil-karbamoül-barbitursav 1,60 g (0,007 mól) l,3-dimetil-5-etoxi-karbonil-barbitursavat és 1,79 g (0,007 mól) 4- -(3,5-diklór-piridil-2-oxi)-anilint 25 ml toluolban Bzuszpendálunk és a szuszpenziót 16 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, amelynek Borán etanol távozik el. Az elegyet ezután lehűtjük, a csapadékot szűréssel elkülönítjük, etanollal mosBuk és Bzárítjuk. Kitermelés: 2,7 g (az elméleti hozam 89%-a). Op. 234-235 ®C. 14 192991 5 10 15 20 25 6,85 g (0,030 mól) l,3-dimetil-5-etoxi-karbonil-barbitursavat és 7,95 g (0,030 mól) 2,6- -dimetil-4-(3-trifluor-metil-fenoxi)-anilint 75 ml toluolban szuszpendálunk és a szuszpenziót 16 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, amelynek során etanol távozik. Ezután a toluol kétharmadát ledesztilláljuk. A csapadékot lehűtés után szűréssel elkülönítjük, etanollal utánamossuk és szárítjuk. Kitermelés: 10,6 g (az elméleti hozam 76%-a). Op. 148-150 °C. 1.5. l,3-dimetil-5-[5-(2-klór-4-trifluor-metil~fenoxi)-2-metoxi-fenil-karbamoilJ-barbitursav 1,60 g (0,007 mól) l,3-dimetil-5-etoxi-karbonil-barbitursavat és 2,22 g (0,007 mól) 5- -(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-metoxi-anilint feloldunk 15 ml etanolban és 18 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük az oldatot. Ezután az elegyet lehűtjük, a kivált csapadékot szűréssel elkülönítjük, etanollal utánamossuk és szárítjuk. Kitermelés: 2,9 g (az elméleti hozam 83%-a). Op. 188-189 ®C. 1.6. l-ciklopropil-3-metil-5-f 4-klór-2-(4-klór-fenoxi)-feni]-karbamoil 1-barbitursav 8,5 g (0,050 mól) l-cikloprppil-3-metil-barbitursavat és 14,0 g (0,050 mól) 4-klór-2-(4-klór-fenoxi)-fenil-izocianátot 50 ml xilolban Bzuszpendálunk és a szuezpenzióhoz 30 1.8. l,3-dimetil-5-[4-(5-lrifluor-metil-piridil-2-oxi)-fenil-kar barnoil J-bar bit ur sa v I, 60 g (0,007 mól) l,3-dimetil-5-etoxi-karbonil-barbilursuvat és 1,75 g (0,007 mól) 4-35 -(5-trifluur-metil-piridil-2-oxi)-anilint 20 ml toluolban szuszpendálunk és a szuszpenziót 16 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, amelynek során etanol távozik el. Az elegyet ezután lehűtjük, a csapadékot szű- 40 réssel elkülönítjük, etanollal ulánamossuk és szárítjuk. Kitermelés: 2,7 g (az elméleti hozam 89%-a). Op. 180-181 “C. 45 1.9. 1 l3-dimt:til-5-[4-(5-trifluoi—metil-piridil-2-oxi) -fen il-karbamoi]]- bar bi t ursa v II, 41 g (0,005 mól) l,3-dimetil-5-etoxi- 50 -karbonil-barbitursavat és 12,7 g (0,050 mól) 4-(5-trifluoi-metil-piridil-2-oxi)-anilint 200 ml etanol és 15 ml dimetil-formamid elegyében ezuszpendál juk és védőgázban (nitrogéngáz légkörben) 18 óra hosszat visszafolyatás 55 közben melegítjük. Ezután az elegyet lehűtjük, a csapadékot szűréssel elkülönítjük, acetonnal utánamossuk és szárítjuk. Kitermelés: 19,5 g (az elméleti hozam 90%-a). Op. 180-181 ®C. 60 1.10. 1,3-dimeti1-5-[ 4-(3,5-diklór-piridil-2- -oxil-fenil-karbamoilJ-barhUumav 65 8
