192991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás barbitursav-származékok és ezeket a vegyületeket tartalmazó anthelmintikus készítmények előállítására
31 192991 32 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű 5-fenil-karbamoil-barbitursav-származékok, tautomerjeik és sóik előállítására, e képletben Hí és Rí egymástól függetlenül 1-5 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy allilcsoport: R3 helyettesítetlen naftil-, fenilvagy piridilcsoport vagy egyszeresen benzilcsoporttal, vagy egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan halogénatommal, cianocsoporttal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal, trihalogén-metil-csoporttal, dihalogén-metoxi-csoporttal vagy 1-5 szénatomos alkoxi• csoporttal helyettesített fenilvagy piridilcsoport; Rí és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, trihalogén-metil-csoport, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoport vagy 1-5 szénatomos alkil-tio-csoport, és X jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal a megszorítással, hogy Rí jelentése 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy allilcsoport, akkor, ha R2 valamely 1-5 szénatomos alkilcsoport, R3 trihalogén-metil-csoporttal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoport, továbbá R« és Rs szubsztituensek mindegyike egyidejűleg hidrogénatom, halogénatom vagy trihalogén-metil-CBoport, és Rí jelentése 1-3 szénatomos alkoxicsoport, vagy 4-6 szénatomos cikloalkilcsoport akkor, ha R2 valamely 1-5 szénatomos alkilcsoport, allilcsoport vagy ciklopropilcsoport, míg R« és Rs az aminocsoporthoz viszonyítva 2-es és 6-os helyzetben állóan egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-5 széna 10- mos alkilcsoport, mimellett -X-R3 jelentése 4- - ( 4-tr if luor-metil-fenoxi ) -csoport, azzal jellemezve, hogy a) 50-250 °C hőmérsékleten valamely (II) általános képletű észtert egy (III) általános képletű anilinszármazékkal reagáltatunk, e képletben R 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy adott esetben nitrocsoporttal helyettesített fenilcsoport, míg R1-R5 és X jelentése a fenti, vagy b) 0-220 °C hőmérsékleten valamely (IV) általános képletű helyettesített barbitursavat egy (V) általános képletű helyettesített fenil-izocianáttal reagáltatunk, e képletben Ri-Rs és X jelentése a fenti, vagy c) 50-250 °C hőmérsékleten valamely (IV) általános képletű helyettesített barbitursavat egy (VI) általános képletű helyettesített benzoil-aziddal reagáltatunk, e képletben R1-R5 és X jelentése a fenti, és kívánt esetben az a), b) vagy c) eljárással kapott szabad savat ismert módon sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti u), b) vagy c) eljárás olyan (l) általános képletű vegyülelek előállítására, amelyekben Rí és Rj egymástól függetlenül inelil-, allil- vagy ciklopropilcsox'ort; Iij fenil-, piridilcsoport. vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, cianocBoporttal, trihalogén-metil-csoporttal vagy 1-5 szénatomos alkilc so porttal helyettesített fenil- vagy piridilcsoport; Rí és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, halogénatom vagy trihalogén-melil-csoporL és X jelentése oxigén- vagy kénatom, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási vegyületekeL alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Rí és R2 egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoporl; Rs helyettesítetlen fenilcsoport vagy helyettesítetlen piridilcsoport vagy egyszeresen vagy kétszeresen halogénatommal, trihalogén-metil-csoporttal vagy 1-5 szénatomos alkilcsoporltal helyettesített fenil- vagy piridilcsoport; Rí és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoport, hulogénatom vagy trihalogén-metil-csojjort és X oxigén- vagy kénatom, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 4. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Rí és R2 egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoporl; R3 metilcsoporttal, klóratommal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport; Rí és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy klóratom és X oxigénatom, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 5. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben Rí és R2 egymástól függetlenül metil- vagy metoxicsoporl; R3 metilcsoporttal, klóratommal vagy trifluor-metil-csoporltal helyettesített piridilcsoport; Rí és Rs egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-3 szénatomos alkilcsoport, 1-3 szénatomos alkoxicsoport vagy klóratom és X oxigénatom, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási Vegyületeket alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás l,3~dimelil-5-(4-(3,5-diklór-piridil~2~nxi )-f e 1 îii-k. a r hatnod]-bar bitur sav előél lilására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 7. Az 1, igénypont szerinti a), b) vagy c) eljárás 1,3-dimetil-5-f 3-(2-kiór-4-trifluor-me til-fenoxi)-4-me loxi-fend-kar hatnod]-barbitursav előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási vegyületeket alkalmazunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 G5 17
