192792. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-metil-fenol-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
35 192792 36 Metil-[ 3-(3-tiazolidinil)-metil-5-(l,l-dimetil-etil)-2-hidroxifenil]-szulfoxid A 33. példában leirt módon járunk el, de dimetil-amin helyett tiazolidint használunk. A termék 164-165 °C-on olvad. Termelés: 23%. 36. példa 37. példa 2-Benzil-amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-szulfonil-fenol-hidroklorid a) [2-Hidroxi-3-me til-szulfonil-5- (1,1- dimetil-etil)-benzilj-dimetil-(metoxi-karbonil)-amwóni umklori d 29,1 g (102 mmól) 2-dimetil-amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-szulfoníl-fenolt 250 ml acetonban oldunk és jeges hűtés közben elegyítünk 13,3 ml (108 mmól) klórhang yasav-inetilé szterrel. Az elegyet 24 óra hosszat szobahőmérsékleten állni hagyjuk és a keletkezett csapadékot leszívatjuk. A termék 152-153 °C-on olvad. b) 2-Benzil-amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6--metil-szulfonil-fenol-hidroklorid 9,85 g (25 mmól) 37a) példa szerint kapott ammonium sót 50 ml metanolban oldunk és az oldatot 5,35 g (50 mmól) benzil-aminnal elegyítjük és 2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásával. Az oldószert eltávolítjuk és a maradékot éterrel eldörzsőljük, leszívatjuk és a kapott kristályos terméket 2 n sósavval elkeverjük. A kiváló olaj kristályosodik. A terméket fehér kristályok formájában kapjuk, melyek 213-215 °C-on olvadnak. Termelés: 47%. 38. példa 2-(2-Fenil-etil-amino-metil)-4-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-BZulfonil-fenol-hidroklorid A 37b) példában leirt módon járunk el, de benzilamin helyett 2-fenil-etilamint használunk. A nyers terméket izopropanolból átkristályositjuk. Olvadáspont: 195-197 °C. Termelés: 38%. 39. példa 2-Homoveratril-amino-metil-4-( 1,1-dimetil-etil)-6-metíl-szulfonil-fenol-hidroklorid A 37b) példa analógiájára járunk el, de benzilamin helyett homoveratrilamint használunk, és az igy kapott termék olvadáspontja 216-218 °C. Termelés: 47%. 40. példa 2-Butilamino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-szulfonil-fenol-hidroklorid A 37b) példa analógiájára járunk el, de benzilamin helyett n-butilamint használunk. A kapott termék 140-141 °C-on olvad. Termelés: 41%. 41. példa 2-Etil-amino~metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-metil■ -sz ulfonil-fenol-hi droklorid A 37b) példa analógiájára járunk el, de benzilamin helyett etilamint használunk. Olvadáspont 187-189 °C. Termelés: 58%. 42. példa 2-Metil-amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-szulfonil-fenol-h idroklori d A 37b) példában leírtak szerint, de benzilamin helyett metilamint használunk. A reakcióelegyet zárt készülékben 4 óra hosszat 150 °C-on tartjuk. A termék olvadáspontja: 164-165 °C. Termelés: 31%. 43. példa 2-Ciklohexil-amino-metil-4-(l,l-dimetil-etil)-6--metil-szulfonil-fenol-hidroklorid A 37b) példa analógiájára járunk el, de benzilamin helyett ciklohexilamint alkalmazunk. Olvadáspont 210-211 °C. Termelés: 61%. 44. példa 2-(l,l-Dimetil-etil)-aminometil-4-(l,l-dimetil-etil)-6-metil-szulfonil-fenol-hidroklorid A 37b) példában leírt módon járunk el, de benzilamin helyett terc-butilamint használunk. Olvadáspont: 229-230 °C. Termelés: 24%. 45. példa 2-(4-Metil-benzU-aminometil)-4-(l,l-dimetil~- etil)-6-metil-szulfonil-fenol-hidroklorid A 37b) példában leirt módon járunk el, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 19
