192627. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenoxi-propionsav-ciánamidok és ezeket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 2-fenil-propionsav-N-cianoamid-származékok előállítására

2

192 627

hid-kondenzátum nátriumsóját, kalciumsóját vagy trietanol-aminnal képezett sóját említjük meg.

Mindezeken túlmenően alkalmazhatók még a megfelelő foszfátok is, ilyenek például egy p-nonil-fenol-(4-14) etilén-oxid-adduktum foszforsavas észterének sói, vagy pedig az u. n. foszfolipidek.

Nemionos tenzidként alkalmasak elsősorban az alifás vagy cikloalifás alkoholok Doliglikol-éter-származékai telített vagy telítetlen zsírsavakkal és alkil-fenolokkal, melyek 3-10 glikoléter-csoportot és az (alifás) szénhidrogéngyökben 8-20, míg az alkil-fenol alkilrészében 6-18 szénatomot tartalmaznak.

További alkalmas, nemionos tenzidek a 20—250 etilén-glikol-éter-csoportot és 10—100 propilénglikoléter-csoportot tartalmazó, vízben oldható poli(etilén)-adduktumok polipropilénglikolra, az etilén-diamino-polipropilénglikolok és az alkilláncban 1—10 szénatomot tartalmazó etilén-diamino- és alkil-polipropilénglikolok. Az említett vegyületek propilénglikol-egységenként rendszerint 1-5 etilénglikol-egységet tartalmaznak.

Az ilyen ionos tenzidekre példaképpen a nonil-fenol-poli(etoxi-etanolokat), a ricinusolaj-poliglikolétert, a polipropilén-poli(etilén-oxid)-adduktumokat, a tributil-fenoxi-poh(etoxi-etanolt), a polietilénglikolt és az oktil-fenoxi-poli(etoxi-etanolt) nevezzük meg.

A fentieken túlmenően még a poli(oxi-etilén)szorbitán-zsírsavészterek is alkalmazhatók, ilyen például a poli(oxi-etilén)-szorbitán-trioleát.

Kationos tenzidként főleg olyan kvaterner ammóniumsókat használunk, melyek N-szubsztituensként legalább egy 8-22 szénatomos alkilcsoportot és további helyettesítőként egy vagy több rövidszén láncú, adott esetben halogénezett alkilcsoportot, benzilcsoportot vagy hidroxi-(rövidszénláncú)-alkilcsoportot tartalmaznak. A sók előnyösen halogenidek, metilszulfátok vagy etil-szulfátok. Ilyen tenzid például a sztearil-trimetil-ammónium-klorid vagy a benzil-di-(2- kiór-etil)-etil-ammónium-bromid-.

A formálási technológiában szokásosan alkalmazott tenzideket egyébként — többek között — az alábbi publikációk ismertetik:

„Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981. Stäche „Tensid-Taschenbuch” 2. kiadás, Hanser-Verlag, München/Wien, 1981.

M. és J. Asc, „Encyclopedia of Surfactants” Vol. I—III, Chemical Publishing Co., Inc. New York, 1980-81.

Az agrokémiai készítmények rendszerint 0,1—95 tömeg% és különösképpen 0,1—80 tömeg% (I) általános képletű hatóanyagot, továbbá 99,9 —1 tömeg% szilárd vagy folyékony hordozó anyagot, valamint 0—25 tömeg%, különösen 0,1—25 tömeg% tenzidet tartalmaznak.

Különösen előnyösek az alábbi összetételű készítmények, ahol a százalék, mindig tömegszázalékot jelent:

Emulgeálható koncentrátumok

Hatóanyag 1—20%, előnyösen 5-10%

Felületaktív szer 5—30%, előnyösen 10—20%

Folyékony hordozóanyag 50-94%, előnyösen 70-85%

Poralakú készítmények

Hatóanyag Szilárd hordo0,1 -10%, előnyösen 0,1-1%

5

zóanyag

99,9—90%, előnyösen99,9—99%

S zuszpenzió-koncentrátumok

Hatóanyag

5—75%, előnyösen 10—50%

10

Víz

94—25%, előnyösen 90—30%

Felületaktív szer

1-40%, előnyösen 2-30%

Nedvesíthető poruk

15

Fotóanyag

0,5—90%, előnyösen 1—80%

Felületaktív szer Szilárd hordo0,5—20%, előnyösen 1—15%

zóanyag

5 -95%, előnyösen 15-90%

20

Granulátumok

Hatóanyag

0,5—30%, előnyösen 3-15%

25

Szilárd hordozóanyag

99,5-70%, előnyösen 97-85%

Amíg kereskedelmi áruként inkább a koncentrált készítmények előnyösek, addig a készítmény felhasz- 30 nálása rendszerint hígított állapotban történik. A készítményeket egészen 0,001 tömeg% hatóanyagtartalomig hígíthatjuk. A felhasznált mennyiség rendszerint 0,01—10 kg hatóanyag, előnyösen 0,025-5 kg hatóanyag hektáronként.

35 A készítmények további hozzátétanyagokat, így s'abilizátorokat, habzásgátlókat, a viszkozitás szabályozására alkalmas szerekei, kötőanyagokat, tapadást fokozó szereket, továbbá trágyázószereket is tartalmazhatnak valamint — speciális hatások elérése 40 céljából — egyéb más hatóany agokkal is összekeverhetők.

Kémiai (K) előállítási példák:

45 KJ. példa

2-[4(4-/trifluor-metil/-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-N-ciano-amid (1.4 számú vegyület)

10,4 (0,1575 mól) 85 tömeg%-os kálium-hidroxi- 50 cot feloldunk 75 ml vízben. 20 °C hőmérsékleten hozzáadunk 3,5 g (0,0825 mól) ciano-amidot és a tiszta, színtelen oldatot 10 °C-ra lehetjük. Ezt követően hozzácsepegtetjük 25,8 g (0,075 mól) 2- 4-[(trifluor-naet,l)fenoxi]-fenoxi- propionsav-klorid 15 ml aceton- 55 ral készített oldatát olyan ütemben, hogy a reakcióelegy hőmérséklete ne lépje túl a 15 °C-t. Ezután a reakcióelegyet az utóbb említett hőmérsékleten 45 percig keverjük, majd 5 °C-on hozzácsepegtetünk 9 g (0,09 mól) 37 tömeg%-os vizes sósavat. A termék 60 clajos anyag formájában kiválik és álláskor 30 percen belül kristályossá válik. A színtelen kristályokat kiszűrjük és vízzel mossuk. Difoszfor-pentaoxid felett végzett szárítás után 24,9 g 2- 4-[4-(trifluor-metil)fenoxij-fenoxi- propionsav-N-ciano-amidot kapunk, 65 ami az elméleti kitermelés 95,0%-ának felel meg. A vegyület olvadáspontja: 125—127 °C.

5