192464. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexenol származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
264. példa 265. példa 266. példa 267. példa 268. példa 269. példa 270. példa 271. példa 272. példa 273. példa 274. példa 275. példa 276. példa 277. példa 278. példa 279. példa 280. példa 281. példa 282. példa 1H NMR spektruma: 0,90 (t), 3,90 (m), 8,60 (m) R1 = 4-metil-ciklohex-l-én-5-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil 'H-NMR spektruma: 0,85 (t), 3,98 (q), 5 8,05 (d) R1 = ciklododecil, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil ‘H-NMR spektruma: 0,90 (t), 3,97 (q), 8,04 (d) 10 R1 = tetrahidro-fur-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = benzoil ‘H-NMR spektruma: 0,85 (t), 3,85 (q), 7,50 (m) R1 = tetrahidro-tiopirán-3-il, X = H, R2 = 15 n-propil, R3 = etil, A = 0,0-dietil-tiofoszforil 'H-NMR spektruma: 0,92 (t), 1,4 (m), 4,2 (m) R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = 20 n-propil, R3 = etil, A = benzoil R' = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = palmitoil R = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = sztearoil 25 R = tetrahidro-pirán-4-ü, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 3-/2-klór-4-(trifluor-m etil)- fenoxif -6 -nitro -benzoil R1 = tetrahidro-pirán4-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = 3-/2-klór4-(trifluor- 30 metil)-fenoxi/-6-nitro-benzoil R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = etil, R3 = allil, A = 3-/2-klór-4-(trifluormetil)-fenoxi/-6-nitro-benzoil R1 = tetrahidro-pirán4-il, X = H, R2 = 35 n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluormetil)-fenoxi/-fenoxi]-propionil R1 = tetrahidro-pirán-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etü, A = 2-[4-(4-jód-pirid-2--il-oxi)-fenoxi]-propionil 40 R1 = tetrahidro-pírán-4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluormetil)-piril-2-il-oxi/-fenoxi]-propionil R1 = tetrahidro-pirán4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-/4-(trifluor- 45 metil)-6-klór-pirid-2-il-oxi/fenoxi]-propionil R1 = tetrahidro-pirán4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-2-kí noxalinil-oxi)-fenoxi]-propionil 50 R1 = tetrahidro pirán4-il, X = H, R2 = n-propil. R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-benztiazol-2-il-oxi)-fenoxi]-propionl] R1 = tetrahidro-pirán4-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, A = 2-[4-(6-klór-ben 55 zoxazol-2-il-oxi)-fenoxilpropionil R1 = 6-metoxi-tetrahidro-pirán-2-il, X = H, R2 = etil, R3 = etil, A = benzoil R1 = 3,4,4a,7,8,8a-hexahidro-2H-5H-pirano(4,3-b)-pirán-3-il, X = H, R2 = n-pro- 60 pil, R3 = allil, A = benzoil 1 H—NMR spektruma: 0.90 (t), 4,4 (d), 8,1 5(d) 1 Azonos módon nyerjük a következő (IV) általános képletű vegyületeket: 218. példa R* = tetrahidro-pirán-3-il, X - H, R2 = n-propil, R3 = etil, G = fenilén 'H-NMR spektruma: 0,90 (t), 1,08 (t), 8,17 (s) 219. példa R1 = tetrahidro-pirán-3-il, X = H, R2 = n-propil, R3 = etil, G - propilén 'H—NMR spektruma: 0,90 (t), 1,70 (s), 3,90 (m) Az (I) általános képletű ciklohexanolszármazékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtószereket felhasználhatjuk például közvetlenül permetezhető oldatok, porok, szuszpenziók, magas százalékos tartalmú vizes, olajos vagy más szuszpenziók vagy diszperziók, emulziók, olaj diszperziók, paszták, porozószerek, szórószerek vagy granulátumok alakjában, permetezéssel, porlasztással, porozással, szórással vagy locsolással. Az alkalmazási formák teljes mértékben a felhasználási c élhoz igazodnak; minden esetben a hatóanyagok lel ető legegyenletesebb eloszlatása a cél. Közvetlenül permetezhető oldatok, emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására ásványolajfrakciókat zagy metanolt, etanolt, propanolt, butanolt, kloroformot, széntetrakloridot, ciklohexanolt, ciklohexanont, klór benzolt, izoforont, erősen poláros oldószereket, így például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet használhatunk. Vizes készítményeket emulziókoncentrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból (permetporokból), olaj diszperziókból víz hozzáadásával készíthetünk. Emulziók, paszták vagy olajdiszperziók előállítására a hatóanyagokat magukban vagy olajban vagy oldószerben oldva nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekkel vízben homogenizálhatjuk. A hatóanyagokból, nedvesítő-, tapadást elősegítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószerekből és adott esetben oldószerből vagy olajból álló koncentrátumok készíthetők, amelyek vízzel hígíthatok. A felületaktív adalékok között megemlíthetjük a ligninszulfonsav, naftalinszulfonsav, fenolszulfonsav alkálifém-, alkáliföldfém- és ammóniumsóit, alkil-arilszulfonátokat, alkil-szulfátokat, alkil-szulfonátokat, a dibutil-naftalinszulfonsav alkálifém- és alkáliföldfémsóit, lauril-éter-szulfátot, zsíralkohol-szulfátokat, zsírsavak alkálifém- és alkáliföldfém-sóit, szulfátozott hexadekanolok, -heptadekanolok, -oktadekanolok sóit, szulfátozott zsíralkohol-glikol-éterek sóit, szulfonált naftaliinak és naftalinszármazékoknak formaldehiddel képzett kondenzációs termékeit, naftalinnak illetve naftdinszulfonsavaknak fenollal és formaldehiddel alkotott kondenzációs termékeit, poli-(oxi-etilén)-oktil-fe rol-étert, etoxilezett izooktil-fenolt, oktil-fenolt, -ronil-fenolt, alkil-fenol-poliglikol-étereket, tributil-fenil-poliglikol-étert, alkil-aril-poliéter-alkoholokat, izotr decil-alkoholt, zsíralkohol — etilén-oxid kondenzátu nokat, etoxilezett ricinusolajat, poli-(oxietilén)-alkil-étert, etoxilezett poli-(oxi-propilén)-t, lauril-alkohol-poliglikol-éter-acetált, szorbitésztert, lignint, szulfitízennylúgokat és metil-cellulózt. Porokat, porozó- és szórószereket a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal való összekeverésével vagy összeői lésével készíthetünk. 2 192 464 65