192405. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (fenil-alkil)-piperazinil- vagy homopiperazinil-alkantiol- és tiokarbamát-származékok előállítására
1 192.405 2 tályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 227 - 229 °C. 23. példa: 3-(4-Fenetil-l-piperazInil)-propántiol-dihidroklorid (a) Az 1. példa (a) pontjában leírt eljárást követjük 29.4 g 1-fenetil-piperazin, 2,50 g kálium-hidroxid, 100 ml dimetilszulfoxid és 24,0 g 1-bróm-3-klór • -propán felhasználásával. Az előbb leírtak szerinti feldolgozással 32,6 g (az elméleti 64 %-a) l-fenetil-4- ■(3-klór-propil)-piperazin-dihidrokloridot kapunk csak nem fehér, kristályos, szilárd anyagként. (b) Az 1. példa (b) pontjában leírt eljárást követjük 15,2 g tiokarbamid, 32,6 g 1-fenetil-4-(3-klór-propilj-piperazin-dihidroklorid, 20, 0 g trietil-amin és 250 ml etanol felhasználásával. A hidrolízist 10,0 g nátrium-hidroxid 40 ml vízzel készült oldatával végezzük. Az előbb leírtak szerinti feldolgozással 26.4 g (az elméleti 79 %-a) 3-(4-fenetil-l-piperazinil)-propántiol-dihidrokloridot kapunk csaknem fehér kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 269 - 272 °C. 24. példa: N-Fenil-S-[3-(4-fenetil-l-piperazinil)-propil]-tiokarba-mát-dihidroklorid-monohidrát. A 2. példában leírt eljárást követve 1,4 g fenil-izocianát, 4,0 g 3-(4-fenetil-l-piperazinil)-propántiol-dihidroklorid, 2,4 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 1,9 g (az elméleti 35 %-a) N-fenil-S-[3-(4-fenetil-l-piperazinil)-propilt-tiokarbamát-dihidroklorid-monohidrátot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 272-275°q 25. példa: 3-[4-(4-Klór-fenetil)-l-piperazinilt-propántiol-dihidro-klorid. (a) A 17. példa (a) pontjában leírt eljárást követjük 6.5 g l-(4-klór-fenetil)-piperazin, 6,0 g kálium-hidroxid, 125 ml dimetil-szulfoxid és 4,6 g l-bróm-3-klór-propán felhasználásával. Az előbb leírtak szerint feldolgozva 6,4 g (az elméleti 59 %-a) 1-(4-klór-fenetil)-4-(3-klór-propil)- piperazin-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként. (b) Az 1. példa (b) pontjában leírt eljárást követjük 1,3 g tiokarbamid, 6,4 g 1-(4-klór-fenetil)- 4-(3- -klór-propil)- piperazin-dihidroldorid, 1,6 g trietil-amin és 150 ml etanol felhasználásával. A hidrolízist 3.5 g nátrium-hidroxid 40 ml vízzel készített oldatával végezzük. Az előbb leírtak szeirnti feldolgozással 5,6 g (az elméleti 89 %-a) 3-[4- (4-klór-fenetil)-l-piperazinil]-propántiol-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 279-281 °C. 26. példa: N-Fenil-S- l3-{4-(4-klór-fenetil)-l-plperazinll]-propilj-tiokarbamát-dihidroklorid-monohidrát A 2. példában leírt eljárást követve 1,6 g fenfl-izöciínát, 5,0 g 3-{4-(4-klór-fenetil)-l-piperazinil]-propán-tiol-dihidroldorid, 13 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 3,0 g (az elméleti 44 %-a) N-fenil-S-L3- -{4-<4-klór-fenetil)-l-piperazinilj-propil} -tiokarbamát-dihidroklorid-monohidrátot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 237-239 °C. 27. példa: N-(4-Butil-fenil)-S- ( 3-[4-(4-klór-fenetil)-l-piperazlnil]-propil j -tiokarbamát-dihidroklorid. A 2. példában leírt eljárást követve 1,4 g (4-butil-fenil)-izocianát, 3,0 g 3-[4-(4-klór-fenetil)-l-piperazlnil]-propántiol-dihidroklorid, 0,8 g trietil-amin és 50 ml díklór-metán felhasznátásával 1,1 g (az elméleti 25 %-a) N-(4-butil-fenil)-S- { 3-[4-(4-klór-fenetil)- 1-piperaziniljpropil] -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 252— -254 °C. 28. példa: N-(4-Metoxi-fenil)-S- {3-[4-(4-klór-fenetil)-l -piper azinilj-propilj-tiokarbamát-dihidroklorid. A 2. példában leírt eljárást követve 1,7 g (4-metoxi-fenil)-izocianát, 4,0 g 3-[4-(4-klór-fenetil)-l-piperazinilj-propántiol-dihidroklorid, 1,1 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 1,4 g (az elméleti 25 %-a) N-(4-metoxi-fenil)-S- {3-[4-(4-klór-fenetil)-l-piperazinil]-propil} -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 236 - -238 cC. 29. példa: N-(3,4,5-Trimetoxi-fenil)-S- (3-{4-(4-klór-fenetil)- 1-piperazin il] -propil} -tiokarbamát-dihidroklorid. A 2 példában leírt eljárást követve 2,5 g (3,4,5-trimctoxi-fenil)-izocianát, 4,4 g 3-[4-(4-klór-fenetil)-l- piperazinilj-propántiol-dihidroklorid, 1,2 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 1,6 g (az elméleti 23 %-a) N-(3,4,5 -trimetoxi-fenil)-S- (3 [4-(4-klór-fenetil)-1 -piperazinilj-propil} -tiokarbamát-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 239 - 241 °C. 30. példa 3-[4-(3-Fenil-propil)-l-piperazinil]-propántiol-dihidro-klorid. (a) A 17. példa (a) pontjában leírt eljárást követve 36.0 g (3-fenil-propil)-piperazin, 25,0 g kálium-hidroxid, 125 ml dimetil-szulfoxid és 28,0 g l-bróm-3-klór-propán felhasználásával 46,0 g (az elméleti 73 %-a) l-(3-fenil-propil)4 -(3 -klór-propil)-piperazin -dihidrokloridot kapunk. (b) Az 1. példa (b) pontjában leírt eljárást követjük 19.0 g tiokarbamid, 44,0 g l-(3-fenil-propil)-4-(3-kíór-propil)- piperazin-dihidroklorid, 25 g trietil-amin és 250 ml etanol felhasználásával. A hidrolízist 10,0 g nátrium-hidroxid 50 ml vízzel készített oldatával végezzük. Az előbb leírtak szerinti feldolgozás után 35,8 g (az elméleti 82 %-a) 3-[4-(3-fenil-propil)-l-piperazinJl]-propántil-dihidrokloridot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 237—239 °C. 31. példa: N-Fenil-S- f3-[4^3-fenil-propil)-l -piperazinilj-propil } - -tiokarbamát-dihidroklorid-monohidrát. A 2. példa szerinti eljárást követve 12, g fenil-izocianát, 4,0 g 3-[4-(3-fenil-propil)-l-piperazÍnil]-propán-tiol•dihidroklorid, 2,2 g trietil-amin és 50 ml diklór-metán felhasználásával 2,1 g (az elméleti 41 %-a) N-fenil-S-í.3- -[4-(3-fenil-propil)-l -piperazinilj-propil} -tiokarbamát-dihidro-klorid-monohidrátot kapunk fehér, kristályos, szilárd anyagként, amelynek olvadáspontja 240 - 243 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
