192242. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált dihidroxi-2(1H)- kinazolinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

17 192242 18

Ib

Op. (°C)

Hozam (%)

n-hexil

120-123

8.0

n-heptil

; 84-186

78.2

n-ok ti)

130-132

24.4

n-deoil

166-167

37.4-cib <]

262-264

79.0

Clb-Clb

253-255

12.6

Clb-Cll— CIb-CIb

196-197

37.0

CIb Cll\/

CIb

I). példa

;t,‘l-dinietosi-G-niLroacetofenon

3,4-dimeLoxi-acetofenoriL (1,8 ekvimoláris mennyiség) adunk fél óra alalL 0 °C hőmérsékletű salétromsavhoz (18 ekvimoláris raenynyiség). További 1 óra eltelte után 20 °C hőmérsékleten « barna színű oldatot jeges vízhez öntjük. A nyers terméket szűréssel elkülönítjük; a kapott anyagot etilalkoholból ál.kristályosítva tiszta termékhez jutunk.

Op.: 124-120 «C

Spektrumadatok:

CDCb

i

2,50 (s, 311, Cila), 4,00 (s, 611,

TMS OCib’s), 6,80, 7,59 (2s, 111, ea., C2H, Csll).

A’ példa

6-a mi no-3, '/ - dimetoxi-ncc Lo faion

1 ekvivalens mennyiségű 3,4-dimetoxi-6- -nitro-aoeLofcnonrittk metanollal készülL szuszpenzióját 10% palládiumot tartalmazó aktív szénnel kezeljük, majd az elegyet 24 óra hosszat 3.10'’ Pa nyomáson hidrogénezzük. Kzul.án az oldatot szűrjük, a szűrletból az oldószert eltávolítjuk, a kapott anyagot etilalkohol hód útit ristályosíkju k.

Op.: 98-100 °C.

Spek trumadatok:

cnrki

A 2,50 (s, 311, Cila), 3,80-3,85 (2s, 311,

TMS ea., OCIb); 6,05, 7,05 (2s, III ea., (VII, 0,11 ).

/•' ;,ólda

2-( N-<; Los i-li n i-bon i 1-,1111 i no )-'! ,5-dime t.oxi-ncetoCenon

25

1 ekvivalens mennyiségű klór-hangyasavas-etil-észterl, keverés közben óvatosan 0,3 ekvimoláris mennyiségű 6-amino-3,4-dimel.oxi,j0 -aeetorenonhoz adunk, az elegyítést szobahőmérsékleten végezzük; a sötétbarna rcakeióeleg.vet szobahőmérsékleten fél óra hosszat kevcrletjült. Vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk a reakcióelegyhoz, mujd szobahőmér- 2J-, sékletcn egy további óra hosszat keverhetjük. A renkcióelegyet kloroformmal extraháljuk, ezután a kloroformot ledesztilláljuk. Olajos maradékot kapunk, amit éterből átkristályosítunk. A kapott termék olvadáspontja 97-.10 TM "c-Spektrumadatok:

CDCk)

A 1,10-1,50 (t, 311, Cila), 2,60 (s, 3H,

TMS CIb), 3,85 és 3,95 (2s, 311 ea., 45 OClb’s), 4,0-4,4 (q, 211, CIb), 7,15 és 8,20

(2s, III ea., Czll, Cr,ll).

<7 példa 50

2( J ll)-k inaitól inon-í-pvopionsav-észíerek

előállítása (/(>/ általános képlet)

5 g megfelelően szubsztituált 2(lll)-ki- 55 nazolinont 75 ml metanol, 100 ml kloroform és 125 ml akrilsav-metil-észter elegyében oldunk, majd 40%-os metanollal készült Triton D felesleget adunk az oldathoz. Az elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 4-16 óra

10