192188. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált ciklopropánkarbonsav-észter-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált ciklopropánkarbonsav-észter származékok előállítására
1 192 188 2 ("ciki) CO2R4 (IV) A találmány tárgya hatóanyagként helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált ciklopropánkarbonsav-észter-származékot tartalmazó inszekticid készítmény és eljárás helyettesített vinilcsoporttal szubsztituált (I) általános képletű ciklopropánkarbonsav-észter-származékok előállítására. A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak (I) általános képletében X jelentése oxigénatom vagy szulfinil- vagy szulfonilcsoport, R1 és R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése (a), (b), (c), (d) vagy (g) képletű csoport. A találmány szerinti eljárással olyan (1) általános képletű vegyületek összes sztereoizomerjét ill. sztereoizomerjeinek elegyét állítjuk elő, melyek képletében X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy szulfinilvagy szulfonilcsoport, R1 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése (a), (b), (c), (d) vagy (g) képletű csoport vagy fenil-(l-4 szénatomos alkil)-, vagy 6- -fenoxi-2-piridinil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport. Korábban hasonló vegyületéket a 0 050 534. sz. európai, a 4 215 069. sz. amerikai egyesült államokbeli és 2 654 062. sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásokban írtak le, azonban ezek nem vonatkoznak a találmány szerinti vegyületekre. A (I) általános képletű vegyületekben az R,, és R3 szubsztituensek jelentései közül az alábbiakat említhetjük: metil-, etil-, propil-, n-butil-, szek-butil-, terc-butil-, n-pentilcsoport, láncelágazást tartalmazó péntilcsoportok. A találmány szerinti előnyös vegyületek a következők : 1R,transz 3-(AZ-2-metoxi-2-/metoxi-karbonil/-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(S)-a-ciano-3-fenoxi-benzil-észter ; 1R,transz 3-(AE-2-etoxi-2-/etoxi-karbonil/-etenil)- 2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(S)-[a-ciano-3- -fenoxi-benzilj-észter ; 1R,transz 3-(AZ-2-metoxi-2-/metoxi-karbonil/-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(3'-allil-2'-metil-4'-oxo-2'-ciklopenten-1 '-il)-észter ; 1R, transz 3-(AE-2-metoxi-2-/metoxi-karbonil/-etenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-(3'-allil-2'-metil-4'-oxo-2'-ciklopenten-1 '-il)-észter ; 1R,transz 3-(AZ-2-metoxi-2-/metoxi-karbonil/--etenil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-[ 1 -(3- -propin-2-il)-2,5-dioxo-imidazolidinil]-metil-észter; ÍR,transz 3-[(AZ- vagy AE)-2-metoxi-2-/metoxi--karbonil/-etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbon-sav-(S)-[a-ciano-3-fenoxi-4-fluor-benzil]-észter; ÍR,transz 3-[(AZ- vagy AE)-2-metoxi-2-/metoxi--karbonil/-etenil]-2,2-dimetil-ciklopropánkarbon-sav-(RS)-[ciano-(6'-fenoxi-2,-piridil)-metil]-észter; 35 40 45 50 55 60 65 2
